[发明专利]一种新型四官能度酚及其合成制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种新型四官能度酚及其合成制备方法，更具体的说，涉及一种新型四酚基乙烷衍生物及其合成制备方法，属于化学制造技术领域。

背景技术

酚是羟基与苯环直接相连的分子，根据其直接连接的羟基数目可以分为两大类，一类是一元酚，另一类是多元酚。芳环上面仅仅直接连接一个羟基的酚是一元酚，比如苯酚、邻甲酚、对叔丁基苯酚、3,4,5-三甲基苯酚、3-氨基苯酚、2-硝基苯酚、萘酚、2-氯苯酚等，而多元酚是指在苯环上直接连接着两个或者两个以上羟基的酚类化合物。多元酚由于其多官能度，被广泛应用于冶金、机械制造、橡胶、石油化工、木材纤维、食品、医药、农药等诸多领域。

以四官能度酚——四酚基乙烷为例，它是一种重要的工业产品和原材料，由于其高对称性、强刚性以及荧光性，可以作为生产特种环氧树脂和氰酸酯树脂的原料。四酚基乙烷及其环氧树脂产品在国外早已有专利报道，如专利US 5146006、US 5191128和US 5012016等。以四酚基乙烷为原料生产的四酚基乙烷四缩水甘油醚特种环氧树脂，是一种高强韧性对称结构骨架的电子封装材料，该产品还可以作为印刷线路板和塑封料的主要原材料以及航空航天的辅助材料。四酚基乙烷及其环氧树脂产品在一些西方国家已进入工业化生产阶段，近年来在半导体封装领域得到越来越广泛的应用。随着高新技术的发展，以及半导体技术自身的发展，对半导体封装材料提出了更高的要求，而通用型环氧树脂固化的封装料其耐热性和耐湿性尚不能完全满足目前电子封装材料的技术要求。因此亟待研发出具有高耐热性、低吸水性、高对称性、强刚性等优越性能的新型多官能度酚，为进一步开发出新型环氧树脂提供原料支持。

多元酚的另一主要用途是作为抗氧化剂。在食品领域，油脂以及富含油脂的食品在生产、加工、运输、储藏及使用过程中，由于自身结构的原因，容易发生氧化变质，进而影响食品的感官和风味，导致其营养价值大幅度降低，并可能对人体健康造成危害。现有的食品抗氧化剂包括叔丁基羟基茴香醚(BHA)、二叔丁基羟基甲苯(BHT)、没食子酸丙酯(PG)、叔丁基对苯二酚(TBHQ)等，它们在常温下表现出了优良的抗氧化效果，然而耐热性较差，在加热特别是油炸等较高温度下很容易分解或挥发，无法满足煎炸食品、焙烤食品等需要高温加工的食品领域的要求；在塑料领域，一些塑料可因氧化而降解，以致制品的强度降低，外观和性能发生变化，甚至失去使用价值，塑料在加工使用过程中发生氧化也是其性能劣化及老化的主要原因之一，而添加抗氧化剂可有效延缓或抑制塑料的氧化，延长其使用寿命；在工业用油

领域，同样会发生氧化，以润滑油为例，因为在使用过程中不可避免地与空气接触，加上发动机长期在高温环境下工作，会将热量传递给润滑油，造成润滑油氧化变质，影响其润滑功能。开发出在高温下仍具有较强抗氧化活性的新型抗氧化剂，将具有广阔的应用前景。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新型四官能度酚，它可以作为生产环氧树脂和氰酸酯树脂的原料，此外，它在常温和高温下均具有较强的抗氧化活性，可以作为食品级及工业级抗氧化剂，尤其适用于煎炸食品、焙烤食品、耐高温橡胶、耐高温塑料、润滑油等高温领域。

本发明的新型抗氧化剂为一种新型四官能度酚，它为酚醛缩聚反应生成物，其化学结构式为：

当R为甲基-CH₃时，其加钠离子峰[M+Na]⁺的质荷比的理论计算值为563.1676，经高分辨质谱测试为563.1664，其分子式为C₃₂H₂₈O₈; 当R为叔丁基-C(CH₃)₃时，其加钠离子峰[M+Na]⁺的质荷比的理论计算值为731.3554，经高分辨质谱测试为731.3558，其分子式为C₄₄H₅₂O₈。