[发明专利]含有2,3,5,6-四氟二苯乙炔的向列型负性液晶、合成方法及应用

说明书

技术领域

本发明涉及液晶平板显示中使用的一类含有2,3,5,6-四氟二苯乙炔类的向列型负性液晶、合成方法及应用。它们由于具有高的双折射率、较大的极性及低黏度，还可以用于光子学系统。

发明背景

随着液晶平板显示的发展，为了提高液晶显示（LCDs）显示速度及加宽器件的视角，开发了各种不同特点显示模式的显示器。毫无疑问，具有负的介电各向异性的负性液晶材料是液晶显示材料家族的十分重要的成员。已经实用化的有源矩阵液晶显示器（AM-LCD）中，分子轴方向与垂直分子轴方向的介电常数之差Δε为负数的液晶，在VA-TFT LCD模式(分子垂直排列的薄膜晶体管液晶显示器)中得到广泛应用。该模式可以产生的显示图像品质优秀，不仅响应速度快，而且有宽视角。宽视角是VA-TFT LCD模式的突出的优点。

本发明合成了四个含氟类液晶化合物，得到了高清亮点和宽温度范围的向列相液晶。高清亮点的液晶分子用于器件时不会在高温下使器件失效；分子中引入了2,3,5,6-四氟代二苯乙炔的结构，得到的液晶化合物不仅具有高的双折射率，而且具有低粘度，也适合于光学系统如作为自适应光学调制器混晶材料。实际上，负性液晶材料可作为分子垂直取向(VA)材料的一个组分、平面内开关（IPS）及电控双折射（ECB）模式，适用于大面积平板有源矩阵的显示技术。高双折射负性液晶材料也是双频向列型混合物的重要组分，在光子学领域可以得到应用。

发明内容

本发明的目的提供一种含有2,3,5,6-四氟二苯乙炔类的负性液晶化合物。

本发明的目的还提供一种上述负性液化合物的合成方法。

本发明的另一目的是提供一种上述负性液化合物的应用。

本发明的含有2,3,5,6-四氟代二苯乙炔类的负性液晶具有如下分子式：

其中，R=C1-C8的烷基，尤其是C2-C5的正烷基。

本发明的2,3,5,6-四氟二苯乙炔类的负性液晶化合物合成反应式如下：

其中，R=C1-C8的正烷基，优选C2-C5的正烷基。

具体合成步骤如下

1）化合物4-乙基-2,3-二氟乙氧基苯A的合成

在有机溶剂中，2,3-二氟乙氧基苯、BuLi己烷溶液和碘乙烷反应1-5小时获得化合物4-乙基-2,3-二氟乙氧基苯A。所述的2,3-二氟乙氧基苯、BuLi和碘乙烷的摩尔比为1：1.5～2：3～3.5。

在该反应中，控制反应温度为-80℃左右，反应温度不宜过低或过高，反应完毕后自然升温至室温，经后处理得纯度高的化合物4-乙基-2,3-二氟乙氧基苯A。推荐在氮气保护下进行反应。

2）化合物4-乙基-2,3-二氟苯酚B的合成

4-乙基-2,3-二氟乙氧基苯、47%的HBr溶液和醋酸加热回流20～35小时。所述的4-乙基-2,3-二氟乙氧基苯、HBr和醋酸的摩尔比为1：1.3～1.5：10～12。

3）化合物对碘苯甲酸（2，3-二氟-4-乙氧基）苯酯C的合成

在室温和有机溶剂中，对碘苯甲酸、2,3-二氟-4-乙氧基苯酚、二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶反应15～30小时。所述的对碘苯甲酸、2,3-二氟-4-乙氧基苯酚、N,N-二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1：0.93～0.1：1.5～1.7：0.9～0.1。

4）化合物五氟碘苯D的合成

在有机溶剂中，五氟溴苯，碘和镁在温度为0℃左右反应4.5小时。

在反应时，先是五氟溴苯和镁反应，该反应剧烈，滴加五氟溴苯一定要慢，要充分反应；反应结束后仍由镁未反应完全，处理时应加注意。所述的五氟溴苯，碘和镁的摩尔比为1：1.12～1.5:1.12～1。在氮气保护下进行反应。

5）化合物全氟苯基三甲基硅乙炔E的合成

Pd(PPh₃)₂Cl₂、CuI、三乙胺、五氟碘苯和三甲基硅乙炔在50℃下反应30小时。所述的Pd(PPh₃)₂Cl₂、CuI、三乙胺、五氟碘苯和三甲基硅乙炔的摩尔比为0.004～0.006：0.015～0.02：27～30：0.85～1.0：1。推荐在氮气保护下进行反应。

6）化合物对正烷氧基全氟苯乙炔F的合成