[发明专利]一种紫外线吸收剂2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种紫外线吸收剂2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法。

背景技术

紫外线吸收剂2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚是一种高分子材料用高效紫外线吸收剂。挥发性很低，与许多聚合物的相容性良好，适用于丙烯酸酯、聚酯、聚碳酸酯、聚甲醛、聚酰胺、聚烯烃、苯乙烯类聚合物、弹性体、粘合剂等，特别适用于需要高浓度、低挥发性及良好的相容性的加工和老化条件。

目前，关于2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的合成方法国内公开的研究报导极少。现以2,2’-亚甲基二(4-叔丁基苯酚)、邻硝基苯胺为原料，经过重氮化、偶合、还原闭环和酸化反应合成了2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚。此法具有反应时间短，反应温度低，后处理简单，产品收率较高的特点。

发明内容

[0004] 本发明的目的在于提供一种产品收率高的紫外线吸收剂2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法。

本发明的技术解决方案是：

一种紫外线吸收剂2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法，邻硝基苯胺经过重氮化反应得到化合物II，化合物II与2,2’-亚甲基二(4-叔丁基苯酚)进行偶合反应得到化合物III，化合物III与还原剂进行还原闭环反应得到化合物IV，化合物IV进行酸化反应后得到2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚。

所述的化合物I、化合物II、化合物III和化合物IV的结构式及各步反应式如下：

     重氮化反应

偶合反应

还原闭环反应

酸化反应

所述的2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的制备方法，包括：

步骤A：重氮化反应

先将邻硝基苯胺与水和盐酸的混合溶液混合，再滴加亚硝酸钠和水的混合溶液，其中水与盐酸的质量比为10:1-3，亚硝酸钠与水的质量比为1:1-3，反应1-3小时，反应温度0-3℃，得到含化合物II的溶液；

步骤B：偶合反应

2,2’-亚甲基二(4-叔丁基苯酚)先加入碱水中，水与碱的重量比为10:1-3，滴加50%重量的步骤A所得的溶液，再加入质量1-3份的碱后，继续滴加剩余50%重量的步骤A所得的溶液，滴加结束后反应2-6小时，反应温度0-3℃，加入水和盐酸进行酸析抽滤烘干得到化合物III，水与盐酸的重量比为10:0.7-2.5，碱为碳酸钠或碳酸钾；

步骤C：还原闭环反应

向水和碱的混合溶液中缓慢加入化合物III，然后再分批加入还原剂进行还原反应得到含化合物IV的溶液，再加入还原剂，反应温度60-80℃，结束后继续反应3-6h，迅速将反应液倒入碎冰中，冷却后得到含化合物IV的溶液，其中水和碱的质量比为10:1-4，碱为氢氧化钠或氢氧化钾，还原剂为水合肼、二氧化硫脲或保险粉；

步骤D：酸化反应

向步骤C的溶液中缓慢滴加水和酸的混合溶液，进行酸化反应生成2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚并析出，抽滤得2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚，其中水和酸的重量比为10:1-3.5，酸为盐酸、硫酸；

原料质量比为邻硝基苯胺：亚硝酸钠：2,2’-亚甲基二(4-叔丁基苯酚)：还原剂：盐酸=1：0.5-0.8：1.2-1.7：3.1-4.7：0.25-0.5。

所述的2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的合成方法的步骤A中，1g邻硝基苯胺的水用量为3-10g。

所述的2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的合成方法的步骤A中的反应液过滤后直接用于下一步反应。

所述的2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的合成方法的步骤B中，1g邻硝基苯胺的碳酸钠用量为1-3g，盐酸用量为0.7-2.5g。

所述的2,2’-亚甲基二[6-(2H-苯并三唑-2-基)-4-叔丁基]苯酚的合成方法的步骤B的偶合化合物III无需提纯直接用于下一步反应。