[发明专利]水溶性荧光树枝状大分子的合成方法及其应用有效
申请号: | 201310095194.3 | 申请日: | 2013-03-22 |
公开(公告)号: | CN103204999A | 公开(公告)日: | 2013-07-17 |
发明(设计)人: | 尹梅贞;许泽军;何碧程;沈杰 | 申请(专利权)人: | 北京化工大学 |
主分类号: | C08G83/00 | 分类号: | C08G83/00;C09K11/06;C12N15/87 |
代理公司: | 北京思海天达知识产权代理有限公司 11203 | 代理人: | 刘萍 |
地址: | 100029 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 水溶性 荧光 树枝 大分子 合成 方法 及其 应用 | ||
1.水溶性荧光树枝状大分子的合成方法,其特征在于:
四个伯胺基团的苝类化合物,以下简称化合物A0,化合物A0的结构式如下:
将化合物A0和甲基丙烯酰氧基丙烯酸乙酯MAEA加入反应管中,摩尔比在1:16-1:20之间,在氮气氛围下室温搅拌过夜,然后在48-53℃反应48-56h,得到端甲基丙烯酸酯的第一代荧光树枝状大分子A1。
2.根据权利要求1所述的水溶性荧光树枝状大分子的合成方法,其特征在于还包括:
将上述A1和巯基乙胺按照摩尔比在1:9-1:11之间溶解在二甲基亚砜DMSO中,在氮气氛围下室温搅拌30-45min后,得到氨基官能化的第一代荧光树枝状大分子B1。
3.根据权利要求2所述的水溶性荧光树枝状大分子的合成方法,其特征在于还包括:
将上述化合物B1和MAEA按照摩尔比在1:32-1:80之间混合加入反应管中,在氮气氛围下室温搅拌过夜,然后在48-53℃反应56-72h,得到端甲基丙烯酸酯的第二代荧光树枝状大分子A2。
4.根据权利要求3所述的水溶性荧光树枝状大分子的合成方法,其特征在于还包括:
将上述A2和巯基乙胺按照摩尔比在1:18-1:21之间溶解在二甲基亚砜DMSO中,在氮气氛围下室温搅拌30-45min后,得到氨基官能化的第二代荧光树枝状大分子B2。
5.根据权利要求4所述的水溶性荧光树枝状大分子的合成方法,其特征在于还包括:
将上述化合物B2和MAEA按照摩尔比在1:80-1:400之间混合加入反应管中,在氮气氛围下室温搅拌过夜,然后在48-53℃反应72-120h,得到端甲基丙烯酸酯的第三代荧光树枝状大分子A3;
将上述A3和巯基乙胺按照摩尔比在1:38-1:42之间溶解在二甲基亚砜DMSO中,在氮气氛围下室温搅拌30-45min后,得到氨基官能化的第三代荧光树枝状大分子B3。
6.根据权利要求1或3或5所述的水溶性荧光树枝状大分子的合成方法,其特征在于还包括:
将上述A1和巯基甘油按照摩尔比在1:18-1:22之间溶解在DMSO中,并以三乙胺为催化剂,氮气氛围下室温搅拌22-26h后,得到羟基官能化的第一代荧光树枝状大分子C1;
将上述A2和巯基甘油按照摩尔比在1:36-1:42之间溶解在DMSO中,并以三乙胺为催化剂,氮气氛围下室温搅拌35-38h后,得到羟基官能化的第二代荧光树枝状大分子C2;
将上述A3和巯基甘油按照摩尔比在1:80-1:100之间溶解在DMSO中,并以三乙胺为催化剂,氮气氛围下室温搅拌38-48h后,得到羟基官能化的第三代荧光树枝状大分子C3。
7.根据权利要求2或4所述的水溶性荧光树枝状大分子的合成方法,其特征在于还包括:
化合物A0与乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯在无溶剂、无催化剂、氮气氛围下室温搅拌过夜,然后在48-52℃反应48-56h,合成出了端PEG链的第一代苝类荧光树枝状大分子D1;
化合物B1与乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯在无溶剂、无催化剂、氮气氛围下室温搅拌过夜,然后在48-55℃反应68-72h,合成出了端PEG链的第二代苝类荧光树枝状大分子D2;
化合物B2与乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯在无溶剂、无催化剂、氮气氛围下室温搅拌过夜,然后在48-60℃反应78-100h,合成出了端PEG链的第三代苝类荧光树枝状大分子D3。
8.采用权利要求2或4或5所述方法合成的大分子的应用,其特征在于还包括:
将合成的树枝状大分子B1,B2,B3用1-4M的酸酸化处理后,按加入细胞培养液中,培养活体细胞1小时以上后,这些分子都能进入活体细胞;这些分子能和外源核酸物质DNA或RNA结合,充当载体,携带外源核酸物质转染活体细胞。
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