[发明专利]含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物及其制备方法与应用无效

专利信息
申请号: 201310066542.4 申请日: 2013-03-04
公开(公告)号: CN103172650A 公开(公告)日: 2013-06-26
发明(设计)人: 李斌;杨杨;张黎明;刘星元 申请(专利权)人: 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09B57/00;C09K11/06
代理公司: 长春菁华专利商标代理事务所 22210 代理人: 王丹阳
地址: 130033 吉*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 含有 苯胺 结构 荧光 氟硼二 吡咯 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

本发明涉及一种含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物及其制备方法与应用,属于有机化工和精细化工技术领域。

背景技术

现有技术中,激光器主要分为两种,一种是只能产生特定波长的激光器,如:氦-镉激光器激光波长为325纳米、氩激光器激光波长为488.5纳米,钇-铝-石榴石激光器(YAG)激光波长为1060纳米,这些激光器由于激光波长一定,使得激光器的应用受到许多限制;另一种激光器能够在一定范围内连续输出所需要波长的激光,如,1967年Sorokin用Rhodamine6G染料制成染料激光器,这类激光器由于性能优越,得到了广泛研究。

激光染料是一种染料激光器专用的高量子产率的荧光染料,它在激光光源(光泵)的作用下,可产生在一定范围内波长可调的激光。

氟硼二吡咯类化合物(BODIPY)是近年来出现的一类荧光染料,它是由二吡咯亚甲基与三氟化硼形成的复合物。该类染料分子由于易于合成,具有较高的光稳定性和量子效率、使用寿命长、吸收系数大、吸收及发射带宽窄、发光效率高等优点,在生物探针、太阳能电池等领域都具有潜在的应用前景,近年来,受到了广泛的研究,如:Arbeloa T.L.研究组于1999年报道了四种2,6位取代基的BODIPY染料;中国专利200910011731.5公开了一类含咔唑结构的强荧光氟硼二吡咯染料,是采用氟硼二吡咯与带取代基的咔唑醛为原料,生成氟硼二吡咯衍生物;中国专利200810012180.X公开了一类长波长氟硼二吡咯染料及其制备方法,其采用溴或碘代氟硼二吡咯和取代烯基硼酸为原料,生成双键共扼连接的氟硼二吡咯衍生物。但现有技术中,还没有氟硼二吡咯类化合物作为激光染料的应用研究。

发明内容

本发明的目的在于提供一种含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物及其制备方法与应用,本发明的含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物作为激光染料应用,具有较高的溶液泵浦激光效率、窄化的紫外可见吸收光谱。

本发明提供一种含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物,其结构式为式(П)或式(Ш):

式(П)             式(Ш)。

本发明还提供一种含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物的制备方法,包括以下步骤:

(1)惰性气氛保护下,称取甲酰基取代的三苯胺和2,4-二甲基吡咯并溶于干燥的溶剂中,加入催化剂,室温避光反应6~10小时,得到紫红色溶液;

所述的甲酰基取代的三苯胺为双(4-甲酰苯基)苯胺或者三-(4-甲酰苯基)胺;

(2)称取氧化剂并溶于干燥的溶剂中,加入到步骤(1)得到的紫红色溶液中,室温反应20~40分钟,得到黑色溶液;

(3)向黑色溶液中加入有机胺和三氟化硼络合物,反应3~8小时,得到含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物;

所述的三氟化硼络合物为三氟化硼甲醚络合物、三氟化硼乙醚络合物或三氟化硼丁醚络合物。

优选的是,所述的甲酰基取代的三苯胺按以化学计量比反应所需用量称取,所述的2,4-二甲基吡咯按以化学计量比反应所需用量的1~1.2倍称取。

优选的是,所述的溶剂为二氯甲烷(DCM)或氯仿。

优选的是,所述的催化剂为三氟乙酸(TFA)或丙酸。

优选的是,所述的氧化剂为四氯苯醌(p-chloranil)或二氯二氰基苯醌(DDQ)。

优选的是,所述的氧化剂按以化学计量比反应所需用量的1-1.2倍称取。

优选的是,所述的有机胺为三乙胺、三异丙基胺或二异丙基乙胺。

本发明还提供含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物作为激光染料的应用,所述的含有三苯胺结构的强荧光氟硼二吡咯化合物的结构式为式(I),式(П)或式(Ш):

式(I)

式(П)                  式(Ш)。

本发明的有益效果是:

本发明分别将不同数目的BODIPY荧光团构建至三苯胺母体中,得到了具有较好对称性的氟硼二吡咯化合物,本发明的合成方法简便,制得的化合物作为激光染料应用,具有较高的溶液泵浦激光效率、窄化的紫外可见吸收光谱和荧光发射光谱、高的荧光量子效率以及良好的光稳定性,其在甲苯溶液中的最大荧光量子产率达0.94,激光输出效率达到30%以上。

附图说明

图1为本发明实施例1的染料分子TPABO1在甲苯溶液中的激光发射光谱及荧光光谱;

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