[发明专利]一种肉桂酸酯类化合物及其应用有效

专利信息
申请号: 201310043754.0 申请日: 2013-01-25
公开(公告)号: CN103130663A 公开(公告)日: 2013-06-05
发明(设计)人: 许良忠;关立婷;梁静静;陈蔚燕;王明慧 申请(专利权)人: 青岛科技大学
主分类号: C07C219/10 分类号: C07C219/10;C07C213/08;C07C213/06;A01N37/12;A01P21/00
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 266061 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 肉桂 酸酯类 化合物 及其 应用
【说明书】:

技术领域 本发明属于农用植物生长调节剂领域,具体涉及一种肉桂酸酯类化合物及其应用。

背景技术 随着人口增长及可耕地面积的减少,在有限的土地上生产更多的粮食是解决粮食安全问题的重要手段。植物生长调节剂作为植物化控手段在农作物增产、早熟、改善品质及抗逆等方面取得了广泛应用。目前国内普遍供用的植物生长剂品种主要有复硝酚钠、胺鲜脂、萘乙酸钠、乙烯利等,存在着功能单一、使用安全性及药效不够好等欠缺,因此开发综合性能好、使用安全的绿色植物生长调节剂品种是我国农业发展之必需。CN1091123报道了下列化合物(式II)的制备及植物生长调节活性,用于小麦和油菜等作物增产17%以上。

在现有技术中,如本发明所述的肉桂酸酯类化合物及其植物生长调节活性未见公开

发明内容 本发明的目的是提供一种促生根、增产作用好、成本低及使用安全的植物生长调节剂,具体地说提供一种肉桂酸酯类化合物,它可用于农业、林业的大幅度增产或成活率提高。

本发明的技术方案如下:

一种肉桂酸酯类化合物,结构如式I所示:

式I化合物及其盐的制备反应式如下:

其中RCOOH:柠檬酸,草酸,富马酸,琥珀酸二氯肉桂酸在适宜的溶剂中与氯化亚砜在10℃至回流温度下反应2-4h,减压蒸出溶剂和过量的氯化亚砜,制得2,4-二氯肉桂酰氯;将制得的酰氯加适当的溶剂配成溶液,控温-10℃-10℃搅拌下滴加到由二乙氨基乙醇与适当的溶剂配成的溶液中,制得式I化合物的盐酸盐;将该化合物盐酸盐溶于水中,用饱和碳酸钠溶液中和,制得式I化合物;式I化合物与有机酸按等摩尔反应制得式I化合物的有机酸盐。反应过程适宜的溶剂可选自二氯甲烷、苯、甲苯、乙酸乙酯。二乙氨基乙醇既是反应原料又是缚酸剂,故式I化合物盐酸盐的生成无需另加缚酸剂。制备其有机酸盐过程中,有机酸选自柠檬酸、草酸、富马酸、琥珀酸,优选柠檬酸制备式I化合物的柠檬酸盐。由于式I化合物为水不溶性流动液体,接触空气易氧化变色,故作为植物生长调节剂使用时通常以无机盐或有机酸盐的形式出现。同市面上已知的同类化合物相比,本发明的肉桂酸酯类化合物具有更高的植物生长调节活性,其促生根性能和增产作用不仅显著优于同类产品DA-6(胺鲜脂),也显著优于广泛应用的“复硝酚钠”、“萘乙酸钠”等植物生长调节剂。本发明的肉桂酸酯类化合物及其盐具有合成方法简便、环保、合成成本低、有效用量少等优点。因此可以实现以较低的使用成本和突出的植物生长调节活性达到农作物大幅度增产或林业提高成活率的目的。

本发明还包括式I化合物或其盐作为活性组分的植物生长调节剂组合物,该组合物中活性组分的重量百分含量在0.5~95%之间,该植物生长调节剂组合物中还包括农业或林业上可接受的载体。

本发明的组合物可以制剂的形式施用,式I化合物或其盐作为活性组分溶解或分散于载体中配制成水剂、微乳剂、水乳剂、乳油或可溶性粉剂,为了提高有效组分利用率,在配制制剂时通常加入适量的表面活性剂。

本发明的技术方案还包括调节植物生长的方法:将本发明组合物按活性组分0.1~500ppm浓度施于需要调节生长的介质上,优选的使用浓度为20~200ppm。

对于某些应用,可根据需要在本发明的植物生长调节剂组合物中加一种或几种具他的杀菌剂、杀虫剂、植物生长调节剂或肥料等,由此可产生附加的优点和效果。

应明确的是,在本发明的权力要求所限定的范围内,可进行各种交换和变动。

具体实施方式

下列合成实例,制剂实施例及生测实验结果可用来进一步说明本发明,但不意味着限制本发明。

合成实例

实例1、式I化合物的制备

(1)2,4-二氯肉桂酰氯的合成

向500mL反应瓶中依次加入43.2g(0.2mol)2,4-二氯肉桂酸、200mL甲苯和35.4g氯化亚砜(0.3mol),搅拌下缓慢升温(放出HCl和SO2气体,使用20%NaOH溶液吸收),分别在40~60℃、60~80℃、80~100℃反应1h,然后回流1h;降至室温,旋蒸出甲苯和过量氯化亚砜得浅黄色油状液体45.0g,收率95.5%。

(2)2,4-二氯肉桂酸二乙氨基乙醇酯盐酸盐的合成

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