[发明专利]二胺化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种对于作为不对称还原催化剂重要的钌-二胺配合物的形成有用的二胺化合物的制造方法。

背景技术

目前开发了以不对称还原为代表的多种不对称反应，并报道了很多使用具有光学活性的膦配体的不对称金属配合物的不对称反应。另一方面，也有很多例如使光学活性的氮化合物与钌、铑、铱等过渡金属配位而成的配合物作为不对称合成反应的催化剂具有优异性能的报道。而且，为了提高这些催化剂的性能，开发出了很多各种光学活性的氮化合物（非专利文献1、2、3、4等）。其中，M.Wills人等报道了将二胺部分和与钌配合物配位的芳香环（芳烃）部位用碳链连接而成的配合物，与以往的催化剂相比显示更高的活性（非专利文献5、6、7、8、9、10等）。

非专利文献1：Chem Rev.（1992）p.1051

非专利文献2：J.Am.Chem.Soc.117（1995）p.7562

非专利文献3：J.Am.Chem.Soc.118（1996）p.2521

非专利文献4：J.Am.Chem.Soc.118（1996）p.4916

非专利文献5：J.Am.Chem.Soc.127（2005）p.7318

非专利文献6：J.Org.Chem.71（2006）p.7035

非专利文献7：Org.Biomol.Chem.5（2007）p.1093

非专利文献8：Org.Lett.9（2007）p.4659

非专利文献9：J.Organometallic.Chem.693（2008）p.3527

非专利文献10：Dalton.Trans.39（2010）p.1395

发明内容

但是，这些配合物是经过如下的危险工序制造的，并且存在其收率低的问题，所述危险工序是对具有芳香环的醇进行伯奇（Birch）还原，接着在-80℃的低温下转变为醛，其后使用点火性的NaBH₄、LiAlH₄进行合成。

为了解决上述课题，本发明人等开发出在温和的条件下工业上也可实施的制造方法。

即，本发明包括以下内容。

［1］一种下述通式（1）表示的化合物的制造方法，其特征在于，使下述通式（2）表示的化合物与下述通式（3）表示的二胺化合物反应。

（式中，R¹表示碳原子数1～10的烷基，可被卤素原子取代的碳原子数1～10的链烷磺酰基，可被碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的卤代烷基或卤素原子取代的芳烃磺酰基，总碳原子数2～11的烷氧羰基，或者可被碳原子数1～10的烷基取代的苯甲酰基；R²和R³各自独立地表示碳原子数1～10的烷基，可被碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或卤素原子取代的苯基，或者碳原子数3～8的环烷基，或者R²和R³可以一起形成环；R¹⁰～R¹⁴各自独立地表示氢原子、碳原子数1～10的烷基、碳原子数1～10的烷氧基或者三烷基取代甲硅烷基，A¹和A³表示亚甲基，A²表示氧原子或亚甲基，n₁和n₂各自独立地为1～3。）

（式中，R¹⁰～R¹⁴、A¹～A³、n₁和n₂与通式（1）中定义的内容相同，B表示卤素原子、链烷磺酰氧基或者芳烃磺酰氧基。）

（式中，R¹～R³与通式（1）中定义的内容相同。）

［2］如上述［1］所述的制造方法，其中，使通式（2）表示的化合物与通式（3）表示的二胺化合物在100℃～200℃的温度下反应。

［3］下述通式（2）表示的化合物。