[发明专利]1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种制造可用作抗菌剂、抗真菌剂等的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法。

背景技术

1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物可用作抗菌剂、抗真菌剂等。因此，下文所列的专利文献1公开了一种制造方法，其包括在水的存在下使2-(烷硫基)苄腈化合物与卤化剂反应。在这种方法中，在将2-(烷硫基)苄腈化合物与水混合之后，向其中添加卤化剂并然后使其反应。这种方法实现比较高的收率，但存在进一步改善的空间。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平8-134051号公报

发明内容

技术问题

本发明的主要目的在于提供一种以高收率制造高纯度的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的简单并经济的方法。

解决问题的手段

本发明人进行了广泛的研究以实现上述目的，并发现，在通过在水的存在下使2-(烷硫基)苄腈化合物与卤化剂反应以制造1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法中，将卤化剂和水同时并逐渐添加到含有2-(烷硫基)苄腈化合物作为原料的反应体系中以进行反应的方法使得可以以高收率制造高纯度的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物，同时抑制副反应以及产物的水解反应。基于这种发现完成了本发明。

本发明提供下述制造1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法。

项1.一种制造由式(2)表示的1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法：

式(2)中，R¹为氢原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基、羧基、烷氧基羰基或卤素原子，

所述方法包括在水的存在下使由式(1)表示的2-(烷硫基)苄腈化合物与卤化剂反应：

式(1)中，R¹如上述所定义并且R²为C_1-4烷基，

其中，将卤化剂和水逐渐并同时添加到含有2-(烷硫基)苄腈化合物的反应体系中以进行反应。

项2：根据项1的方法，其中以如下方式将卤化剂和水同时添加到反应体系中：水的添加量落在比添加到反应体系中的卤化剂的摩尔量少0.5倍至多0.5倍摩尔量的范围内。

项3：根据项1或2的制造1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法，其中所述卤化剂为氯或磺酰氯。

下文详细说明本发明的制造1,2-苯并异噻唑-3-酮化合物的方法。

原料

(1)下文描述在本发明中用作原料并且由式(1)表示的2-(烷硫基)苄腈化合物中的基团R¹：

式(1)中，R¹为氢原子、C_1-4烷基、C_1-4烷氧基、硝基、羧基、烷氧基羰基或卤素原子，并且R²为C_1-4烷基。具体地，C_1-4烷基的实例包括直链或支链的C_1-4烷基如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。C_1-4烷氧基的实例包括甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基。烷氧基羰基的实例包括具有C_1-4直链或支链烷基的烷氧基羰基如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基和丁氧基羰基。卤素原子的实例包括氯原子和溴原子。

在由R¹表示的这些基团或原子中，特别优选氢原子、甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、氯原子、硝基等。

由R²表示的C_1-4烷基的实例与作为由R¹表示的烷基的实例所提及的基团相同。其中，优选甲基、乙基、正丙基、叔丁基等。