[发明专利]N-丙烯酰基琥珀酰亚胺及其合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及N-丙烯酰基琥珀酰亚胺的制备方法，属于有机化合物制备技术领域。 

背景技术

N-取代酰亚胺类有机化合物由于含有酰亚胺五元环结构，使其聚合物具有热稳定性，因而也具有耐酸碱的性能。现有的N-取代酰亚胺类物质已应用于橡胶工业、航空航天、机械电子、光学材料、海洋工程、交通运输、军事等领域，但是主要缺点是耐高温、耐酸碱性能不足。 

N-丙烯酰基琥珀酰亚胺是N-取代酰亚胺的衍生物，与已报道的N-取代酰亚胺类有机化合物不同，N-丙烯酰基琥珀酰亚胺的分子结构中含有碳碳不饱和双键，可以作为聚合物单体，制备性能更加优良的耐高温、耐酸碱的特种聚合物。目前对于N-直链烷基、N-苯基、N-环己基酰亚胺有机化合物及其聚合物的研究较多，未检索到N-丙烯酰基琥珀酰亚胺的结构与性能的报道。 

制备含有碳碳不饱和双键的N-丙烯酰基琥珀酰亚胺有机单体可有利于改善聚合物表活剂耐高温、耐酸碱性能。 

发明内容

本发明的目的是制备含有碳碳不饱和双键的N-丙烯酰基琥珀酰亚胺有机单体。N-丙烯酰基琥珀酰亚胺的化学结构式为： 

N-丙烯酰基琥珀酰亚胺的制备方法，包括以下步骤： 

(1)酰化：将琥珀酸酐和丙烯酰胺在合适溶剂中混合均匀，恒温进行酰化反应，反应温度为35℃～65℃，反应时间为4.5～6.5小时；其中丙烯酰胺与琥珀酸酐的物质的量之比为1∶1～1.3； 

(2)脱水闭环反应：加入阻聚剂、脱水剂以及催化剂，反应温度为40℃～75℃，反应时间为0.5～2小时，将反应产生的水及时除去，反应结束后通过减压蒸馏除去溶剂，即可得到N-丙烯酰基琥珀酰亚胺的粗产物； 

(3)提纯：将得到的粗产物通过在合适的溶剂中重结晶，即可得到产物N-丙烯酰基琥珀酰亚胺； 

制备N-丙烯酰基琥珀酰亚胺的反应方程式如下： 

酰化反应： 

脱水成环反应： 

本发明的合成方法中，步骤(1)中丙烯酰胺与溶剂的质量比在1∶8.4～10之间；所述溶剂为二甲基甲酰胺、环己烷、二氧六环、乙酸、甲苯、二甲苯的一种或两种混合使用；步骤(2)中阻聚剂为叔丁基邻苯二酚、对苯酚单丁醚、对苯二酚、苯醌、甲基氢醌、对羟基苯甲醚、2-叔丁基对苯二酚、2，5-二叔丁基对苯二酚中的一种或两种混合使用，丙烯酰胺与阻聚剂的质量比为1∶0.01～0.08；脱水剂为对甲苯磺酸、浓硫酸、五氧化二磷中的一种或两种混合使用，丙烯酰胺与脱水剂的质量比为1∶0.02～0.09；催化剂为乙酸锌、乙酸钠、三乙胺中的一种或两种混合使用，丙烯酰胺与催化剂的质量比为1∶0.01～0.025；步骤(3)中所用的重 结晶溶剂为无水乙醇、无水甲醇、去离子水中的一种或两种混合使用，粗产物与重结晶所用溶剂的质量比为1∶2～10； 

具体实施方式

实施例1：N-丙烯酰基琥珀酰亚胺的制备方法，以丙烯酰胺和琥珀酸酐为原料，按以下步骤制备： 

(1)酰化反应： 

在装有搅拌桨、温度计的反应瓶中加入7.1g丙烯酰胺和12g琥珀酸酐，再向反应瓶中加入40g甲苯和20g二甲基甲酰胺，48℃恒温反应5小时； 

(2)脱水闭环反应： 

加入0.1g阻聚剂对苯二酚，0.5g对甲苯磺酸，60℃恒温反应2小时后，55℃减压蒸馏，除去溶剂，即可得到粗产物； 

(3)提纯得到产物N-丙烯酰基琥珀酰亚胺： 

向粗产物中加入25g去离子水重结晶，即可得到产物N-丙烯酰基琥珀酰亚胺，产率为88.7％，纯度为98.3％，不饱和碳碳双键的保留率为92.8％。 

实施例2：N-丙烯酰基琥珀酰亚胺的制备方法，以丙烯酰胺和琥珀酸酐为原料，按以下步骤制备： 

(1)酰化反应： 

在装有搅拌桨、温度计的反应瓶中加入7.1g丙烯酰胺和11.2g琥珀酸酐，再向反应瓶中加入70g二氧六环，45℃恒温反应4.5小时； 

(2)脱水闭环反应： 

加入0.25g阻聚剂对苯二酚，0.6g浓硫酸和0.15g三乙胺，40℃恒温反应1.5小时后，减压蒸馏，除去溶剂，即可得到粗产物； 

(3)提纯得到产物N-丙烯酰基琥珀酰亚胺： 

向粗产物中加入30g去离子水重结晶，即可得到产物N-丙烯酰基琥珀酰亚胺，产率为91.2％，纯度为99.1％，不饱和碳碳双键的保留率为93.5％。