[发明专利]一种受体化合物及其合成和在比色检测氟离子中的应用

说明书

技术领域

本发明属于阴离子检测技术领域，涉及一种受体化合物——物5-（4-硝基）苯基-2-呋喃甲醛-5-十二烷氧基间苯二甲酰腙，本发明同时涉及该受体化合物的合成方法；本发明还涉及该受体化合物作在比色检测氟离子中的应用。

技术领域

随着超分子化学快速发展，对阴离子识别的研究也随之不断深入。阴离子在生物、医药、催化、环境等领域中体现出越来越重要的作用，对阴离子的检测也正在成为一项非常必要的工作，因此，设计合成阴离子传感器越来越受到研究者的重视。在阴离子识别中，主体选择性结合客体阴离子后使其溶液颜色发生变化（比色检测法），因为此方法具有不需贵重的仪器、操作简单等优点，所以得到了很广泛的研究。氟离子是一种对生命体系有着重要影响的阴离子。人体摄入适量的氟离子可以预防龋齿，防止骨质疏松。然而，过量的摄入氟离子会导致氟中毒，可以引起骨骼发生氟性骨硬化、骨质变硬、骨质增生，使骨关节活动受限，甚至弯腰驼背、瘫痪，完全丧失劳动能力。因此，定性和定量的检测氟离子是一项非常重要的课题。通常情况下，氟离子可以通过离子选择电极和¹⁹F NMR核磁共振来检测，但这些方法都需要昂贵的仪器和复杂的测试程序。开发方便快捷的氟离子检测方法受到了人们越来越多的关注。

目前人们已经开发出了一些能在溶液中比色检测阴离子的传感器。但是，在溶液中比色检测阴离子，仍然需要配制溶液，而溶液不便携带和保存。为此，如果开发出能稳定存放且易于携带、保存和使用的阴离子比色检测的新材料，将更有应用价值。

有机凝胶是一种低分子量的有机化合物（凝胶因子）在有机溶剂中通过氢键、范德华力、π-π堆积作用等分子间弱相互作用自组装形成的超分子（软）材料。这种材料同时具有固体材料和液体材料特有的优点：凝胶分子保持着自己的化学性质，可以进行其在溶液状态中的一些反应，同时凝胶材料又具有类似于固体的稳定性，如易于保存等。因此，如果开发出基于有机凝胶的阴离子比色检测软材料，将会避免用阴离子受体溶液进行比色检测时不易保存、不便携带等问题。

发明内容

本发明的目的是提供一种受体化合物——5-（4-硝基）苯基-2-呋喃甲醛-5-十二烷氧基间苯二甲酰腙。

本发明的另一目的是提供一种该受体化合物的合成方法。

本发明还有一个目的，就是提供该受体化合物在比色检测氟离子中的应用。

本发明更有一个目的，就是提供一种上述受体化合物的有机凝胶及其在比色检测氟离子中的应用。

（一）受体化合物

本发明的受体化合物——5-（4-硝基）苯基-2-呋喃甲醛-5-十二烷氧基间苯二甲酰腙的结构式如下：

。

该受体化合物采用5-（4-硝基）苯基-2-呋喃甲醛基团为信号报告基团，可以使受体具备比色识别的能力；采用酰腙基团作为识别位点，使化合物能更好的与氟离子进行结合，因此，可作为受体化合物用于检测识别氟离子。

（二）受体化合物的合成

本发明的受体化合物——5-（4-硝基）苯基-2-呋喃甲醛-5-十二烷氧基间苯二甲酰腙的合成方法，包括以下工艺步骤：

（1）5-十二烷氧基间苯二甲酸二甲酯的合成：以甲醇为反应介质，以 K₂CO₃作为缚酸剂，KI作为催化剂，使十二烷基溴与5-羟基间苯二甲酸二甲酯以1:0.5~1:2的摩尔比，于50~80℃回流反应7~12h，析出白色固体既得； 

其中催化剂KI的用量为十二烷基溴摩尔量的0.1~0.01倍；缚酸剂K₂CO₃的用量与5-羟基间苯二甲酸二甲酯等摩尔量。

（2）5-十二烷氧基间苯二甲酰肼的合成：以乙醇为反应介质，使5-十二烷氧基间苯二甲酸二甲酯与水合肼以1:2~1:10的摩尔比，于60~90℃回流反应4~10h，析出白色固体既得；

（3）5-（4-硝基）苯基-2-呋喃甲醛-5-十二烷氧基间苯二甲酰腙的合成：以乙醇为反应介质，使5-十二烷氧基间苯二甲酰肼与5-（4-硝基）苯基-2-呋喃甲醛以1:2~1:6的摩尔比，于60~90℃回流反应5~9h，析出黄色固体，抽滤，用乙醇与DMF的混合液（乙醇与DMF的体积比为1:2~1:5）重结晶，得到目标产物。

本发明合成的产物经熔点、核磁共振仪、红外光谱、元素分析及紫外光谱检测，证明目标产物合成成功。

（三）受体化合物的阴离子识别实验