[发明专利]一种3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂及其合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂及其合成方法。

背景技术

细菌和真菌广泛存在于自然界，会引起植物和动物病害。杀菌剂可以有效地杀灭多种病原菌，对于保护动植物的健康有着重要的作用。

目前使用的杀菌剂种类很多，比较常见和重要的有甲氧基丙烯酸酯类，三唑类，酰胺类，嘧啶胺类，吡咯类，苯并咪唑类，季铵盐类等。随着杀菌剂的陆续开发和普遍使用，病原菌会对已有的杀菌剂产生抗性，导致动植物对病害的抵抗能力下降，给生产带来损失，研发新型杀菌剂很有必要。

我们制备出一种化合物——3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯，这种化合物对金黄色葡萄球菌SC有较好的抑菌活性，是一种潜在的杀菌剂。

发明内容

本发明的目的是提供一种3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂及其合成方法，化合物的合成方法如下：

3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂，结构如下：

                                             

3,3-二甲氧基-2 [2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯杀菌剂合成方法如下：

在反应器中加入1摩尔2-取代-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪，0.5~10 摩尔溶剂，1~1.2摩尔碱；室温下缓慢滴加由0.5~1摩尔3,3-二甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙酸甲酯和0.5~10 摩尔溶剂配制的溶液，升温至30~45℃反应6~10小时，过滤出液体，水洗、干燥、浓缩后用硅胶柱层析分离（乙酸乙酯:石油醚=1:0.5~1:8，V:V）得到产物。

所述的反应溶剂选自丙酮、四氢呋喃、二氧六环。

所述的碱选自甲醇钠、碳酸钾、碳酸钠、吡啶、三乙胺、氢化钠。

本发明合成的3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯具有杀菌活性；其结构与现有广泛使用的杀菌剂不同，在农药上具有潜在的应用前景。

附图说明

图1是本发明实施例1中2-甲氧基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪与3,3-二甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙酸甲酯发生亲核取代反应合成的3,3-二甲氧基-2[2-(2-甲氧基-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯的¹HNMR谱图。

具体实施方式

本方法的原理是通过2-取代-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪，与3,3-二甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙酸甲酯发生亲核取代反应，合成得到3,3-二甲氧基-2[2-(2-取代-4-氯均三嗪氧)苯基]丙酸甲酯。

下面的实施例是对本发明的进一步说明，而不是限制本发明的范围。

实施例1 ：

反应器中加入2-甲氧基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪（3.96g，22mmol），30mL无水四氢呋喃，K₂CO₃ (3.04g，22mmol)，搅拌，室温下缓慢滴加由3,3-二甲氧基-2-(2-羟基苯基)丙酸甲酯（4.76g，20mmol）和四氢呋喃（20mL）配制的溶液，滴加完毕后升温至40℃反应7小时。反应结束后，抽滤，将滤液在减压下蒸除溶剂，残留物用二氯甲烷（20mL）溶解，再用水洗涤（10mL×3），有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩得粗产物，粗产物用硅胶柱层析分离（乙酸乙酯:石油醚=1:2，V:V），得黄色固体，产率70%；¹HNMR (CDCl₃, 400 MHz) δ： 3.14 (s, 3H, CH₃)，3.40 (s, 3H ,CH₃)，3.57 (s, 3 H, CH₃)，3.98（s, 3H, CH₃），4.16（d, J=8.4Hz, 1H），5.01（d, J=8.4Hz, 1H），7.11~7.64 (m, 4 H, Ar-H) 。

实施例2：