[发明专利]多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物及其制备方法和应用无效

专利信息
申请号: 201210431608.0 申请日: 2012-11-02
公开(公告)号: CN102898471A 公开(公告)日: 2013-01-30
发明(设计)人: 许辉;韩春苗 申请(专利权)人: 黑龙江大学
主分类号: C07F9/655 分类号: C07F9/655;C07F9/6558;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/56
代理公司: 哈尔滨市松花江专利商标事务所 23109 代理人: 韩末洙
地址: 150080 黑龙*** 国省代码: 黑龙江;23
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摘要:
搜索关键词: 多功能 修饰 呋喃 基单膦 氧化 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及光电功能化合物及其制备方法和应用。

背景技术

自Forrest和Thompson报道电致磷光以来,磷光有机发光二极管(PHOLED)因其作为高效节能平板显示器和新一代的固态光源等的理想特性受到了广泛的关注,这里包括其100%的理论内量子效率。为了抑制三重态-三重态湮灭和浓度淬灭效应,大部分的重金属配合物磷光染料都是掺杂在主体材料中使用的,以便提高器件的性能。然而,稳定高效的PHOLEDs仍然是一个重大的挑战。在主客体掺杂的电致磷光器件中,为保证到客体材料有效的能量传递,往往要求主体材料具有一个较高的第一三重态能级T1(约3.0eV)。具有高三重态能级的主体通常具有较宽的能隙,导致材料的载流子传输性能不足,最终使得器件的驱动电压偏高。现有的制备方法制备出的作为主体材料应用于电致发光器件的材料,不能同时具备高三重态能级和良好载流子注入/传输能力,使得电致发光器件的启动电压高大于5V,因此,如何设计及合成高三重态能级和相对较低的单重态能级兼备的主体材料成为实现高效电致发光器件的关键点之一。

发明内容

本发明是要解决现有的制备方法制备的化合物由于三重态-三重态湮灭和浓度淬灭效应使保持高三重态能级与良好载流子注入/传输能力不能并存所导致其作为的主体材料应用于电致发光的器件的启动电压偏高的问题,而提供了多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物及其制备方法和应用。

多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物,其化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的化合物的衍生物,多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的结构式为:

其中,结构式中所述的X,Y结构如下:(1)当X为时,Y为氢;(2)当X为时,Y为氢;(3)当X为时,Y为氢;(4)当X为时,Y为氢。

多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的制备方法,具体是按照以下步骤制备的:

一、称取4-二苯基膦氧基二苯并呋喃溶于浓硫酸中,加入N-溴代丁二酰亚胺,在室温下搅拌反应2h~6h,反应结束后,用CH2Cl2和H2O进行萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,将有机相溶剂旋干,以乙酸乙酯作为淋洗剂用柱层析法提纯,得到8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃,其中,浓硫酸的体积与4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的物质的量的比为(2mL~6mL)∶1mmol,N-溴代丁二酰亚胺与4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(1~1.2)∶1,浓硫酸的质量浓度为98%;

二、称取步骤一制备的8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃溶于四氢呋喃中,加入带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物、四丁基溴化铵、四(三苯基膦)钯、氢氧化钠水溶液,在85℃~95℃下反应20h~30h,反应结束后,用CH2Cl2和饱和的NH4Cl水溶液进行萃取,有机相用无水硫酸钠干燥,将有机相溶剂旋干,以乙酸乙酯为淋洗剂用柱层析法提纯,即得到多功能化修饰的二苯并呋喃基单膦氧化合物,其中,带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物为四氢呋喃的体积与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的物质的量的比为(8mL~12mL)∶1mmol,带有功能基团的硼酸频哪醇酯化合物与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(1~1.2)∶1,四丁基溴化铵与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(0.08~0.12)∶1,四(三苯基膦)钯与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(0.08~0.12)∶1,氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠与8-溴-4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的摩尔比为(2.5~3.5)∶1,氢氧化钠水溶液的摩尔浓度为1mmol/mL~4mmol/mL。

多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物,是化学名称为4-二苯基膦氧基二苯并呋喃的化合物的衍生物,多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的结构式为:

其中,结构式中所述的X,Y结构如下:X为时,Y为氢或

多功能化修饰二苯并呋喃基单膦氧化合物的制备方法,具体是按以下步骤完成的:

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