[发明专利]4'-二烷氧基甲基双环己烷-4-基甲醇及其制造方法

说明书

本申请是申请日为2008年1月25日、申请号为200810008844.5、发明名称为“4'-二烷氧基甲基双环己烷-4-基甲醇及其制造方法”的发明专利申请的分案申请。 

技术领域

本发明涉及一种在制造液晶材料方面有用的中间体及其制造方法。 

背景技术

目前，液晶显示元件由于低电压启动、薄型显示等优异特征而被广泛应用。作为液晶显示元件的显示方式，近年来垂直取向方式被最新实用化。垂直取向方式是利用液晶分子的垂直取向期望改善视角的方式，可使用介电各向异性值为负值的液晶组合物。介电常数各向异性为负值的液晶组合物已报道有许多种，作为其中之一，报道了一种具有2,3-二氟氢醌骨架的式(5)表示的化合物(参照专利文献1)。但是，在该引用文献中只公开了支链具有饱和烷基的化合物，没有提及以式(6)表示的化合物为代表的支链上具有烯基的化合物。因此，关于支链上具有烯基的化合物的物性及作为液晶化合物使用时的有用性还是未知的。 

最近，公开了一种作为支链具有烯基的2,3-二氟氢醌衍生物(参照 专利文献2)。在该引用文献中具体公开了作为支链具有烯基的2,3-二氟氢醌衍生物，也有关于制造方法的记载。但是，在该引用文献记载的制造方法中，存在如下问题，作为制造中间体使用的下述化学式所示化合物的收率差，通过纯化分离收率更加变差，因此不能说是实用的制造方法。另外，在该引用文献记载的制造方法中，需要另外制造4-(2-烯基)-2,3-二氟苯酚衍生物。因此，在制造支链不同的同系物时，需要制造各种4-(2-烯基)-2,3-二氟苯酚衍生物，存在生产效率差的问题。 

综上所述，正在寻求开发有效制造支链上具有烯基的具有2,3-二氟氢醌骨架的化合物的方法及制造中间体。 

专利文献1：国际公开89/08637号小册子 

专利文献2：国际公开06/93102号小册子 

发明内容

本发明想要解决的课题在于，提供一种对制造支链上具有烯基的具有2,3-二氟氢醌骨架的化合物有用的制造中间体，并提供一种有效制造该化合物的方法。 

本发明人为了解决上述课题进行了潜心研究，结果发现反,反-4-(二烷氧基甲基)双环己烷-4-基甲醇衍生物，对制造支链上具有烯基的具有2,3-二氟氢醌骨架的化合物有用，从而完成了本发明。 

本发明提供一种下述通式(4)表示的反,反-4-(二烷氧基甲基)双环己烷-4-基甲醇衍生物的制造方法，其中，将下述通式(1)表示的反,反-4-(烷氧羰基)双环己烷-4-基羧酸衍生物的羧基还原，转换成下述通式(2)表示的反,反-4-(烷氧羰基)双环己烷-4-基甲醛衍生物，对其甲酰基进行缩醛保护，转换成下述通式(3)表示的反,反-4-(二烷氧基甲基)双环己烷-4-基 羧酸酯衍生物，对其烷氧羰基进行还原，由此制造下述通式(4)表示的反,反-4-(二烷氧基甲基)双环己烷-4-基甲醇衍生物， 

(式中，R³表示碳数为1~12的烷基)， 

(式中，R³表示与通式(1)相同含义)， 

(式中，R¹及R²分别独立地表示碳数1~12的烷基或碳数1~12的烯基，R¹及R²也可以表示R¹及R²形成环状结构的-CH₂CH₂-或-CH₂CH₂CH₂-，R³表示与通式(1)相同含义)， 

(式中，R¹及R²表示与通式(3)相同含义)。 

另外，本发明同时还提供作为本发明的制造中间体的通式(1)、通式(2)及通式(3)表示的化合物。 

通过使用本发明的制造中间体、使用以下的合成路径，可以有效地制造支链上具有烯基的具有2,3-二氟氢醌骨架的化合物。 

本发明的制造方法，在制造过程中不含收率非常差的工序。而且，由于是在最后阶段引入支链，因此可以有效地制造具有各种支链的化合物，对制造具有2,3-二氟氢醌骨架的化合物是有用的。