[发明专利]一种双苯基乙烯取代的含硅杂环化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种应用于光电子器件领域的化合物，更具体的讲是涉及一种可用于制备含硅杂环戊二烯的聚合所需的双苯基乙烯取代的含硅杂环化合物及其制备方法。

背景技术

被称为“第四代聚合物材料”的导电聚合物由于其广泛的应用前景，几十年来受到了人们的广泛关注，因为它们既具有金属或半导体的电学和光学性能，又保留传统高分子的优越的机械性能和加工性能，可以广泛的应用在光电转换、光信息材料、电磁波屏蔽、抗静电材料、聚合物太阳能电池材料、电致变色显示器和传感器等领域，具有巨大的潜在应用价值。2000年，美国科学家Alan J. Heeger，Alan MacDiarmid和日本科学家Hideki Shirakawa由于他们在发现和发展导电聚合物方面所做的重要贡献而被授予了诺贝尔化学奖。

导电高分子同具有相同或相近用途的无机材料相比，具有密度低，易加工，合成选择范围广等优点。由于这类材料潜在的应用前景和广泛的应用领域促使科学家竞相研究这类具有光电活性的共轭材料，包括聚乙炔，聚噻吩，聚苯胺，聚芴等。要制作可商品化的发光器件，还有赖于更方便，更简单的聚合物材料制备方法，其中可聚合单体的简便和高效率制备就显得十分重要。

硅杂环戊二烯（silole）是一类Si杂五元芳环，由于Si原子环外两个σ键的σ*轨道和环上丁二烯部分的π*轨道形成σ*-π*共轭，使得silole具有了比其他的五元环都要低的LUMO能级。从而赋予它很好的电子接受能力。同时，2,3,4,5-四苯基silole及其衍生物由于聚集态发光效应而具有很好的固态发光效率。某些silole小分子在有机发光二极管中用作发光层和电子传输层也有出色的表现。对含silole聚合物的研究近来也颇受重视，聚集诱导发光和化学传感器性质、以及在聚合物发光二极管、聚合物太阳能电池、场效应晶体管中的应用相继得以报导。因此silole是一类很有潜力的构筑光电功能材料的杂环，然而目前已报道的Silole化合物中并未报道活性非常高的2，5位为苯乙烯取代的化合物。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是针对上述已有技术而提供一种可应用于制备含硅杂环戊二烯的聚合所需的双苯基乙烯取代的含硅杂环化合物，该化合物由于Si原子环外两个σ键的σ*轨道和环上丁二烯部分的π*轨道形成σ*-π*共轭，该化合物具有较低的LUMO能级。从而赋予它很好的电子接受能力，另外该化合物两端具有高活性的乙烯基，可以很方便的制备成共轭聚合物。

本发明的另外一个目的是提供双苯基乙烯取代的含硅杂环化合物的制备方法。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是：双苯基乙烯取代的含硅杂环化合物具有如下所示的结构：

其中，R为C₁-C₈的烷基。

所述的双苯基乙烯取代的含硅杂环化合物的制备方法包括有如下步骤：

1）在氮气保护下，将催化剂和对溴苯乙烯加入反应器，再加入四氢呋喃，开始搅拌，并将溶液温度升至50—65℃；

2）缓慢滴加1,1-二烷基-3,4-二苯基-2,5-二氯化锌硅杂环戊二烯的四氢呋喃溶液，之后继续反应20-24小时，停止搅拌，过滤后的反应溶液经萃取后得到粗产物，粗产物经硅胶柱层析分离出双苯乙烯取代的硅杂环戊二烯。

按上述方案，所述的对溴苯乙烯与1,1-二烷基-3,4-二苯基-2,5-二氯化锌硅杂环戊二烯的摩尔数之比是2.6—3.1：1。

按上述方案，所述的催化剂为二-（三苯基磷）二氯化钯或四-（三苯基磷）钯。

本发明的有益效果在于：所得化合物具有较好的溶解性，可以溶解在常见的有机溶剂如石油醚、二氯甲烷、三氯甲烷、四氢呋喃及甲苯等；同时具有较高的荧光效率及较强的聚集态诱导发光性能，其可以用来制备荧光探针材料，同时具有聚合反应活性，可应用于制备含硅杂环戊二烯的聚合物，用于聚合物发光二极管。

附图说明

图1为实施例2所得化合物的溶液和薄膜的紫外吸收图；

图2为实施例2所得化合物的溶液和薄膜光致发光谱图

具体实施方式

以下结合具体实施例来对双苯基乙烯取代的硅杂环戊二烯制备作进一步的说明。但本发明所要求的保护范围并不局限于实例所涉及的范围。

实施例1 ：

1,1-二烷基-3,4-二苯基-2,5-二氯化锌硅杂环戊二烯的制备，反应式如下：

以制备1,1-二甲基-3,4-二苯基-2,5-二氯化锌硅杂环戊二烯为例予以说明。