[发明专利]含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体及其制法和应用无效
| 申请号: | 201210234870.6 | 申请日: | 2012-07-06 |
| 公开(公告)号: | CN102807510A | 公开(公告)日: | 2012-12-05 |
| 发明(设计)人: | 何经纬;刘芳;梁晓旭 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
| 主分类号: | C07C271/16 | 分类号: | C07C271/16;C07C269/02;A61K6/083;A01N47/12;A01P1/00 |
| 代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 何淑珍 |
| 地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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| 摘要: | |||
| 搜索关键词: | 铵盐 结构 抗菌 甲基 丙烯酸酯 单体 及其 制法 应用 | ||
1.含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体,其结构式如式所示:
结构式(I)中R1取结构式(II)的任意一种:
结构式(II)中 m为1到19中任意一个数值;
结构式(I)中X取结构式(III)中的任意一种:
结构式(I)中R2取结构式(Ⅳ)中的任意一种:
结构式(Ⅳ)中的n为0到27中任意一个数值。
2.根据权利要求1所述的含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体,其特征在于所述式(I)中含有氨基甲酸酯结构。
3.权利要求1所述含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体的制备方法,其特征在于该制备方法包括如下步骤:
步骤一:N,N-二烷基二乙醇胺季铵盐的制备
在装有磁子的三颈瓶中加入N-甲基二乙醇胺及卤代烷,加入溶剂稀释,在40~90℃下回流搅拌反应5-30小时,冷却至室温,过滤,并将滤饼于25-50℃下真空干燥24-72小时,得到N,N-二烷基二乙醇胺季铵盐;
步骤二:抗菌性甲基丙烯酸酯单体的制备
在装有磁子的三颈瓶中加入甲基丙烯酸异氰酸酯基烷基酯,在搅拌状态下不断加入N,N-二烷基二乙醇胺盐及催化剂和阻聚剂,加入溶剂降低体系粘度,在5~65℃下反应0.5~18小时,然后对反应产物进行纯化处理。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于所述步骤一中,N-甲基二乙醇胺与卤代烷的摩尔比为 1:1.05-1.10。
5.根据权利要求3所述制备方法,其特征在于所述步骤二中,甲基丙烯酸异氰酸酯基烷基酯与N,N-二烷基二乙醇胺季铵盐的摩尔比为 2:1;催化剂用量为反应物总质量的0.02%~1%;阻聚剂 为反应物总质量的0.1%~0.6%。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于步骤一、二中,所述溶剂选自乙醚、二氯甲烷、三氯甲烷,乙酸乙酯、1,2-二氯乙烷、苯、甲苯、丙酮、丁酮、环已酮或N,N-二甲基甲酰胺的一种或几种以上混合物;催化剂选自三乙胺、三亚乙基二胺、四甲基丁二胺、N,N-二甲基苄胺、二丁基二月桂酸锡、辛酸亚锡等中的一种或几种以上混合物;阻聚剂选自对苯二酚、对苯醌、甲基氢醌、对羟基苯甲醚、2,5-二叔丁基对苯二酚、2-叔丁基对苯二酚等中的一种或几种以上混合物。
7.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于步骤中,N,N-二烷基二乙醇胺季铵盐中的烷基包括:甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基、二十四烷基、二十五烷基、二十六烷基、二十七烷基、二十八烷基、二十九烷基或环己烷基。
8.根据权利要求3所述制备方法,其特征在于所述步骤中,甲基丙烯酸异氰酸酯基烷基酯中的烷基包括:乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基或二十烷基。
9.权利要求1所述含季铵盐结构的抗菌性甲基丙烯酸酯单体在作为牙科修复材料中主体树脂的应用。
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