[发明专利]一种农用鱼尼丁受体激动剂及其制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于有机合成及化学农药合成技术领域，具体涉及一种农用鱼尼丁受体激动剂及其制备方法和应用。

背景技术

粮食是人类生产和发展具有重要意义的资源，而农药的使用是这一资源满足人类需求的重要保证。农药的主要作用是影响、控制和调节各种有害生物的生长繁殖过程，使有害生物得到抑制，从而保护有益生物。由于传统农药的大量使用，环境污染越来越严重，同时有害生物的抗性日益增强，这一切迫使我们寻找一种对环境低毒，对有害生物高效的农药。因此，本申请人以新开发的对鳞翅目害虫高效，对哺乳动物低毒的鱼尼丁受体激动剂氯虫苯甲酰胺为先导(Proc.Natl.Acad.Sci.1989，86，8683-8687)；(Physiol.Rev.2002，82，893-922)，设计合成了一种农用鱼尼丁受体激动剂，生物活性表明具有好的杀虫活性。

发明内容

本发明的第一个目的在于提供一种农用鱼尼丁受体激动剂。

本发明的第二个目的在于提供一种农用鱼尼丁受体激动剂的制备方法。

本发明的第三个目的在于提供一种农用鱼尼丁受体激动剂在杀虫剂制备中的应用。

本发明的技术方案如下：

一种农用鱼尼丁受体激动剂，此化合物的结构为通式(I)、通式(II)或通式(III)；

其中基团R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7具有下列意义：

R1为C1-C4烷基磺酰基，C1-C3烷基磺甲基，C1-C6烷基，C2-C6烷氧基，C1-C3卤烷氧基基团中的一种；

R2为H，卤素，OCF3，CHF2，CH2F，CF3，CN基团中的一种；

R3为C1-C4烷基磺酰基，C1-C3烷基磺甲基，C1-C6烷基，C2-C6烷氧基，C1-C3卤烷氧基，4-七氟异丙基-3-甲基苯胺基甲酰基，4-三氟甲基-3-甲基苯胺基甲酰基，4-氧三氟甲基-3-甲基苯胺基甲酰基，4-异丙基-3-甲基苯胺基甲酰基，4-三氟甲磺酰基-3-甲基苯胺基甲酰基，4-甲磺酰基-3-甲基苯胺基甲酰基基团中的一种；

所述R1、R3相同或不同；

R4为H，卤素，OCF3，CHF2，CH2F，SCH3，SO2CH3基团中的一种；

R5为CH3，OCF3，CHF2，CH2F，SCH3，SO2CH3基团中的一种；

所述R2、R4、R5相同或不同；

R6、R7相同或不同，分别为H，卤素，OCF3，CHF2，CN，CH2F，SCH3，SO2CH3基团中的一种；

Y、Y1、Y2相同或不同，分别为基团中一种；

L为直链的烷烃基、直链的末端二乙酰胺基和直链的末端二羰基中的一种，链长均为2-15个亚甲基；或者为末端分别为胺基和酰基的人体20种常见氨基酸残基；或者为末端分别为胺基和酰基的寡肽，氨基酸为2-10个，寡肽的氨基酸为人体20种常见氨基酸中的一种或一种以上。

一种农用鱼尼丁受体激动剂的制备方法，具体步骤如下：

(1)通式(I)的化合物的制备：第一步将邻甲酰胺基苯胺或其衍生物溶于有机溶剂中，加入碳酸钾和末端双卤代化合物，加热至回流，抽滤，浓缩，经过色谱层析柱，得到单卤代中间体；第二步将得到单卤代中间体溶于有机溶剂中，加入碳酸钾和吡啶基吡唑胺衍生物，升温至回流，过滤，浓缩滤液，经过色谱层析柱，得到通式为(I)化合物；其中邻甲酰胺基苯胺或其衍生物和末端双卤代化合物的摩尔比为1∶2.5-3.5，单卤代中间体和吡啶基吡唑胺衍生物的摩尔比为1∶1-1.5；过程所涉及到的化学式为(1)、(2)：

(2)通式为(II)的化合物的制备：将邻甲酰胺基苯胺或其衍生物溶于有机溶剂中，加入碳酸钾和末端双卤代化合物，加热至回流，抽滤，浓缩，经过色谱层析柱，得到通式(II)的化合物；其中邻甲酰胺基苯胺或其衍生物和末端双卤代化合物的摩尔比为1∶1，过程所涉及到的化学式为(3)：