[发明专利]一种具有双推拉电子基团的有机染料及其制备方法和应用无效
申请号: | 201210114020.2 | 申请日: | 2012-04-18 |
公开(公告)号: | CN102675898A | 公开(公告)日: | 2012-09-19 |
发明(设计)人: | 王忠胜;周刚;任晓明 | 申请(专利权)人: | 复旦大学 |
主分类号: | C09B23/10 | 分类号: | C09B23/10;H01G9/042;H01G9/20;H01L51/46 |
代理公司: | 上海正旦专利代理有限公司 31200 | 代理人: | 陆飞;盛志范 |
地址: | 200433 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 具有 推拉 电子 基团 有机 染料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种具有双推拉电子基团的有机染料,其特征在于该有机染料分子结构中具有两个D-π-A体系,其中,D1-π1-A1 和D2-π2-A2通过中间的桥联结构化学联接起来;
其中,D1,D2为以下芳香化合物的一种:
式中R为烷基链或烷氧基链;
π1,π2结构为: ,
式中的Ar1,Ar2,Ar3为以下芳香化合物的一种,n=0,1,2,3:
A1,A2为氰基乙酸或绕丹宁酸;
桥联基团为柔性烷基链、烷氧基链或以下芳香化合物的一种,其中X为S或O:
。
2.一种如权利要求1所述具有双推拉电子基团的有机染料的制备方法,其特征在于具体步骤为:
(1) 芳香化合物的卤代:将原料溶解于有机溶剂中,然后将卤代琥珀酰亚胺分批加入,室温下搅拌半小时以上,反应结束后,将产物倒入冰水里,用不溶于水的有机溶剂淬取,再用碱液洗涤,分离后得到卤代芳香化合物;
(2) 卤代芳香化合物与有机锡试剂的偶联:在无氧条件下,将卤代芳香化合物与有机锡试剂溶于甲苯或N,N-二甲基甲酰胺中,加入摩尔比为1%至20%的四三苯基膦合钯,80?C至回流条件下搅拌4至60小时,反应结束后,除去溶剂分离粗产物后得偶联芳香化合物;
(3) 卤代芳香化合物与有机硼试剂的偶联:在无氧条件下,将卤代芳香化合物与有机硼试剂溶于甲苯或四氢呋喃中,加入等体积的碳酸钾或碳酸钠水溶液,再加入摩尔比为1%至20%的四三苯基膦合钯,80?C至回流条件下搅拌4至60小时,反应结束后,除去溶剂分离粗产物后得偶联芳香化合物;
(4) 目标染料的合成:将含有醛基的化合物与氰基乙酸和醋酸铵按照摩尔比为1:2~50:0.05-30的比例溶于冰醋酸中,氮气下回流2~72小时;反应结束后,用不溶于水的有机溶剂稀释,再用去离子水洗涤,有机相干燥后除去溶剂,再经分离,即得到所述有机染料。
3.如权利要求1所述的具有双推拉电子基团的有机染料在染料敏化太阳能电池中的应用,其特征在于将所述的有机染料组装到染料敏化太阳能电池中,敏化工作电极,实现光电转换功能。
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