[发明专利]一种新型氘代邻氨基苯甲酰胺化合物及其应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种化合物，具体涉及一种氘代邻氨基苯甲酰胺化合物，以及在农业和非农业环境中使用该化合物来防治无脊椎害虫如节肢动物的方法。

背景技术

无脊椎害虫如节肢动物的防治在实现高效农业的过程中是非常重要的。无脊椎害虫对生长着和储存后的农作物的危害会导致严重减产，从而增加消费者的费用。无脊椎害虫的防治在森林、温室作物、观赏植物、苗圃作物、储存食品和纤维产品、家畜、家庭生活，以及公共卫生与动物保健中也是重要的。虽然现在已经可以买到许多用于上述目的的产品，但是仍然需要更有效、低廉、低毒、对环境安全或具有不同作用方式的新化合物。

NL9202078公开了用作杀虫剂的N-酰基邻氨基苯甲酸衍生物，结构如下：

其中，尤其是，X是直接键；Y是H或C1-C3烷基；Z是NH₂、NH(C1-C3烷基)或N(C1-C3烷基)；和R¹至R²各自是H、卤素、C1-C3，烷基、苯基、羟基、C1-C3烷氧基或C1-C3酰氧基。

然而我们在研究过程中发现，当化合物中的一些氢原子部分或全部被氘取代时，具有更高活性。

氘的重要特点是其在药物分子中的形状和体积与氢基本相同。也就是说，药物分子中的氢被选择性的替换为氘，氘代药物一般会保留原来药物的生物活性和选择性。

但是，碳-氘健比碳氢键更加稳定，携带中子的氘与碳形成的碳-氘健在较低的频率震动，因而强于碳氢键。这一强度的增加可直接影响药物的吸收、分布、代谢和排泄等属性，从而提高药物的疗效、安全性和耐受性。因此理论认为，如果药物分子中的将被分解的一些特定碳-氢键氘代为碳-氘健后，将会延缓其分解过程，使氘代药物在生物体内的作用时间更长，效果优于原来药物。

本发明研究人员发现，当一类苯甲酰胺中部分甲基中的活泼氢被氘代后，具有比以前化合物更高的防治无脊椎害虫药效，持效时间更长。这样既能减少合成过程中废物，同进由于药效提高，减少了在使用过程中的施用量，从而降低对非靶标生物的毒性，提高安全性，减少残留药物对环境的污染。

发明内容

基于上述技术背景，本发明提供一种新的苯甲酰胺类化合物，这种化合物所对应的氘代化合物比以前没有氘代的苯甲酰胺化合物有更高的防治无脊椎害虫活性，同时本发明还提供该氘代化合物的合成方法和应用。

本发明的上述目的通过以下技术方案实现：

提供一种式I所示的化合物

其中，R₁是CH₃、F、Cl或Br；R₂是F、Cl、Br、I、-CN或CF₃；R₃是CF₃、Cl、Br或OCH₂CF₃；R₄是Cl或Br；X取0～2的整数，且X+Y＝3。

鉴于成本、便于合成和/或生物活性等因素，优选的化合物结构中x是0，y是3，结构如式(II)所示；或x是2，y是1，结构如式(III)所示。该优选方案记作优选1。

所述优选1的化合物中，进一步优选结构中R⁴是Cl的化合物，记作优选2。

所述优选2的化合物中，进一步优选结构中R³是Cl或Br的化合物，记作优选3。

所述优选3的化合物中，进一步优选结构中R²是Cl、-CN或Br的化合物，记作优选4。

所述优选4的化合物中，进一步优选结构中R¹是CH₃的化合物，记作优选5；或进一步优选结构中R¹是Cl的化合物，记作优选6。

本发明式I的化合物，具体可以优选自：

式I的化合物，其中R¹是CH₃、R²是Br、R³是CF₃和R⁴是Cl，X＝0Y＝3；

式I的化合物，其中R¹是CH₃、R²是Br、R³是CF₃和R⁴是Cl，X＝2Y＝1；