[发明专利]含芘双胆固醇型荧光探针及其合成方法和应用

说明书

技术领域

本发明涉及一种测定有机溶剂中水含量的荧光探针。

背景技术

水是有机溶剂中最常见的一种杂质，在化工、医药、食品等领域有机溶剂中水含量的测定是一个重要的分析问题。有机溶剂所含的水会极大地影响化学反应的进行，甚至会决定反应的产物，因此有机溶剂中水含量的测定是最重要也是最常见的分析问题之一。测定有机溶剂中水含量常用的化学分析方法是经典的卡尔·费休法，该法于1935年提出，尽管经过很多改进，但仍然存在测定速度慢、干扰多、精密度差、毒性大、检测信号弱、应用范围窄、选择性差等缺点，并没有得到广泛的应用。测定水含量的其他方法还有分光光度法、气象色谱法、液相色谱法、红外光谱法和荧光法等。

相比于以上的其他方法，荧光方法由于具有高灵敏度、对仪器要求简单、检测信号丰富、可以在线、实时进行检测等特点，愈来愈受到广泛的关注。荧光检测法具有灵敏度高、选择性好、测量信号丰富、应用范围广、适用性强等优点，已经广泛应用于化工、医药、食品等领域的多种检测，但鲜见用于有机溶剂中水含量的测定。

在有机溶剂中微量水含量的检测技术领域，当前需迫切解决的一个技术问题是提供一种检测微量水含量的高灵敏度传感器。

发明内容

本发明所要解决的一个技术问题在于克服上述技术的缺点，提供一种灵敏度高、使用寿命长、测试范围广的含芘双胆固醇型荧光探针。

本发明所要解决的另一个技术问题在于提供一种合成方法简单的含芘双胆固醇型荧光探针的合成方法。

本发明所要解决的还有一个技术问题在于为含芘双胆固醇型荧光探针提供一种新用途。

解决上述技术问题所采用的技术方案是结构式如下的化合物：

式中n为1～5。

上述结构使得化合物命名为：N，N′-(乙基-1，2-二乙基)二(N-(2-(N-(2-(胆固醇氨基)乙基)芘-1-磺酰胺基)乙基)芘-1-磺酰胺基)

上式化合物的合成方法步骤如下：

1、制备叔丁氧羰基保护的二胺

在流速为0.6～0.8mL/s的氩气条件下，向盛有二甲基甲酰胺中加入二胺，再加入叔丁基苯基碳酸酯，二胺与叔丁基苯基碳酸酯的摩尔比为1∶2，搅拌12小时后将反应液倒入1L 0.025mol/L K₂HPO₄和0.025mol/L NaH₂PO₄缓冲液中，用2mol/L的H₂SO₄将溶液的PH调至3，再用乙醚萃取，取水层，用9mol/L的NaOH将水层的PH调至10，用二氯甲烷萃取三次，取二氯甲烷层，用无水硫酸钠干燥，悬干，得叔丁氧羰基保护的二胺，结构式为式II化合物，其反应方程式如下：

上述的二胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、六乙烯七胺，式中n为1～5。

2、合成式III化合物

在流速为0.6～0.8mL/s的氩气、冰浴条件下，向盛有二氯甲烷的三颈烧瓶中加入叔丁氧羰基保护的二胺，芘磺酰氯用二氯甲烷溶解为二氯甲烷芘磺酰氯溶液，滴入三颈烧瓶中，再滴加三乙胺，叔丁氧羰基保护的二胺与芘磺酰氯、三乙胺的摩尔比为1∶2～4∶0.25，用质量分数为0.7％的甲醇二氯甲烷溶液分离，得到式III化合物，其反应方程式如下：

式中n为1～5。

3、合成式IV化合物

将式III化合物加入到二氯甲烷中，在氮气保护下冰浴搅拌，滴加三氟醋酸，三氟醋酸与二氯甲烷的体积比为1∶1，反应结束后，将溶剂蒸干，在真空干燥箱内3000Pa、30～40℃干燥2～3小时，得式IV化合物，其反应方程式如下：

式中n为1～5。

4、合成含芘双胆固醇型荧光探针

在流速为0.6～0.8mL/s的氩气、冰浴条件下，向盛有二氯甲烷的三颈烧瓶中加入脱叔丁氧羰基保护的二胺，取氯甲酸胆固醇酯用二氯甲烷溶解后将其滴入三颈烧瓶中，再滴加三乙胺，脱叔丁氧羰基保护的二胺与氯甲酸胆固醇酯、三乙胺的摩尔比为1∶2∶0.25，用质量分数为0.8％的甲醇二氯甲烷溶液分离，得到式I含芘双胆固醇型荧光探针，其反应方程式如下：

式中n为1～5。