[发明专利]含芘双胆固醇型荧光探针及其合成方法和应用

权利要求书

1.一种含芘双胆固醇型荧光探针，其特征在于该荧光探针为N，N′-(乙基-1，2-一-乙基)二(N-(2-(N-(2-(胆固醇氨基)乙基)芘-1-磺酰胺基)乙基)芘-1-磺酰胺基)，结构式如下：

式中n为1～5。

2.一种权利要求1含芘双胆固醇型荧光探针的合成方法，其特征在于它包括下述步骤：

(1)制备叔丁氧羰基保护的二胺

在流速为0.6～0.8mL/s的氩气条件下，向盛有二甲基甲酰胺中加入二胺，再加入叔丁基苯基碳酸酯，二胺与叔丁基苯基碳酸酯的摩尔比为1∶2，搅拌12小时后将反应液倒入1L 0.025mol/L K₂HPO₄和0.025mol/L NaH₂PO₄缓冲液中，用2mol/L的H₂SO₄将溶液的PH调至3，再用乙醚萃取，取水层，用9mol/L的NaOH将水层的PH调至10，用二氯甲烷萃取三次，取二氯甲烷层，用无水硫酸钠干燥，悬干，得叔丁氧羰基保护的二胺，结构式为式II化合物，其反应方程式如下：

上述的二胺为二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺、五乙烯六胺、六乙烯七胺，式中n为1～5；

(2)合成式III化合物

在流速为0.6～0.8mL/s的氩气、冰浴条件下，向盛有二氯甲烷的三颈烧瓶中加入叔丁氧羰基保护的二胺，芘磺酰氯用二氯甲烷溶解为二氯甲烷芘磺酰氯溶液，滴入三颈烧瓶中，再滴加三乙胺，叔丁氧羰基保护的二胺与芘磺酰氯、三乙胺的摩尔比为1∶2～4∶0.25，用质量分数为0.7％的甲醇二氯甲烷溶液分离，得到式III化合物，其反应方程式如下：

式中n为1～5；

(3)合成式IV化合物

将式III化合物加入到二氯甲烷中，在氮气保护下冰浴搅拌，滴加三氟醋酸，三氟醋酸与二氯甲烷的体积比为1∶1，反应结束后，将溶剂蒸干，在真空干燥箱内3000Pa、30～40℃干燥2～3小时，得式IV化合物，其反应方程式如下：

式中n为1～5；

(4)合成含芘双胆固醇型荧光探针

在流速为0.6～0.8mL/s的氩气、冰浴条件下，向盛有二氯甲烷的三颈烧瓶中加入脱叔丁氧羰基保护的二胺，取氯甲酸胆固醇酯用二氯甲烷溶解后将其滴入三颈烧瓶中，再滴加三乙胺，脱叔丁氧羰基保护的二胺与氯甲酸胆固醇酯、三乙胺的摩尔比为1∶2∶0.25，用质量分数为0.8％的甲醇二氯甲烷溶液分离，得到式I含芘双胆固醇型荧光探针，其反应方程式如下：

式中n为1～5。

3.按照权利要求2所述的含芘双胆固醇型荧光探针的合成方法，其特征在于：在合成式III化合物步骤(2)中，在流速为0.6～0.8mL/s的氩气、冰浴条件下，向盛有二氯甲烷的三颈烧瓶中加入叔丁氧羰基保护的二胺，芘磺酰氯用二氯甲烷溶解为二氯甲烷芘磺酰氯溶液，滴入三颈烧瓶中，再滴加三乙胺，叔丁氧羰基保护的二胺与芘磺酰氯、三乙胺的最佳摩尔比为1∶3∶0.25，用质量分数为0.7％的甲醇二氯甲烷溶液分离，得到式III化合物。

4.含芘双胆固醇型荧光探针在检测有机溶剂中水含量的用途；

上述的有机溶剂为乙腈、甲醇、乙醇、二氧六环中的任意一种。