[发明专利]一种蒽类化合物的制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及化学领域，具体涉及一种蒽类防伪荧光剂的制备方法。

背景技术

蒽醌(Anthraquinone，化学式：C₁₄H₈O₂)，是一种醌类化学物。蒽醌的复合物有天然存在的，也可人工合成。化学合成法有：(1)蒽的氧化；(2)苯与邻苯二甲酸酐在氯化铝存在下发生傅-克反应。先生成邻(苯甲酰基)苯甲酸，然后环化生成蒽醌；(3)萘醌与1，3-二烯发生狄尔斯-阿尔德反应然后氧化；(4)对苯醌与1，3-环己二烯发生环加成反应，产物经氧化后，在加热时发生逆狄尔斯-阿尔德反应放出乙烯，生成蒽醌(Rickert-Alder反应)。

其中，方法(2)以无水三氯化铝为催化剂，反应过程要求绝对无水且有大量的黄烟生成，反应难于控制。

发明内容

本发明要解决的问题是提供一条操作简单、生产安全、成本较低、结构稳定的蒽类化合物的制备方法。

本发明采取的技术路线如下：

一种蒽类化合物的制备方法，包括如下步骤：

(1)以邻苯二甲酸酐和对苯二酚为原料，用硼酸为催化剂合成1，4-羟基蒽醌；

(2)1，4-羟基蒽醌烷基化，使两个羟基转变为烷氧基，所述的烷基为-C_nH_2n+1，n＝1-3；

(3)烷基化后，用Zn/HAc还原得到荧光剂1，4-二烷氧基蒽。

一种蒽类化合物的制备方法，该蒽类化合物的通式为

其中，R为-C_nH_2n+1，n＝1-3；制备路线为：

步骤(1)        步骤(2)        步骤(3)

RI中，R为-C_nH_2n+1，n＝1-3，I为SO₄^2-、Cl^-、I^-或Br^-。

更佳地，R为-CH₃，I为SO₄^2-或I^-。

较佳地，步骤(1)中，反应温度为165-180℃，时间1-3小时。

较佳地，步骤(2)中，反应温度为20℃-30℃，反应时间20-30小时。

较佳地，步骤(3)中，反应温度为120-150℃，反应时间20-30小时。

较佳地，按g/ml比，所述的Zn和HAc的比例为1∶15-20。

一种蒽类化合物，其具有如下的结构式，

其中，R为-C_nH_2n+1，n＝1-3

该蒽类化合物可以作为荧光剂使用。尤其是R为-CH₃时，为1，4-二甲氧基蒽，该化合物在紫外光下会发出非常强的荧光，是一种较好的荧光剂，可作为防伪标识使用。

本发明合成蒽醌方法简单、易纯化、产率高(可达到80％以上)。且本发明采用硼酸取代现有的三氯化铝作催化剂，反应易控制；之后在步骤(3)中再采用Zn和HAc作催化剂，该反应也易控制。从而大大降低了制备难度。

具体实施方式

实施例1

1，4-二羟基-9，10-蒽醌的合成

在250ml四口瓶中依次加入44.4g邻苯二甲酸酐(0.3mol)，11g对苯二酚(0.1mol)，15.5g硼酸(0.25mol)，54ml浓硫酸(1mol)，机械搅拌，置于165℃油浴中反应一小时，然后升温至180℃，反应半小时，将此热溶液于搅拌下倒入250ml水中，冷却，抽滤，滤饼用5％的碳酸氢钠溶液中和至无气泡，再抽滤，用无水乙醇重结晶，得深红色结晶18.6g，产率77.5％。Mp.200-201℃。¹H NMR(CDCl₃)：δ12.93(s，2H)，8.35-8.38(m，2H)，7.84-7.87(m，2H)，7.33(s，2H)。IR，σ/cm^-1：3462，2929，1772，1623，1577，1244，1086，963，917，876，784，691。

1，4-二甲氧基-9，10-蒽醌的合成