[发明专利]1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法

说明书

【技术领域】

本发明属于化学合成领域，特别涉及1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法。

【背景技术】

查尔酮及其衍生物是芳香醛酮发生交叉羟醛缩合的产物，是合成多种天然化合物重要的有机合成中间体。由于查尔酮分子结构柔性较大，能与不同的受体结合，因此具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗菌、抗过敏、抗病毒、抗溃疡和解痉等，而吩噻嗪作为治疗精神疾病的药物，广泛应用于制药领域。同时在光致变色材料方面也有广阔的前景。

【发明内容】

本发明的目的是提供1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法。

为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮的结构如下：

为了实现上述目的，本发明1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮的制备方法采用如下技术方案：

1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮的制备方法，包括以下步骤：

向研钵中分别加入AmolN-甲酰基吩噻嗪，Bmol乙酰基二茂铁，CmolNaOH，研磨15min，水洗，抽滤，重结晶即得1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮；其中，A∶B∶C＝1∶(1～1.1)∶(1～2)。

本发明进一步的改进在于：所述NaOH为催化剂。

本发明进一步的改进在于：A∶B∶C＝1∶1.1∶2。

本发明进一步的改进在于：采用用无水乙醇进行重结晶。

相对于现有技术，本发明具有以下优点：本发明提供一种1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法，利用N-甲酰基吩噻嗪中的羰基与乙酰基二茂铁中的活泼甲基在碱性情况下发生Claisen.Schmidt缩合反应从而形成查尔酮；水洗是为了洗去催化剂NaOH；该方法操作简单，反应时间短，后处理方便，且产率高。

【附图说明】

图1为本发明所制备1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮的红外谱图；

图2为N-甲酰基吩噻嗪的红外谱图。

【具体实施方式】

下面结合本发明较佳的具体实施例对本发明作进一步详细说明。

本发明的反应方程式如下：

实施例1

向研钵中分别加入1mmolN-甲酰基吩噻嗪，1mmol乙酰基二茂铁，1mmolNaOH，研磨15min，水洗，抽滤，用无水乙醇重结晶即得1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮，称重计算产率为65％。

实施例2

向研钵中分别加入1mmolN-甲酰基吩噻嗪，1.1mmol乙酰基二茂铁，1mmolNaOH，研磨15min，水洗，抽滤，用无水乙醇重结晶即得1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮，称重计算产率为73％。

实施例3

向研钵中分别加入1mmolN-甲酰基吩噻嗪，1.1mmol乙酰基二茂铁，1.5mmolNaOH，研磨15min，水洗，抽滤，用无水乙醇重结晶即得1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮，称重计算产率为82％。

实施例4

向研钵中分别加入1mmolN-甲酰基吩噻嗪，1.1mmol乙酰基二茂铁，2mmolNaOH，研磨15min，水洗，抽滤，用无水乙醇重结晶即得1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮，称重计算产率为85％。实施例4所得产物的红外谱图如图1所示。

本发明中采用N-甲酰基吩噻嗪的结构是为：

本发明中采用N-甲酰基吩噻嗪的反应方程式为：

本发明中采用N-甲酰基吩噻嗪的制备方法为：于干燥的三口烧瓶中加入1g吩噻嗪，5ml乙腈，搅拌下加入0.1～0.28g甲酸，慢慢加温回流两小时，然后自然冷却至室温，有淡黄色针状晶体析出，过滤，用少量乙腈洗涤即为N-甲酰基吩噻嗪；其红外谱图如图2所示。

本发明提供一种1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮及其制备方法，利用N-甲酰基吩噻嗪中的羰基与乙酰基二茂铁中的活泼甲基在碱性情况下发生Claisen.Schmidt缩合反应从而形成查尔酮。水洗是为了洗去催化剂NaOH。本发明所制备的1-二茂铁基-4-N-吩噻嗪基丙烯酮可以作为光致变色材料使用。