[发明专利]一种具有咪唑阳离子、丙二腈阴离子结构的两性离子及其制备方法和用途有效
申请号: | 201110238570.0 | 申请日: | 2011-08-19 |
公开(公告)号: | CN102382057A | 公开(公告)日: | 2012-03-21 |
发明(设计)人: | 彭波;王进;韦玮;高潮 | 申请(专利权)人: | 中国科学院西安光学精密机械研究所 |
主分类号: | C07D233/56 | 分类号: | C07D233/56;G02F1/361 |
代理公司: | 西安智邦专利商标代理有限公司 61211 | 代理人: | 徐平 |
地址: | 710119 陕西省西*** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 具有 咪唑 阳离子 丙二腈 阴离子 结构 两性 离子 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种具有咪唑阳离子、丙二腈阴离子结构的两性离子,具有如下结构式:
其中R1为C1-C12直链烷基中的任意一种;R2、R3、R4为氢原子、甲基或者苯基。
2.如权利要求1所述的两性离子的制备方法,包括以下步骤:
(1)制备N-芳基咪唑;
(2)在50-120℃温度下,苯、甲苯、乙二醇二甲醚中的一种或任意几种混合的溶剂中,将(1)所得的N-芳基咪唑与氢化钠或者氢化钙、丙二腈在四(三苯基膦)钯或者氯化钯催化下反应1-10小时;然后除去杂质,再用盐酸中和后干燥得到2-芳基丙二腈;所述N-芳基咪唑、氢化钠或者氢化钙、丙二腈、四(三苯基膦)钯或者氯化钯分别占这四种组分总量的摩尔百分含量为20-24%,49.6-55%,20-24%,2.4-5%;
(3)在0-60℃温度下,非质子有机溶剂中,将步骤(2)所得的2-芳基丙二腈与R-OTf或者R-I反应0.5-5小时,得到咪唑离子盐;所述2-芳基丙二腈与R-OTf或者R-I的摩尔比为1∶1-1∶3;
(4)在0-50℃温度下,水、甲醇、乙醇中的任意一种或几种的混合溶剂中,将步骤(3)所得的咪唑离子盐与碱或碱性盐反应10-120分钟,所述咪唑离子盐与碱或碱性盐的摩尔比为1∶1-1∶10;然后经纯化分离最终得到两性离子产品。
3.根据权利要求2所述的两性离子的制备方法,其特征在于:步骤(2)中反应1-10小时后的处理过程是将产物经旋蒸除去溶剂后再用苯回流,将回流后的固体溶于水,过滤后用盐酸中和,再过滤,干燥。
4.根据权利要求2所述的两性离子的制备方法,其特征在于:步骤(4)中所述的碱或碱性盐为氢氧化钠或者氢氧化钾或者碳酸钠或者碳酸钾。
5.根据权利要求2所述的两性离子的制备方法,其特征在于:步骤(2)反应过程中通入氮气或者氩气保护。
6.根据权利要求2所述的两性离子的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述非质子有机溶剂为苯、甲苯、乙二醇二甲醚、二氯甲烷中的任意一种或几种的混合溶剂。
7.根据权利要求4所述的两性离子的制备方法,其特征在于:步骤(4)中的碱或碱性盐采用氢氧化钠、氢氧化钾。
8.根据权利要求2至7任一所述的两性离子的制备方法,其特征在于,步骤(1)制备N-芳基咪唑的过程如下:
在有机溶剂中、40-100℃反应温度下,将卤代芳香胺、乙二醛、甲醛与氯化铵或者氨水反应1-20小时,其中卤代芳香胺中的卤元素为溴或碘,卤代芳香胺、乙二醛、甲醛、氯化铵或者氨水分别占这四种组分总量的摩尔百分含量分别为17-20%、17-20%、34-30%、36-30%;反应后经纯化得到N-芳基咪唑。
9.根据权利要求8所述的两性离子的制备方法,其特征在于:步骤(1)是将卤代芳香胺、乙二醛、甲醛与氯化铵或者氨水反应1-20小时结束后,通过旋蒸法除去溶剂,然后用碱液将反应产物的PH值调节为9,再经萃取、洗涤、干燥,最后通过柱色谱纯化得到N-芳基咪唑。
10.如权利要求1所述的两性离子,用于制备非线性光学材料。
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