[发明专利]一种纳米钯催化剂催化Suzuki偶联反应制备联苯类化合物的方法无效
申请号: | 201110226312.0 | 申请日: | 2011-08-09 |
公开(公告)号: | CN102351620A | 公开(公告)日: | 2012-02-15 |
发明(设计)人: | 常宏宏;魏文珑;王利珍;李兴;李彦威 | 申请(专利权)人: | 太原理工大学 |
主分类号: | C07B37/00 | 分类号: | C07B37/00;C07C1/32;C07C15/14;C07C201/12;C07C205/06;C07C41/30;C07C43/205;C07C45/68;C07C49/784;C07C37/18;C07C47/546;C07D333/08;C07C15/24 |
代理公司: | 太原科卫专利事务所(普通合伙) 14100 | 代理人: | 戎文华 |
地址: | 030024*** | 国省代码: | 山西;14 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 纳米 催化剂 催化 suzuki 反应 制备 联苯 化合物 方法 | ||
技术领域
本发明与一种联苯类化合物的制备方法有关,更详而言,是一种在纳米钯催化剂催催化下芳基硼酸与氯代芳烃、溴代芳烃发生Suzuki偶联反应生成联苯类化合物合成方法。
背景技术
Suzuki偶联反应是现代有机合成化学中构建碳-碳键的最有效方法之一,在许多天然产物和药物复杂有机分子的合成中起到了非常重要的作用。有机硼烷与有机亲电试剂之间的偶联反应称为Suzuki偶联反应[(a)Suzuki A. Organoboron Compounds in New Synthetic Reactions[J]. Pure. and Appl. Chem., 1985, 57(12): 1749-1758. (b) Suzuki A. Synthetic Studies via the Crosscoupling Reaction of Organoboron Derivatives with Organic Halides[J]. Pure. and Appl. Chem., 1991, 63(3): 419-422.],Suzuki偶联反应的催化剂通常由金属源和配体两部分组成,金属包括钯、镍、铜等[(a)Jin M. J., Lee D. H. A Practical Heterogeneous Catalyst for the Suzuki, Sonogashira, and Stille Coupling Reactions of Unreactive Aryl Chlorides[J]. Angew. Chem. Int. Edit., 2010, 49(6): 1119-1122.(b)Yuan B. Z., Pan Y. Y., Li Y. W., et al. A Highly Active Heterogeneous Palladium Catalyst for the Suzuki-Miyaura and Ullmann Coupling Reactions of Aryl Chlorides in Aqueous Media[J]. Angew. Chem. Int. Edit., 2010, 122(24): 4148-4152.(c)Percec V., Bae J. Y., Hill D. H. Aryl Mesylates in Metal Catalyzed Homocoupling and Crosscoupling Reactions.2.Suzuki-Type Nickel-Catalyzed CrossCoupling of Aryl Arenesulfonates and Aryl Mesylates with Arylboronic Acids[J]. J. Org. Chem., 1995, 60 (4): 1060-1065.(d)Zhao Y. L., Li Y., Li Y., et al. Aryl Phosphoramides: Useful Electrophiles for Suzuki -Miyaura Coupling Catalyzed by a NiCl2/dppp System (dppp=1, 3-Bis (diphenylphosphino) propane[J]. Chem. Eur. J., 2010, 16(17): 4991-4994.(e)Thathagar M. B., Beckers J., Rothenberg G. Copper-Catalyzed Suzuki Cross-coupling Using Mixed Nanocluster Catalysts[J]. J. Am. Chem. Soc., 2002, 124(40): 11858 -11859. ],而钯源一般为PdCl2、Pd(OAc)2、Pd(PPh3)4等,常见的配体根据配位原子的不同可分为单膦配体、双膦配体、P-N配体、N-N配体或砷配体等。Pd(PPh3)4是最常见的膦配体催化剂,热稳定性较好,在反应中不易分解,其余常见的配体还有AsPh3、n-Bu3P、(MeO)3P及齿配体1,2-双二苯基膦乙烷、1,4-双二苯基膦丁烷、1,3-双二苯基膦丙烷、1,1'-双二苯基膦二茂铁等。
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