[发明专利]三萜皂苷化合物、其合成方法及其应用有效

专利信息
申请号: 201110006657.5 申请日: 2011-01-10
公开(公告)号: CN102093460A 公开(公告)日: 2011-06-15
发明(设计)人: 廖一帆;江哲遒;刘军;李婧;邴飞虹 申请(专利权)人: 武汉道一堂医药研究院
主分类号: C07J63/00 分类号: C07J63/00;C07H15/256;C07H1/00;A61K31/704;A61P35/00;A61P25/28;A61P9/12;A61P31/00;A61P31/06;A61P31/08;A61P37/06;A61P11/06;A61P31/20
代理公司: 北京德琦知识产权代理有限公司 11018 代理人: 陈万青;王珍仙
地址: 430070 湖北*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 皂苷 化合物 合成 方法 及其 应用
【权利要求书】:

1.一种三萜皂苷化合物,其中,所述三萜皂苷化合物为由以下化学通式I表示的三萜皂苷化合物:

化学通式I

在以上化学通式I中:R1、R2和R3中的任意两个为甲基,且另一个为氢原子;R4为由五或六元单糖,或由所述五或六元单糖形成的二糖,或所述单糖或二糖的醛酸衍生物形成的糖苷基;R5为氢原子,或者为由五或六元单糖,或由所述五或六元单糖形成的二糖,或所述单糖或二糖的醛酸衍生物形成的取代基。

2.根据权利要求1所述的三萜皂苷化合物,其中,R1、R2都为甲基,且R3为氢原子,或R1和R2中的任意一个为甲基、另一个为氢原子,且R3为甲基。

3.根据权利要求1所述的三萜皂苷化合物,其中,R4为选自由L-鼠李糖、D-葡萄糖-(1→2)-D-木糖苷、D-葡萄糖、L-岩藻糖、D-甘露糖、L-阿拉伯糖、D-阿拉伯糖、D-木糖、D-核糖和D-葡萄糖醛酸中的一种形成的糖苷基;R5为氢原子,或为选自由L-鼠李糖、D-葡萄糖-(1→2)-D-木糖苷、D-葡萄糖、L-岩藻糖、D-甘露糖、L-阿拉伯糖、D-阿拉伯糖、D-木糖、D-核糖和D-葡萄糖醛酸中的一种形成的取代基;当R5为由上述糖或其衍生物形成的取代基时,R4和R5相同或不同。

4.根据权利要求1所述的三萜皂苷化合物,其中,R1、R2都为甲基,且R3为氢原子,R4为L-鼠李糖,R5为氢原子;R1、R2都为甲基,且R3为氢原子,R4为L-鼠李糖,R5为L-鼠李糖;R1、R2都为甲基,且R3为氢原子,R4为D-葡萄糖-(1→2)-D-木糖苷形成的糖苷基,R5为氢原子;或者R1、R2都为甲基,且R3为氢原子,R4为D-葡萄糖-(1→2)-D-木糖苷形成的糖苷基,R5为L-鼠李糖。

5.一种三萜皂苷化合物的合成方法,所述三萜皂苷化合物为权利要求1~4中任一项所述的三萜皂苷化合物,所述三萜皂苷化合物为由以下化学通式I表示的三萜皂苷化合物:

化学通式I

在以上化学通式I中:R1、R2和R3中的任意两个为甲基,且另一个为氢原子;R4为由五或六元单糖,或由所述五或六元单糖形成的二糖,或所述单糖或二糖的醛酸衍生物形成的糖苷基;R5为氢原子,或者为由五或六元单糖,或由所述五或六元单糖形成的二糖,或所述单糖或二糖的醛酸衍生物形成的取代基,

以五或六元糖或其醛酸衍生物以及齐墩果酸或熊果酸为原料,通过汇聚式方法合成所述三萜皂苷化合物,所述合成方法具体包括以下步骤:

步骤1:对所述五或六元糖或其醛酸衍生物的羟基进行保护;使三卤代腈或硫醇与经羟基保护的糖或其衍生物的半缩醛羟基进行反应,得到至少一种化合物A;

步骤2:使三苯基氯甲烷与齐墩果酸或熊果酸进行反应,得到化合物B;

步骤3:使至少一种化合物A与化合物B进行反应,并用醇钠脱保护,得到R5为氢原子的化学通式I的化合物;或者

使至少一种化合物A与化合物B进行反应,并用乙酸脱保护后,再与步骤1中制备的至少一种化合物A进行反应,然后用甲醇钠脱保护,其中,所述至少一种化合物A相同或不同。

6.根据权利要求5所述的三萜皂苷化合物的合成方法,其中,步骤1中进行羟基保护的基团为苄基和/或乙酰基。

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