[发明专利]2-碘-12-苯基苯并[b]吖啶-6,11-二酮及其合成方法

说明书

技术领域：

本发明涉及一种吖啶-6，11-二酮及其合成方法，特别是一种2-碘-12-苯基苯并[b]吖啶-6，11-二酮及其合成方法。 

背景技术：

吖啶及吖啶酮类衍生物类化合物具有优良的生物、生理活性。自从1912年发现吖啶具有抗菌活性，并于1917年在临床上使用以来，人们已从天然产物中提取或采用化学合成的方法获得了大量吖啶类化合物，并研究了许多吖啶衍生物的药理活性和作用机理。其中氨基吖啶由于具有抗菌和抗疟等作用，在二战中被广泛用于败血症和疟疾的治疗，发挥了巨大的作用。后来青霉素的发现，使吖啶类化合物的应用逐渐减少。但是近年来，吖啶衍生物具有多种治疗功能的作用又重新被人们所重视。相继研究开发出了具有抗菌、消炎、增强记忆、抗血吸虫等药物，特别是当发现吖啶类化合物能优先与活细胞的核酸结合，具有良好的抗癌活性这一功能以后，相关的研究工作不断深入，使这些化合物的研究和应用范围变得越来越深入和广泛，此外吖啶酮类化合物有很好的光稳定性，常被用作荧光标记化合物。 

萘醌是一类重要的化合物，在有机合成，染料工业，医学上都有广泛的用途。 

含碘有机化合物由于其独特的物理，化学性能及生物活性，许多药物中都采用了含碘的化合物，如X线造影剂胆影葡胺，泛影葡胺，心血管系统药盐酸胺碘酮，抗菌药华素片等。 

发明内容：

本发明的目的是提供一种具有抗菌活性的2-碘-12-苯基苯并[b]吖啶-6，11-二酮及其合成方法。本发明实现发明目的的技术方案是，一种1.2-碘-12-苯基苯并[b]吖啶-6，11-二酮，其特征在于，此化合物的结构如下： 

制备上述的2-碘-12-苯基苯并[b]吖啶-6，11-二酮的合成方法，其特征在于：先将2-氨基二苯甲酮和2-羟基-1，4-萘醌、氯化锌溶解在乙酸中，在室温搅拌下分次将苄基三甲基二溴碘化铵加入上述乙酸中，反应15-20小时后，将反应混合物倾到饱和碳酸钠中，用乙醚提取，蒸除溶剂，用95％的乙醇重结晶，得到2-碘-12-苯基苯并[b]吖啶-6，11-二酮。所述2-氨基二苯甲酮∶2-羟基-1，4-萘醌∶氯化锌∶苄基三甲基二溴碘化铵的摩尔比为1∶1∶1∶1。。本发明与现有技术比较具有抗菌性能好和合成方法简单适合工业生产的显著优点。 

具体实施方式：

结合以下实施例对本发明的合成方法作详细说明。 

实施例1 

将1.97g 2-氨基二苯甲酮，1.74g 2-羟基-1，4-萘醌，1.36g氯化锌和10毫升乙酸一起置于100毫升反应瓶中混合均匀，室温搅拌10分钟后，在30分钟内分三次加入3.48g苄基三甲基二溴碘化铵，室温搅拌15小时后，倾入到50毫升饱和碳酸氢钠中，用100毫升乙醚提取，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除溶剂，用95％乙醇重结晶，得到2-碘-12-苯基苯并[b]吖啶-6，11-二酮3.50g，产率为76％。 

经检测，分子式：C₂₃H₁₂INO₂，分子量：461.25，外观：黄色固体，熔点：323-324℃。 

¹H NMR(CDCl₃，400MHz)δ：8.46-8.43(m，1H，ArH)，8.24-8.13(m，2H，ArH)，7.93(d，1H，J＝1.6Hz，ArH)，7.85-7.79(m，2H，ArH)，7.63-7.59(m，6H，ArH)。 

¹³C NMR(CDCl₃，100MHz)δ：182.4，181.7，151.7，148.6，148.2，141.6，136.9，136.3，134.9，134.7，134.3，133.5，132.8，131.2，129.9，128.6，128.4， 127.8，127.7，127.6，124.5，96.9。 

实施例2 

将9.9g 2-氨基二苯甲酮，8.7g 2-羟基-1，4-萘醌，6.8g氯化锌和50毫升乙酸一起置于250毫升反应瓶中混合均匀，室温搅拌10分钟后，在30分钟内分三次加入17.4g苄基三甲基二溴碘化铵，室温搅拌18小时后，倾入到250毫升饱和碳酸氢钠中，用500毫升乙醚提取，有机层用无水硫酸钠干燥，过滤，蒸除溶剂，用95％乙醇重结晶，得到2-碘-12-苯基苯并[b]吖啶-6，11-二酮18g，产率为78％。 

实施例3