[发明专利]一种可用于制备发光材料的芴-蒽化合物及其合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种芴-蒽化合物及其制备方法，特别是一种可用于制备发光材料的芴-蒽化合物及其制备方法。

背景技术

在有机小分子发光材料中，蒽类和芴类是两种蓝光发光效率较高的材料。研究表明将蒽和芴环适当结合可以提高材料的热转变温度，热稳定性提高，同时发光效率不会下降，从而得到更加理想的发光材料。

在已经报道过的研究中，芴与蒽连接多发生的芴的2或7位，而芴的9位联蒽尚未研究报道，其光学性能有待进一步分析。此类化合物的合成方法，目前尚未有报道。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一种两种可用于制作性能优良的有机电致发光器件的发蓝光的材料的新化合物：9-(2-苯基）-9H-芴-9-基)蒽和9-(2-萘基）-9H-芴-9-基)蒽。

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明方法采用了的反应机理为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种9-（2-苯基-9H-芴-9-基）蒽化合物，其特征在于该化合物的结构为：

。

该化合物的表征参数为：

中文命名： 9-(2-苯基-9H-芴-9-基)蒽

英文命名：9-(2-phenyl-9H-fluoren-9-yl)anthracene

分子式： C33H22

分子量：418

外观：白色晶体

熔点：230摄氏度

紫外光谱最大吸收峰所在波长位置：258纳米

荧光发光最强峰所在波长：424纳米，蓝光

核磁共振氢谱(500MHz,CDCl₃) 化学位移（单位ppm）: 8.73(d，1H)；8.51(s，1H)；8.16 (d,1H)；8.08(d，1H)；8.04（（d，1H）；7.94(d，1H)；7.73（d，1H）7.71（d，1H）；7.67(t，1H)；7.66(t，1H)；7.46（d，1H）7.45(t，2H)；7.33（s，1H）；7.31(t，3H)；7.26(t,3H)；7.18(t，1H)；6.88(t，1H)；6.75(d，1H)；6.60(s，1H)。

核磁共振碳谱(125MHz，CDCl₃) 化学位移（单位ppm）：149.86；149.45；141.16；140.58；140.00；139.54；132.43；132.16；131.90；131.56；129.84；129.75；128.96；128.70；128.03；127.56；127.28；127.21；126.68；126.39；125.87；125.34；124.94；124.59；124.01；123.15；120.88；120.65；49.12。

一种合成上述的9-（2-苯基-9H-芴-9-基）蒽的方法，其特征在于该方法具有如下步骤：将2-苯基-9-溴芴、蒽溶于二硫化碳中，再加入催化剂量的无水氯化锌，搅拌下回流24～48小时；冷却至室温，除去氯化锌，将滤液浓缩后分离纯化，得白色晶体即为9-（2-(4-氟苯基)-9H-芴-9-基）蒽；所述的2-氟苯基-9-溴芴、蒽的摩尔比为：1：1～1.2。

一种9-（2-萘基-9H-芴-9-基）蒽化合物，其特征在于该化合物的结构为：

。

中文命名： 9-(2-萘基-9H-芴-9-基)蒽

英文命名：9-(2-(naphthalen-2-yl)-9H-fluoren-9-yl)anthracene

分子式： C37H24

分子量：468

外观：白色晶体

熔点：290摄氏度

分解温度：45０摄氏度

荧光效率：９0％（在二氯甲烷溶剂中）

紫外光谱最大吸收峰所在波长位置：324纳米

发光最强峰所在波长：419纳米，蓝光

核磁共振氢谱(500MHz,CDCl₃) 化学位移（单位ppm）: 8.74（d，1H)；8.50(s，1H)；8.16 (d,1H)；8.10(d，1H)；8.04（（d，1H）；7.93(d，1H)；7.89（s，1）；7.83（d，1H）7.76（d，3H）；7.59(t，1H)；7.58(t，2H)；7.46（t，1H）7.40(t，2H)；7.24（t，1H）；7.18(t，1H)；7.07(d,1H)；7.18(t，1H)；6.88(t，1H)；6.77(d，1H)；6.61(s，1H)。