[发明专利]对烷基取代-四氟苯乙酸、合成方法及其用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种对烷基取代-四氟苯乙酸、合成方法以及用途。

背景技术

液晶显示器(LCDs)作为计算器及数字钟表的显示器件，最初出现在20世纪70年代的初期。从字处理机(word processor)及个人文字助理(PDAs)到笔记本电脑、台式电脑及电视正在普及到人们的日常生活之中。LCD工业正在成长为巨大的产业。对薄膜晶体管液晶显示器(TFT LCDs)而言，为了要在电视机市场站稳脚跟而且不断扩大市场占有份额，它的动画的清晰度、高亮度以及高速响应是非常重要的。

对于应用于LCD的液晶，它应当具有良好的化学稳定性、光化学稳定性、热稳定性，以及抗电场及电磁干扰的良好稳定性。另外，它应当具有低黏度、低阈值电压、高对比度，而且工作温度在室温上下尽可能要宽。由于必须与其它的成分混合使用，它应该具有良好的混溶性。简而言之，对于高品质的LCD，液晶必须具备合适的物理性质：宽的向列相温度范围、高的电阻率、合适的双折射系数以及高的介电各向异性。

人们期待有更多的合成液晶原料，能够合成具有宽的向列相温度范围，使得具有低黏度及高的电阻率，可以用作TFT液晶的组分，使液晶材料的性质得到改善。

发明内容

本发明目的是提供一种对烷基取代-四氟苯乙酸、合成方法以及用途。

本发明的对烷基取代-四氟苯乙酸具有如下的结构式：

其中，R为C2-6的烷基。

本发明的对烷基取代-四氟苯乙酸的合成方法

本发明的方法可以采用反应式描述如下：

其中R1为C1-5的烷基，R为C2-6的烷基

a)Mg，THF；C_nH_2nO，四氢呋喃；b)P₂O₅，C₆H₁₄；c)H₂，Pd/C(5％)；d)K₂CO₃，NCCH₂COOEt，N-甲基吡咯烷酮)NaOH，H₂O。

具体地说通过如下1)-5)的步骤获得：

(1)在有机溶剂中和回流温度下，五氟溴苯和镁反应0.5-2小时，冷却至室温，滴加C2-6的醛回流温度下反应0.1-1.0小时获得1-五氟苯基R¹取代的烷基醇；其中，五氟溴苯、镁和C2-6的醛的摩尔比为1∶1～1.3∶0.8～1.2。反应产物可以采用有机溶剂提取、蒸馏等方法纯化。

(2)在有机溶剂中和室温至50℃时，将步骤(1)获得的1-五氟苯基R¹取代的(注意烷基的长度变化)烷基醇和五氧化二磷反应1-2小时获得2-R烯基取代的五氟苯，所述的1-五氟苯基R¹取代的烷基醇和五氧化二磷的摩尔比为1∶1-4。

(3)在有机溶剂中，步骤(2)获得的产物2-R烯基取代的五氟苯和含有5％重量Pd的Pd/C，在通H₂和1-5MPa下，反应1-4小时得R取代的五氟苯，其中，2-R烯基取代的五氟苯和5％Pd/C的重量比为1∶8～10。

(4)步骤(3)中的产物与N-甲基吡咯烷酮、氢化钠、氰乙酸乙酯在90-120℃反应1-3小时，酸化后得2-氰基-2，3，5，6-四氟-4-R基苯乙酸乙酯；所述的R基五氟苯与氢化钠、氰乙酸乙酯的摩尔比为1∶1.5～3∶1.5～3；

(5)步骤(4)中的产物与氢氧化钠水溶液在70-100℃下反应12-24小时后酸化，得到2，3，5，6-四氟-4-R基苯乙酸；所述的2-氰基-2，3，5，6-四氟-4-R基苯乙酸乙酯和氢氧化钠的摩尔比为1∶4-8；氢氧化钠水溶液浓度为5-10％。

其中，R定义如前所述；所述的有机溶剂是四氢呋喃(THF)、正己烷、CH₂Cl₂、CH₃Cl或石油醚。

本发明的化合物不仅合成方法简便，而且这种含氟苯乙酸可以作为中间体方便地转化为四氟苯基亚乙基，合成各类新型液晶，有广泛的工业用途适合用于制备液晶化合物。尤其是适合制备4-(2，3，5，6-四氟-R取代基苯乙基)苯甲酸-4′-氟-4-联苯酯的含氟液晶化合物，其中，R为C_2-6的烷基。该液晶由于具有烷基取代的四氟苯基亚乙基，具有宽的向列相温度范围，可能具有低黏度及高的电阻率，可以用作TFT液晶的组分，使液晶材料的性质得到改善。

具体实施方式