[发明专利]双长链均三嗪类两性表面活性剂及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201010521986.9 申请日: 2010-10-19
公开(公告)号: CN102029125A 公开(公告)日: 2011-04-27
发明(设计)人: 乔卫红;李静;朱友益;蔡红岩;李宗石 申请(专利权)人: 大连理工大学
主分类号: B01F17/32 分类号: B01F17/32;C07D251/70
代理公司: 大连八方知识产权代理有限公司 21226 代理人: 卫茂才
地址: 116024 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 双长链均三嗪类 两性 表面活性剂 及其 合成 方法
【说明书】:

技术领域

发明涉及一类均三嗪两性表面活性剂N-甲基-N-(4,6-二脂肪胺基-1,3,5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠的合成方法,属于表面活性剂合成化学领域。本发明涉及的N-甲基-N-(4,6-二脂肪胺基-1,3,5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的烷基碳原子总数为12~28。

背景技术

三聚氯氰是一种重要的有机中间体,其结构上的三个氯原子可以分阶段的被-OH、-NH2、-SH、-NHR等官能团替换,从而形成不同性质和用途的均三嗪类衍生物。

三聚氯氰上的第一个氯原子最活泼,一般在0~5℃就能被取代。取代均三嗪环上的氯原子后使剩余的氯原子钝化,因此,均三嗪环上的第二个氯原子被取代一般在30~50℃,均三嗪环上的第三个氯原子被取代一般在80~100℃。

均三嗪类表面活性剂的合成,一般以三聚氯氰为起始原料,先与长碳链脂肪胺反应,然后在丙酮溶液中与水溶性有机胺进一步反应形成均三嗪类表面活性剂。中北大学的陈琳利用三聚氯氰为起始原料,通过两步取代反应,合成了具有不同烷基链长度的、单烷基长链的2-脂肪胺基-4-(8-萘酚-3,6-二磺酸钠)胺基-6-氯-1,3,5-均三嗪表面活性剂。薛转茹等人利用类似方法合成了2-脂肪胺基-4-(2-磺基乙基)胺基-6-氯-1,3,5-均三嗪烷基长链表面活性剂。这两类表面活性剂都是可断键表面活性剂,其应用是比较绿色的。但第一步取代反应都利用甲苯作为有机溶剂,甲苯对人体危害较大。

而本发明的第一步和第二步取代反应利用对人体危害较甲苯低的丙酮或乙醇为反应溶剂,且N-甲基牛磺酸钠为环境友好的反应原料。在单烷基长碳链均三嗪表面活性剂的基础上本发明合成了双烷基长碳链的均三嗪两性表面活性剂,第三步取代反应在水和乙醇的混合溶液中进行,环境友好。

发明内容

本发明的目的在于提出一类以三聚氯氰、脂肪胺和N-甲基牛磺酸钠为原料的N-甲基-N-(4,6-二脂肪胺基-1,3,5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的合成方法。

本发明的技术方案:一类含三嗪环的两性表面活性剂,其由三聚氯氰、脂肪胺和N-甲基牛磺酸钠通过三步取代制备,其特殊在于该类表面活性剂三嗪环上的长烷基碳链可以是对称的,也可以是不对称的。这类N-甲基-N-(4,6-二脂肪胺基-1,3,5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂的结构式为:

式中,R1=CnH2n+1,n=6,8,10,12,14,16,18;R2=CmH2m+1,m=6,8,10,12;其中n和m可以相同也可以不相同,烷基碳原子总数为12~28。R1对应的脂肪胺可以是己胺、辛胺、癸胺、十二胺、十四胺、十六胺和十八胺,所用脂肪胺以脂肪胺A(R1-NH2)表示;R2所对应的脂肪胺可以是己胺、辛胺、癸胺和十二胺,所用脂肪胺以脂肪胺B(R2-NH2)表示。

本发明的合成方法:

第一步取代:将三聚氯氰溶于丙酮或乙醇中,冷却至0℃以下,加入脂肪胺A的丙酮或乙醇溶液,用5%~10%碱溶液调节pH至7~11,在0~5℃,反应30~90min。反应结束后,将反应液的丙酮或乙醇除去,然后用乙酸乙酯萃取,获得乙酸乙酯层,除去乙酸乙酯,用洗脱剂分离,得到2-脂肪胺基-4,6-二氯-1,3,5-三嗪。

第二步取代:将中间体2-脂肪胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪溶于丙酮中,滴加40%N-甲基牛磺酸钠水溶液,并用5%~10%碱溶液调节pH至7~11,升温至30~50℃反应30~120min。反应结束后,减压下浓缩反应液,抽滤,真空干燥,得到N-甲基N-(4-脂肪胺基-6-氯-1,3,5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂。

第三步取代:将N-甲基N-(4-脂肪胺基-6-氯-1,3,5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠溶于乙醇和水的任意比混合液中,滴加脂肪胺B的乙醇溶液,用5%~10%碱溶液调节pH至7~11,升温至80~100℃反应4~10h。反应结束后,减压下浓缩反应液,抽滤,真空干燥,得到目标产物N-甲基N-(4,6-二脂肪胺基-1,3,5-均三嗪-2-基)-2-氨基乙磺酸钠两性表面活性剂。

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