[发明专利]短指软珊瑚中一种具有抗菌活性的开环甾体皂苷类化合物

说明书

技术领域

本发明涉及医药技术领域，是从海洋动物短指软珊瑚中分离到的一种新的具有抗菌活性的开环甾体皂苷类化合物Sinularoside A和Sinularoside B。

背景技术

我国南海海域辽阔，地处亚热带，软珊瑚资源尤其丰富，是世界上软珊瑚集中分布的海域之一。短指软珊瑚在南海海域内广泛分布，数量众多。短指软珊瑚(Sinularia.sp)属腔肠动物门(Coelenterata)珊瑚虫纲(Anthoaoa)八放珊瑚亚纲(Octocorallia)软珊瑚目(Alcyonacea)软珊瑚科(Alcyoniidae)动物。短指软珊瑚化学成分研究始于1975年，多年来对该属软珊瑚的研究一直非常活跃。到目前为止，已研究了该属中42个的化学成分。这些化学成分主要有萜类(尤其是西松烯二萜)、甾醇类、含氮化台物和一些长链脂肪酸、酯、醇类等。已从该种珊瑚中分离得到开环甾体类化合物，但未见有关从该种珊瑚甚至整个珊瑚动物中提取分离得到开环甾体苷成分的报道。

发明内容

本发明提供一种从短指软珊瑚中提取分离到的两个开环甾体苷类化合物，化学式分别为C₃₆H₅₈O₈和C₃₄H₅₆O₇，分别命名为Sinularoside A和Sinularoside B，它们的化学结构通式如下：

其R基团为

其中，

Sinularoside A的

Sinularoside B的

Sinularoside A为无色油状固体，由高分辨质谱(HR-ESI-MS⁺)中准分子离子峰提供的精确分子量m/z 641.4026[M+Na]⁺，(Calcd.forC₃₆H₅₈O₈Na，6418.4026)，给出该化合物的分子式C₃₆H₅₈O₈，分子量618；红外光谱：3418(OH)，2956；2927(CH3，CH2)，1738(C＝O)，1716(C＝O)，1671(C＝C)；¹H和¹³C核磁共振数据见表1。

Sinularoside B为无色油状固体，由高分辨质谱(HR-ESI-MS⁺)中准分子离子峰提供的精确分子量m/z599.3929[M+Na]⁺，(Calcd.forC₃₄H₅₆O₇Na，6418.4026)，给出该化合物的分子式C₃₄H₅₆O₇，分子量576.3929；红外光谱：3359(OH)，3192(C＝C)，2923；2852(CH3，CH2)，1633(C＝O)，1658(C＝C)；¹H和¹³C核磁共振数据见表1。

表1.Sinularoside A和Sinularoside B的¹H和¹³C核磁共振数据(600MHz/125MHz)

J值：偶合常数

本发明Sinularoside A和Sinularoside B的制备方法如下：

1.制备总浸膏：

取新鲜的短指软珊瑚洗净剪碎，用重量比为5～10倍的丙酮超声提取至提取液无色，减压回收丙酮至干，用等体积水分散，乙醚分次萃取，合并萃取液，减压回收乙醚浓缩至干，得总浸膏；

2.分离纯化

将总浸膏用正相硅胶色谱(200～300目)分离，用石油醚/丙酮系统梯度洗脱，根据薄层板检测监测，分别收集、合并得部分1和部分2。部分1经过Sephandex LH-20凝胶柱色谱，流动相体积比为1∶1的三氯甲烷/甲醇洗脱，根据薄层板检测监测，分别收集、合并得部分a和b。将a部分进行反相高效液相色谱分离，以甲醇∶水的体积比为90∶10的混合溶剂进行洗脱，根据示差检测器监测，收集含Sinularoside A流份，减压回收甲醇并浓缩至干，得Sinularoside A。将部分2进行反相高效液相色谱分离，以甲醇∶水的体积比为90∶10的混合溶剂进行洗脱，根据示差检测器监测，减压回收甲醇并浓缩至干，得Sinularoside B。