[发明专利]一类双环己基邻氟乙基苯类液晶化合物的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及一类双环己烷类液晶化合物的合成方法，具体地说， 涉及一类双环己基邻氟乙基苯类液晶化合物的合成方法。

背景技术

自二十世纪七十年代以来，随着液晶光学、液晶化学，及大规 模集成电路和液晶材料的发展，液晶在显示方面的应用取得了突飞猛 进的发展，先后经历了TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD三个阶段。 其典型应用有手表、计算器、仪器仪表，以及后来的MP3、MP4，现 在在液晶电视大规模应用。液晶显示具有平板化、重量轻、低能耗、 低辐射等优点，并且加工工艺不断完善、成本不断降低，其普及率迅 速提高。随着近年来液晶电视进入寻常百姓家，TFT-LCD每年均呈 指数型增长，而VA-TFT、OCB-TFT和PSA等现实模式均具有各自 突出的特点其势头增长更为突出。

用于液晶显示的液晶材料通常具有以下特点：(1)宽的向列相 温度(特别是具有高、低温性能)；(2)一定的光学、电学各向异性； (3)比较好的化学稳定性、热稳定性和光稳定性(特别是在UV照 射下)；(4)低粘度；(5)电阻率高，较好的电荷保持率；(6)较好 的溶解性。在实际应用中一种化合物完全符合显示要求可能性几乎为 零，通常用几种化合物混合后形成组合物来实现。

双环己烷类液晶具有粘度低、稳定性高、与其他液晶相容性好、 化学稳定性和抗紫外辐射性能好，尤其是电荷保持率高、介电各向异 性大，是矩阵高档多路驱动显示器件的必要组分，用在多种显示模式 的混合液晶材料中。

本发明涉及的液晶材料的结构式为：

其中，R为1-10个碳原子的饱和正烷基或饱和正烷氧基。

该类液晶化合物虽然性能较好，但考虑其成本问题应用报道不 多，以专利形式加以保护的如JP1272537和US-4908152。

US-4908152中公开了以下方法：

首先制备出反式烷基双环己基间氟苯，然后再经付克酰基化和黄 鸣龙还原得到目标产物，该合成方法以贵重原料烷(氧)基双环己基 酮为反应起始物，因此成本较高。

发明内容

本发明的目的是提供一类双环己烷类液晶化合物的合成方法，该 类化合物具有较低的黏度和较好的脂溶性，主要用于液晶显示。

为了实现本发明目的，本发明的一类双环己烷类液晶化合物的合 成方法，其中所述双环己烷类液晶化合物的结构式为： 其中，R为1-10个碳原子的饱 和正烷基或饱和正烷氧基，所述结构式的化合物的合成路线为：

本发明双环己基邻氟乙基苯类液晶化合物的合成方法包括：步骤 (1)以邻氟对溴苯胺为原料，在盐酸存在下与亚硝酸钠反应生成化 合物(I)；步骤(2)：化合物(I)在五水硫酸铜催化下与乙醛肟反应 得到化合物(II)；步骤(3)：化合物(II)在盐酸作用下水解得到化 合物(III)；步骤(4)：化合物(III)经黄明龙还原得到化合物(IV)； 步骤(5)：化合物(IV)在四氢呋喃或乙醚中制成格氏试剂，再与烷 基双环己基酮反应，酸化脱水得到化合物(V)；步骤(6)：化合物 (V)在钯碳催化下加氢还原得到目标化合物TM。

本发明通过步骤(1)～(4)对中间体邻氟对溴乙基苯的合成提 供了此类双环己烷类液晶化合物新的合成方法，该方法操作简洁，安 全并可有效提高目标化合物的纯度。

比较以贵重原料烷(氧)基双环己基酮为原料制备本发明的双环 己基邻氟乙基苯类液晶化合物，由于减少了两步反应，收率和纯度有 了明显的提高，成本有较大幅度的下降，增强了所述液晶化合物的工 业化生产可行性。

具体实施方式

以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。

实施例1

1L三口瓶加11.2mol/L浓盐酸43ml、水120ml，加热并搅拌下 缓慢滴加95g邻氟对溴苯胺，加热至溶解，冷却，搅拌下补加盐酸 45ml，冰水浴保持1.5小时，用滴加漏斗于液面以下慢慢加入含有35g 亚硝酸钠的60ml水溶液，滴完继续搅拌反应1小时。乙酸钠水溶液 调节反应体系的pH值大约等于5，快速滤除溶液中少量深红色固体， 将淡黄色重氮盐水溶液置于冰箱中待用。

实施例2