[发明专利](3s)-3-苄基-7a-(三氟甲基)四氢吡咯并[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮及其合成方法无效

专利信息
申请号: 200910048350.4 申请日: 2009-03-26
公开(公告)号: CN101531668A 公开(公告)日: 2009-09-16
发明(设计)人: 郝健;侯明华;庄红伟;汪静;万文;蒋海珍 申请(专利权)人: 上海大学
主分类号: C07D498/04 分类号: C07D498/04
代理公司: 上海上大专利事务所(普通合伙) 代理人: 陆聪明
地址: 200444*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 苄基 甲基 吡咯 噁唑 及其 合成 方法
【说明书】:

技术领域:

发明涉及一种是(3s)-3-苄基-7a-(三氟甲基)四氢吡咯并[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮及其合成方法的合成方法。

背景技术:

杂环化合物是有机化学中最活跃的领域,杂环化合物与生命科学,材料科学有些密切的关系。在人体生命活动中起着重要作用的氨基酸、维生素、核酸碱基和生物碱都含有杂环结构。用作药物的杂环化合物举不胜举。此外,在一些杀虫剂、除草剂、染料、塑料等中都含有杂环结构。

吡咯烷酮杂环化合物在医药、食品、日用化学品、涂料、高分子聚合领域有着很多用途。作为一种重要的医药中间体,可以用作生产脑复康、马利兰等,也是生产聚乙烯基吡咯烷酮的原料。噁唑环体系化合物是一类重要的杂环化合物,有着广泛的应用。噁唑类化合物有一定的药性,存在于少数农药和药物中。在上市新抗生素药物苯唑西林钠中也含有噁唑环体系,它在临床主要用于耐药金葡菌感染,如败血症、肺炎、化脓性脑膜炎和骨髓炎等。

1998年有文献(Aicher,T.D.;Balkan,B.;Bell,P.A.;Brand,L.J.;Cheon,S.H.;Deems,R.O.;Fell,J.B.;Fillers,W.S.;Fraser,J.D.;Gao,J.;Knorr,D.C.;Kahle,G.G.;Leone,C.L;Nadelson,J.;Simpson,R.;Smith,H.C.J.Med.Chem.1998,41,4556-4566.)报道了一种四氢吡咯并噁唑杂环衍生物具有降低血糖浓度,治疗糖尿病的生理活性。2001年又有文献(Ranjit C.;Desai.;J.Org.Chem.2001,66,4939-4940)对这类化合物作了进一步研究,发现增强上述化合物7a位取代基的吸电子能力,能增强其生理活性。

此化合物的合成方法,目前尚未有报道。

发明内容:

本发明的目的之一在于提供一种新化合物(3s)-3-苄基-7a-(三氟甲基)四氢吡咯并[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮。

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的,本发明方法采用了的反应机理为:

根据上述反应机理,本发明采用如下技术方案:

一种(3s)-3-苄基-7a-(三氟甲基)四氢吡咯并[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮,其特征在于,该化合物的结构为:

(3s)-3-苄基-7a-(三氟甲基)四氢吡咯并[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮

该化合物的物性参数:

分子式:C14H14F3NO2

结构式:

中文命名:(3s)-3-苄基-7a-(三氟甲基)四氢吡咯并[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮

英文命名:

(3S)-3-benzyl-7a-(trifluoromethyl)tetrahydropyrrolo[2,1-b]oxazol-5(6H)-one

分子量:285.10

外观:白色针状固体

熔点:71.5~72.2摄氏度

红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪,液膜法):

Vmax(cm-1):3031,2981,2910,1961,1897,1725,1602,1499,1456,1340,1213,1174,1151,1048,1025,741

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