[发明专利]3a-(二氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮及其合成方法

说明书

技术领域：

本发明涉及一种是3’-二氟甲基-1-苯并咪唑吡咯烷酮衍生物及其合成方法，特别是一种3a-(二氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮及其合成方法。

背景技术：

杂环化学是有机化学中很重要的一个分支。杂环化合物几乎占已知有机化合物的三分之一，并且用途广泛，是一类很重要的物质。许多重要的物质如叶绿素、血红素、核酸以及临床应用的一些有显著疗效的天然药物和合成药物等，都含有杂环化合物的结构。生物碱多是中草药的有效成分，绝大多数是含氮的杂环化合物。含氮杂环化合物是有机化合物中重要的一分子，它几乎占了杂环化合物的绝大部分。含氮杂环化合物在农药、医药、染料等精细化工领域中有着广泛的应用，一直以来是人们研究的热点。

苯并咪唑环体系有一定的药性，存在于少数药物中。苯并咪唑类驱虫药是一种在食用动物(猪、牛、羊、马、家禽等)养殖业中常用的驱虫药苯并咪唑类药物对动物体内各种寄生线虫、绦虫有强的驱杀作用，部分苯并咪唑类药物对肝片吸虫亦有效。苯并咪唑类药物对哺乳类动物低毒，故适合用作猪、牛、羊、马等牲畜以及家禽类动物的消化道寄生虫病的药物，是高效、广谱、低毒的抗寄生虫药。

1989年有文献(Chimirri，A.；Sarro，A.D.；Sarro，G.D.；Grasso，S.；Trimarchi，G.R.J.Med.Chem.1989，32，93-95.)报道了苯并咪唑吡咯酮类衍生物具有抗癫痫、抗惊厥的生物活性，可应用于药物中。这篇文章中所报道的苯并咪唑吡咯酮类衍生物3a位有苯环，且苯环上有吸电子基团。

此化合物的合成方法，目前尚未有报道。

发明内容：

本发明的目的之一在于提供一种新化合物3a-(二氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮。

本发明的目的之二在于提供该化合物的合成方法。

为达到上述目的，本发明方法的反应机理为：

根据上述反应机理，本发明采用如下技术方案：

一种3’二氟甲基-1-苯并咪唑吡咯烷酮衍生物，其特征在于，该化合物的结构为：

3a-(二氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮

该化合物的物性参数：

分子式：C₁₁H₁₀F₂N₂O

结构式：

中文命名：3a-(二氟甲基)-2，3，3a，4-四氢-1H-苯并[d]吡咯[1，2-a]咪唑-1-酮

英文命名：3a-(difluoromethyl)-2，3，3a，4-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1，2-a]imidazol-1-one

分子量：224.08

外观：黄白色固体

熔点：79.4～81.8摄氏度

红外光谱(采用Perkin-Elmer983G红外光谱仪，液膜法)：

νmax(cm^-1)：3273，3065，2933，289，1918，1878，1713，1606，1492，1429，1362，1216，1068，1018，974，740

核磁共振氢谱(500MHz，CDCl₃)：7.460，7.445，(d，J₁＝7.5Hz，1H，ArH)；7.017，7.015，7.001，7.000，6.986，6.984(t，d，J₁＝7.75Hz，J₂＝1.25Hz，1H，ArH)；6.875，6.860，6.845(t，J＝7.5Hz，1H，ArH)；6.723，6.708(d，J＝7.5Hz，1H，ArH)；5.804，5.692，5.580(t，J＝56Hz，1H，CF₂H)；4.576(s，1H，NH)；2.921～2.804(m，2H，CH₂)；2.602～2.548(m，1H，CH₂)；2.357～2.292(m，1H，CH₂)