[发明专利]糖胺改性的水溶性香豆素酮衍生物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种水溶性香豆素酮及其制备方法，特别涉及一种糖胺改性的水溶性香豆素酮衍生物及其制备方法。 

背景技术

香豆素酮是一类植物次生的代谢产物，广泛存在于各种豆科植物中，该类化合物拥有许多重要的功能，其中之一是用于光化学技术中的光敏剂和激光染料。紫外光固化技术在光固化涂料、光刻胶、光固化油墨、电子封装材料、粘合剂、光盘复制、纸张上光等工业领域上的广泛应用，显示了良好的发展前景。香豆素酮作为一类重要的光敏剂，广泛应用于各种涂料、感光干膜中，具有非常好的光敏性能。但是，商业上大量用作高效光敏剂的香豆素酮(Coumarin 103等)不是水溶性的，这限制了香豆素酮在水溶性体系中的应用。 

随着人们环保意识的增强，水溶性光敏剂在水性涂料等领域应用广泛，是近几年光敏剂领域研究的热点。对于原有的高效油溶性香豆素酮光敏剂来说，怎样在不降低其光敏性和生物相容性的基础上开发出水溶性的香豆素酮，成为香豆素酮光敏剂研究的焦点。 

中国发明专利CN1245407C公开了一种藤黄酸类化合物的复合物。该文献指出，由于藤黄酸类化合物的水溶解度极小，影响了它们的药用价值。因此，该发明提出了一种藤黄酸类化合物与葡萄糖胺类化合物的复合物，它具有较好的水溶性，从而提高了藤黄酸类化合物的利用效果。 

但是，现有技术中并没有报道提高香豆素酮水溶性的方法。因此，本领域中急需开发一种香豆素酮衍生物，其同时具有较好的光敏性、生物相容性以及水溶性。 

发明内容

本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供一种糖胺改性的水溶性香豆素酮衍生物及其制备方法，制得的香豆素酮衍生物具有良好的水溶性，同时能保持香豆素酮原有的光敏性等性能。 

为实现这一目的，本发明将糖胺基团引入到香豆素酮分子中，所得的具有糖胺基团的水溶性香豆素酮衍生物结构式如下式(1)所示： 

式(1) 

其中： 

R₁选自氢、卤素、C1-C22烷基或烷氧基； 

R₂选自取代或未取代的苯基、卤代C1-C4烷基或C1-C10烷基； 

R₃选自氢或羟基取代或未取代的C1-C10烷基； 

R₄、R₅和R₆各自选自氢、C1-C4烷基或卤素； 

A为糖基； 

上述取代基选自C1-C4的烷基、卤素和C1-C4烷氧基； 

n是0到4之间的整数； 

m是1到4之间的整数。 

本发明提供的具有糖胺基团的水溶性香豆素酮衍生物的制备方法包括以下步骤： 

(a)使式(2)所示的二酚化合物与R₂C(O)CH₂COOCH₂CH₃反应，形成羟基香豆素酮， 

式(2) 

其中R₁选自氢、卤素、C1-C22烷基或烷氧基， 

R₂选自取代或未取代的苯基、卤代C1-C4烷基或C1-C10烷基， 

上述取代基选自C1-C4的烷基、卤素和C1-C4烷氧基； 

(b)将步骤(a)所得羟基香豆素酮与下式(3)所示的卤代环氧化物反应，形成含环氧基团的香豆素酮， 

式(3) 

式中：L选自卤素； 

R₄、R₅和R₆各自选自氢、C1-C4烷基或卤素； 

n是0到4之间的整数； 

m是1到4之间的整数； 

(c)使步骤(b)得到的含环氧基团的香豆素酮与下式(4)表示的糖胺化合物反应，形成具有糖胺基团的水溶性香豆素酮衍生物， 

ANR₃H    (4) 

式中：A选自糖基， 

R₃选自氢或羟基取代或未取代的C1-C10烷基。 

本发明所得具有糖胺基团的水溶性香豆素酮衍生物具有油溶性香豆素酮光敏剂的原有特性，具有较好的光敏性和生物相容性，可用于制备水性涂料。 

附图说明

图1是实施例1所得具有糖胺基团的水溶性香豆素酮衍生物的红外光谱。