[发明专利]制备光学活性的醇化合物的方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种制备光学活性的醇化合物的方法。

背景技术

由光学活性的1-(4-苯氧基苯氧基)-2-丙醇代表的光学活性的醇化合 物可例如用作药物和农药的合成中间体(例如JP60-215671A和 JP5-59718B)。作为制备光学活性的醇化合物的一种方法，已经已知了 包括使用光学活性的salen金属配合物作为催化剂使酚化合物与环醚化 合物反应的方法(例如J.Am.Chem.Soc.，121，6086-6087(1999))。作 为选择，还已知了包括使用配合物催化剂使酚化合物与环醚化合物反应 的方法，该配合物催化剂通过使光学活性的salen金属配合物与选自铝 卤化物、二烷基铝卤化物、三烷氧基铝、钛卤化物、四烷氧基钛、硼卤 化物和锌卤化物的路易斯酸反应而得到(例如US6995110)。然而，由 于光学活性的salen金属配合物昂贵，因此在工业上需要开发表现出较 高活性的催化剂。

发明内容

本发明提供一种制备光学活性的醇化合物的方法，其包括：在通过 使由式(1)表示的光学活性金属配合物与金属磺酸盐反应得到的不对 称配合物的存在下使环醚化合物与酚化合物反应，

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸相同或不同并且各自独立地表 示氢原子、卤原子、烷基、链烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷 氧基、取代或未取代的芳基、芳烷基、羟基、硝基、氨基、氨基甲酰基、 羧基或甲硅烷基；或者R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷和R⁸中的两个相 邻基团通过与它们相连的苯环一起形成环而一起组合表示萘环；

R⁹和R¹⁰中的一个是氢基团并且另一个是任选地被选自以下的至少 一个基团取代的苯基或萘基：任选地被卤原子取代的C1-C4烷基、任选 地被卤原子取代的C1-C4烷氧基和卤原子；或者与不同的碳原子相连的 一对R⁹和R¹⁰在它们的末端一起组合形成四亚甲基并且另一对是氢原 子；

Q表示单键或C1-C4亚烷基；或者Q与R⁹和R¹⁰组合表示在2和2’ 位上与氮原子相连的1，1’-联萘基；

M表示金属离子；并且当金属离子的离子价态与配体的配位数相同 时，A不存在，并且当上述离子价态与配位数不同时，A表示抗衡离子 或配体。

实施本发明的最好方式

首先将解释通过使由上述式(1)表示的光学活性金属配合物(下 文中简称为光学活性金属配合物(1))与金属磺酸盐反应得到的新的不对 称配合物。

在光学活性金属配合物(1)的结构式中，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、 R⁶、R⁷和R⁸相同或不同并且各自独立地表示氢原子、卤原子、烷基、 链烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、取代或未取代的芳基、 芳烷基、羟基、硝基、氨基、氨基甲酰基、羧基或甲硅烷基。

卤原子的例子包括氟原子、氯原子和溴原子。

烷基的例子包括C1-C6直链、支链或环状的烷基，例如甲基、乙基、 正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、 新戊基、叔戊基、正己基、环戊基和环己基。

链烯基的例子包括C2-C6直链、支链或环状的链烯基，例如乙烯基、 丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、2-甲基-1-丙烯基、戊烯基、己烯基和环 己烯基。

炔基的例子包括C2-C6直链或支链的炔基，例如乙炔基、丙炔基、 1-丁炔基、2-丁炔基和己炔基。

烷氧基的例子包括C1-C6直链、支链或环状的烷氧基，例如甲氧基、 乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁 氧基、正己氧基和环己氧基。