[发明专利]具有抗骨质疏松活性的酚苷类化合物

说明书

技术领域

本发明涉及医药技术领域，是从仙茅中提取分离到的酚苷类化合物仙茅苷、仙茅苷B和仙茅苷C用于制备抗骨质疏松药物的用途。

背景技术

仙茅为石蒜科植物仙茅Curculigo orchioides Gaertn.的干燥根茎，味辛、性热，具有补肾阳、强筋骨、祛寒湿的作用，用于阳痿精冷、筋骨痿软、腰膝冷痹和阳虚冷泻等症。有报道从仙茅中提取分离到仙茅苷、仙茅苷B和仙茅苷C等酚苷类化合物(Kubo M.et.al.Journal of Medicinal Plant Research.1983，47：52-55；徐俊平等，药学学报，1992，27(5)：353-357；Fu Da-Xu.et al.Acta Botanica Sinica，2004，46(5)：621-624)，但未见它们有抗骨质疏松活性的报道。

发明内容

本发明提供酚苷类化合物仙茅苷、仙茅苷B和仙茅苷C用于制备抗骨质疏松药物的用途。它们的化学结构通式如下：

其中

R₁表示-OCH₃或-OH；

R₂表示-H或OH。

当R₁为-OCH₃，R₂为-H时，化合物为仙茅苷；

当R₁为-OH，R₂为-H时，化合物为仙茅苷B；

当R₁为-OCH₃，R₂为-OH时，化合物为仙茅苷C。

制备方法如下：

1.制备仙茅提取物

将仙茅干药材粉碎后，按常规用30-90％乙醇冷浸或热提，得提取液，回收溶剂并浓缩成膏状，即为仙茅提取物。

2.分离纯化

将上述提取物用水稀释后，依次用石油醚、二氯甲烷、乙酸乙酯进行萃取，将乙酸乙酯萃取液浓缩成浸膏，进行硅胶柱层析，用二氯甲烷∶甲醇60∶1～1∶1系统进行梯度洗脱，收集20∶1、15∶1和10∶1部分，分别进行葡聚糖凝胶柱层析，重结晶3-5次得到仙茅苷、仙茅苷B和仙茅苷C。

3.结构鉴定

仙茅苷：无色针状结晶，分子式C₂₂H₂₆O₁₁，易溶于甲醇，微溶于水。ESI-MSm/z：489[M+Na]⁺，484[M-H]^-。¹H-NMR(DMSO-d₆)：6.977(1H，d，H-3)，6.645(1H，dd，H-4)，9.056(1H，s，OH-5)，6.816(1H，d，H-6)，5.316(2H，s，H-7)，3.773(6H，s，OCH₃-2’，6’)，6.717(2H，d，H-3’，5’)，7.367(1H，t，H-4’)，4.615(1H，d，1”)。¹³C-NMR(DMSO-d₆)：126.72(C-1)，147.43(C-2)，117.19(C-3)，114.74(C-4)，152.29(C-5)，114.33(C-6)，61.33(C-7)，104.25(C-1’)，156.63(C-2’，6’)，112.58(C-3’，5’)，131.31(C-4’)，165.46(C-7’)，55.86(OCH3-2’，6’)，102.55(C-1”)，73.36(C-2”)，76.99(C-3”)，69.81(C-4”)，76.55(C-5”)，60.84(C-6”)。以上数据与文献(Kubo M.et.al.Journal of Medicinal Plant Research.1983，47：52-55；徐俊平等，药学学报，1992，27(5)：353-357)报道一致，确定其为仙茅苷。