[发明专利]一种甲苯磺酰酯取代的苯并噻唑衍生物及其合成方法无效
| 申请号： | 200710025896.9 | 申请日： | 2007-08-08 |
| 公开（公告）号： | CN101108833A | 公开（公告）日： | 2008-01-23 |
| 发明（设计）人： | 蒋泉福;陆春雄;王正武;曹国宪;陈正平;俞惠新;罗世能 | 申请（专利权）人： | 江苏省原子医学研究所 |
| 主分类号： | C07D277/10 | 分类号： | C07D277/10 |
| 代理公司： | 无锡市大为专利商标事务所 | 代理人： | 时旭丹;刘品超 |
| 地址： | 214063*** | 国省代码： | 江苏;32 |
| 权利要求书： | 查看更多 | 说明书： | 查看更多 |
| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 甲苯 磺酰酯 取代 噻唑 衍生物 及其 合成 方法 | ||
1.化合物2-(2’-(2”-甲苯磺酰酯乙氧基)-4’-N-三氟乙酰氨基苯基)苯并噻唑，其结构式如下：
2.如权利要求1所述2-(2’-(2”-甲苯磺酰酯乙氧基)-4’-N-三氟乙酰氨基苯基)苯并噻唑的制备方法，其特征是以邻氨基苯硫酚和对氨基水杨酸进行缩合反应生成2-(2’-羟基-4’-氨基苯基)苯并噻唑，2-(2’-羟基-4’-氨基苯基)苯并噻唑与三氟乙酸酐进行酰化反应生成2-(2’-羟基-4’-N-三氟乙酰氨基苯基)苯并噻唑，2-(2’-羟基-4’-N-三氟乙酰氨基苯基)苯并噻唑与2-溴乙醇进行烷基化反应生成2-(2’-(2”-羟基乙氧基)-4 ’-N-三氟乙酰氨基苯基)苯并噻唑，2-(2’-(2”-羟基乙氧基)-4’-N-三氟乙酰氨基苯基)苯并噻唑与对甲苯磺酰氯进行酯化反应生成2-(2’-(2”-甲苯磺酰酯乙氧基)-4’-N-三氟乙酰氨基苯基)苯并噻唑；工艺为：
A、缩合反应：邻氨基苯硫酚12.5g 0.1mmol，对氨基水杨酸17.0g 0.11mmol及50g多聚磷酸，加入到三颈瓶中，氮气保护下，150-160℃下，反应3小时，加饱和K2CO3溶液600mL，过滤取固体，用丙酮重结晶，得2-(2’-羟基-4’-氨基苯基)苯并噻唑；
B、酰化反应：2-(2’-羟基-4’-氨基苯基)苯并噻唑0.24g 1mmol溶于30mL二氯甲烷中，0℃，氮气保护下，滴加含三氟乙酸酐1.0g 4.8mmol的二氯甲烷溶液10mL，室温搅拌4小时，停止反应，用饱和K2CO3溶液洗涤，有乳白色固体析出，过滤得淡黄色固体2-(2’-羟基-4’-N-三氟乙酰氨基苯基)苯并噻唑；
C、烷基化反应：2-(2’-羟基-4’-N-三氟乙酰氨基苯基)苯并噻唑0.25g0.74mmol溶于50mL N，N-二甲基甲酰胺中，再加入2.0g K2CO3，0℃下，滴加4.0mL 2-溴乙醇和20mL N，N-二甲基甲酰胺的混合溶液后，加热至45℃，搅拌5小时，停止加热，加入200mL的水，调PH至3-5，有黄色固体析出，过滤，得2-(2’-(2”-羟基乙氧基)-4’-N-三氟乙酰氨基苯基)苯并噻唑；
D、酯化反应：2-(2’-(2”-羟基乙氧基)-4’-N-三氟乙酰氨基苯基)苯并噻唑1.5g 3.9mmol，4-N，N-二甲基胺基吡啶3.0g 24.6mmol加入到300mL二氯甲烷中，滴加含对甲苯磺酰氯2.0g 10.5mmol的30mL二氯甲烷溶液，反应过夜，浓缩后，过硅胶柱，展开剂为正己烷∶乙酸乙酯体积比1∶1，得淡黄色固体2-(2’-(2”-甲苯磺酰酯乙氧基)-4’-N-三氟乙酰氨基苯基)苯并噻唑。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息，商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于江苏省原子医学研究所，未经江苏省原子医学研究所许可，擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作，请联系【客服】
本文链接：http://www.vipzhuanli.com/pat/books/200710025896.9/1.html，转载请声明来源钻瓜专利网。
