[发明专利]含氧的三－或四－环萜类化合物

说明书

本发明涉及一类新的具有木香、琥珀香和麝香气味香型的含氧的三-和四环萜类化合物，及其作为增味剂的用途。本发明还涉及它们的制备方法和包含它们的香料组合物。

在现代香料中，木香、琥珀香和麝香香型起决定性作用。其形成许多香料的基础，难以想象出一种没有任何木香或琥珀香香型的香料。令人惊讶地，现在发现某些含氧的三-和四-环萜类化合物具有非常强烈的琥珀香、木香和麝香气味。

许多具有异长叶烷环系的含氧的萜类化合物都是已知的，其中的一些具有特有的气味香型并因此适宜用在香料中，例如Folenox(A)、Piconia (B)、K(C)和乙酰基异长叶烯(D)，然而另一方面，大量的萜类化合物都已知是没有或基本上没有气味性质的。但是，人们从未将结构和气味完全关联起来，因此通常不可能预测哪个化合物具有有用或令人愉快的气味，或者任意给定的化合物会具有何种特殊的气味性质。

衍生自现有技术中已知的异长叶烯的化合物通常具有下述性质：发香中心，即氧原子，通过C1-间隔基团或者直接地与环系，即分子的亲油部分相连。令人惊讶地，已经发现当分子的发香中心与亲油中心之间的距离较大时，可能获得在施用于有生命或无生命的表面，例如纤维、毛发和皮肤上时拥有非常高的直接性(气味长期性)的非常有效的分子。

因此，本发明的一个方面涉及一种香料组合物，其包含式(I)的含氧的三-或四-环萜类化合物：

其中

R¹为氢或C₁-C₃烷基，例如甲基、乙基或异丙基；

Y为选自-CR²O和-CHR²OR³的单价残基，

其中R²为氢或C₁-C₃烷基，例如甲基、乙基或异丙基；和

R³为氢或C₁-C₃烷基，例如甲基、乙基或异丙基；或

Y为式-CHR²OCHR²-的二价残基，该二价残基与C-2、C-5’和C-4’的碳原子一起形成6-元环系，

其中R²为氢或甲基；

且C-5’和C-6’、C-4’和C-5’以及C-2和C-5’之间的键为单键，或者C-5’和C-6’、C-4’和C-5’以及C-2和C-5’之间的键中的一个与虚线一起表示双键；

条件是式(I)化合物的碳原子总数为20或更小，例如17、18或19个碳原子。

式(I)化合物包括若干个手性中心，这样就可以作为立体异构体混合物存在，或者其可以被拆分为异构纯的形式。立体异构体的拆分给这些化合物的制备和纯化增加了复杂性，因此仅仅出于经济原因优选使用作为立体异构体的混合物形式的化合物。但是，如果希望制备单独的立体异构体，则可以根据现有技术中已知的方法，例如制备性HPLC和GC、结晶或立体选择性合成来实现。

特殊的实施方案是具有下述结构的式(I)化合物：其中如果C-4’和C-5’的键与虚线一起表示双键，则环系的相对构型为(1’S，6’R，8’S)。

优选的是下述的式(I)化合物：其中C-2和C-5’之间的键与虚线一起代表单键的化合物；其中R¹为氢、甲基或乙基，且R²和R³为氢的化合物；和其中R¹为氢或甲基，Y为式-CH₂OCH₂-的二价残基，该二价残基与C-2，C-5’和C-4’的碳原子一起形成6-元环系，且C-4’和C-5’之间的键与虚线一起表示双键的化合物。