[发明专利]卤代烷基醚化合物的制造方法

说明书

技术领域

本发明涉及卤代烷基醚化合物的制造方法。

背景技术

卤代烷基醚化合物作为芳香族氯甲基化合物的原料是有用的，所述芳香族氯甲基化合物可广泛用作药品、染料、离子交换树脂或导电剂、抗静电剂等中间原料。此外，近年来，卤代烷基醚化合物作为叔铵盐的原料也是有用的，所述叔铵盐作为电池或电容器等电化学器件的电解质而备受期待。

以往，作为卤代烷基醚化合物的制造方法，已知有使醛、醇和卤化氢发生反应的方法(参照非专利文献1)。然而，在其制造方法中，副生成了醛的缩合物、过反应物等非常多的杂质，难以获取纯度高的卤代烷基醚。特别是当将该方法应用于制造氯甲基甲基醚时，作为副反应产物，产生了大量具有致癌性的二氯甲醚，在处理方面和废弃方面均存在问题。

为解决上述问题，例如已知有通过加热式(2)表示的化合物和式(3)表示的化合物来制造式(1)表示的卤代烷基醚化合物的方法(参照非专利文献2)。然而，该文献中，虽然副产物的生成少，但由于在高温(55～60℃)下进行长时间(18小时)反应，故可能会由于沸点低的原料和毒性强的氯甲基甲基醚(目的物)的挥发而给环境带来负担。

非专利文献1：ORGANIC SYNTHESES Collective Volume 1 P.377-379

非专利文献2：J.Org.Chem.1994，59，6499-6500

本发明目的是提供在低温下、反应时间短、收率更高、对环境负担小的卤代烷基醚化合物的制造方法。

发明内容

本发明涉及以下发明。

1.式(1)表示的卤代烷基醚化合物的制造方法，其特征在于，在路易斯酸的存在下，使式(2)表示的化合物和式(3)表示的化合物发生反应。

(式中，R¹表示碳数1～4的直链或支链的烷基。)

(式中，R²表示碳数1～8的直链或支链的烷基或苯基。X表示卤原子。)

(式中，R¹和X同上。)

本发明中，R¹所示的碳数1～4的直链或支链的烷基可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基。优选为碳数1～3的直链状或支链状的烷基。更优选为甲基或乙基。

式(2)表示的化合物具体例如可举出二甲氧基甲烷、二乙氧基甲烷、二正丙氧基甲烷、二异丙氧基甲烷、二正丁氧基甲烷、二仲丁氧基甲烷、二叔丁氧基甲烷。优选为二甲氧基甲烷、二乙氧基甲烷、二正丙氧基甲烷、二异丙氧基甲烷。更优选为二甲氧基甲烷、二乙氧基甲烷。

R²所示的碳数1～8的直链或支链的烷基可举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。优选为碳数1～5的直链状或支链状的烷基。更优选为碳数1～5的直链状的烷基。

X所示的卤原子可举出Cl、Br、I等。

式(3)表示的化合物具体例如可举出乙酰氯、丙酰氯、正丁酰氯、正戊酰氯、正己酰氯、正庚酰氯、正辛酰氯、正壬酰氯、苯甲酰氯等、及它们的溴化物。优选为乙酰氯、丙酰氯、正丁酰氯、正戊酰氯、正己酰氯、苯甲酰氯。

路易斯酸可使用以往公知的路易斯酸，例如可例示出用AlX₃、FeX₃、SbX₅、TeK₂、SnX₄、TiX₄、TeX₄、BiX₃、ZnX₂、SiX₄、BX₃、P₂O₅(X表示Cl、Br、I)表示的化合物。具体例如可举出三氯化钛、四氯化钛、三氯化钼、五氯化钼、氯化铁(III)、溴化铁(III)、氯化锌、溴化锌、三氟化硼、三氟化硼醚配合物、三氯化硼、三溴化硼、氯化铝、溴化铝、氯化镓(II)、氯化锡、溴化锡、三氯化锑、五氯化锑、氯化铋(III)、溴化铋(II和IV)、四氯化硅、氯化碲(II和IV)、五氧化磷等。

其中，考虑到反应选择性、目的物收率等，优选氯化铁(III)、氯化铝。

路易斯酸可单独使用1种或并用2种以上。