[发明专利]用于制备除草剂的中间体的取代芳基丙二腈化合物无效

专利信息
申请号: 00808905.1 申请日: 2000-06-14
公开(公告)号: CN1355786A 公开(公告)日: 2002-06-26
发明(设计)人: A·施尼德 申请(专利权)人: 辛根塔参与股份公司
主分类号: C07C255/33 分类号: C07C255/33;C07C253/30;C07D213/57
代理公司: 中国国际贸易促进委员会专利商标事务所 代理人: 杜京英
地址: 瑞士*** 国省代码: 暂无信息
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摘要:
搜索关键词: 用于 制备 除草剂 中间体 取代 芳基丙二腈 化合物
【说明书】:

发明涉及新的取代芳基丙二腈化合物,它们作为中间体用在制备已知具有除草活性的3-羟基-4-芳基-5-氧代吡唑啉衍生物的总方法内,并且这种总方法具有意想不到的优点。本发明还涉及这些中间体的制备以及它们在制备3-羟基-4-芳基-5-氧代吡唑啉衍生物方面的用途。

芳基丙二腈以及利用钯配合物制备它们的方法在例如Chem.Commun.1984,932和JP-A-60 197 650中已有记载。而且J.Am.Chem.Soc.121,1473(1999)中也描述了利用钯催化剂芳基化丙二酸酯的方法。

现已发现一类新的取代芳基丙二腈化合物,它们特别适合用作制备除草剂3-羟基-4-芳基-5-氧代吡唑啉衍生物的适宜方法的中间体。

因此,本发明涉及式I化合物:其中R0各自独立地为卤素,C1-C6烷基,C2-C6链烯基,C2-C6炔基,C1-C6卤代烷基,氰基-C1-C6烷基,C2-C6卤代链烯基,氰基-C2-C6链烯基,C2-C6卤代炔基,氰基-C2-C6炔基,羟基,羟基-C1-C6烷基,C1-C6烷氧基,硝基,氨基,C1-C6烷基氨基,二(C1-C6烷基)氨基,C1-C6烷基羰基氨基,C1-C6烷基磺酰基氨基,C1-C6烷基氨基磺酰基,C1-C6烷基羰基,C1-C6烷基羰基-C1-C6烷基,C1-C6烷氧基羰基-C1-C6烷基,C1-C6烷基羰基-C2-C6链烯基,C1-C6烷氧基羰基,C1-C6烷氧基羰基-C2-C6链烯基,C1-C6烷基羰基-C2-C6炔基,C1-C6烷氧基羰基-C2-C6炔基,氰基,羧基,苯基或含有1或2个选自氮、氧和硫的杂原子的芳环,其中后两种芳环可以被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代;或者R0与相邻取代基R1、R2和R3一起形成饱和或不饱和的C3-C6烃桥,这种烃桥可以被1个或2个选自氮、氧和硫的杂原子间断和/或被C1-C4烷基取代;R1,R2和R3彼此独立地为氢,卤素,C1-C6烷基,C2-C6链烯基,C2-C6炔基,C3-C6环烷基,C1-C6卤代烷基,C2-C6卤代链烯基,C1-C6烷氧基羰基-C2-C6链烯基,C1-C6烷基羰基-C2-C6链烯基,氰基-C2-C6链烯基,硝基-C2-C6链烯基,C2-C6卤代炔基,C1-C6烷氧基羰基-C2-C6炔基,C1-C6烷基羰基-C2-C6炔基,氰基-C2-C6炔基,硝基-C2-C6炔基,C3-C6卤代环烷基,羟基-C1-C6烷基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷基,C1-C6烷硫基-C1-C6烷基,氰基,C1-C4烷基羰基,C1-C6烷氧基羰基,羟基,C1-C10烷氧基,C3-C6链烯氧基,C3-C6炔氧基,C1-C6卤代烷氧基,C3-C6卤代链烯氧基,C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基,巯基,C1-C6烷硫基,C1-C6卤代烷硫基,C1-C6烷基亚磺酰基,C1-C6烷基磺酰基,硝基,氨基,C1-C6烷基氨基,二(C1-C6烷基)氨基或苯氧基,其中的苯环可以被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代;R2还可以为苯基,萘基或可以含有1或2个选自氮、氧和硫的杂原子的5-或6-元芳环,其中所述苯基环、萘基环体系以及5-或6-元芳环可以被卤素、C3-C8环烷基、羟基、巯基、氨基、氰基、硝基或甲酰基取代;和/或所述苯基环、萘基环体系和5-或6-元芳环可以被下列基团取代:C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、单-C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基羰基(C1-C6烷基)氨基、C2-C6链烯基、C3-C6链烯氧基、羟基-C3-C6链烯基、C1-C6烷氧基-C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基-C3-C6链烯氧基、C2-C6链烯基羰基、C2-C6链烯硫基、C2-C6链烯基亚磺酰基、C2-C6链烯基磺酰基、单-或二-(C2-C6链烯基)氨基,C1-C6烷基(C3-C6链烯基)氨基、C2-C6链烯基羰基氨基、C2-C6链烯基羰基(C1-C6烷基)氨基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、羟基-C3-C6炔基、C1-C6烷氧基-C3-C6炔基、C1-C6烷氧基-C4-C6炔氧基、C2-C6炔基羰基、C2-C6炔硫基、C2-C6炔基亚磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、单-或二-(C3-C6炔基)氨基,C1-C6烷基(C3-C6炔基)氨基、C2-C6炔基羰基氨基或C2-C6炔基羰基(C1-C6烷基)氨基;和/或所述苯基环、萘基环体系以及5-或6-元芳环可以被卤素取代的C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、羟基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷氧基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、单-C1-C6烷基氨基、二(C1-C6烷基)氨基、C1-C6烷基羰基氨基、C1-C6烷基羰基(C1-C6烷基)氨基、C2-C6链烯基、C3-C6链烯氧基、羟基-C3-C6链烯基、C1-C6烷氧基-C2-C6链烯基、C1-C6烷氧基-C3-C6链烯氧基、C2-C6链烯基羰基、C2-C6链烯硫基、C2-C6链烯基亚磺酰基、C2-C6链烯基磺酰基、单-或二-(C2-C6链烯基)氨基,C1-C6烷基(C3-C6链烯基)氨基、C2-C6链烯基羰基氨基、C2-C6链烯基羰基(C1-C6烷基)氨基、C2-C6炔基、C3-C6炔氧基、羟基-C3-C6炔基、C1-C6烷氧基-C3-C6炔基、C1-C6烷氧基-C4-C6炔氧基、C2-C6炔基羰基、C2-C6炔硫基、C2-C6炔基亚磺酰基、C2-C6炔基磺酰基、单-或二-(C3-C6炔基)氨基,C1-C6烷基(C3-C6炔基)氨基、C2-C6炔基羰基氨基或C2-C6炔基羰基(C1-C6烷基)氨基取代;和/或所述苯基环、萘基环体系以及5-或6-元芳环可以被式COOR50、CONR51、SO2NR53R54或SO2OR55的基团取代,其中R50、R51、R52、R53、R54和R55彼此独立地为C1-C6烷基,C2-C6链烯基或C3-C6炔基或为卤素-、羟基-、烷氧基-、巯基-、氨基-、氰基-、硝基-、烷硫基-、烷基亚磺酰基-或烷基磺酰基-取代的C1-C6烷基、C2-C6链烯基或C3-C6炔基;以及n为0,1或2。

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