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[发明专利]一种烯基硼酸频哪醇酯的制备方法-CN201811531228.8在审
发明人：王可为;赵文武;唐培昆;蔡小川 -专利权人：中昊（大连）化工研究设计院有限公司
申请日： 2018-12-14 - 公布日： 2019-03-19 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明提供一种烯基硼酸频哪醇酯的通用制备方法，以脂肪酮为原料，首先与对甲苯磺酰肼反应生成对甲苯磺酰腙，腙再与格氏试剂反应生成中间体烯基氯化镁，烯基氯化镁再与甲氧基硼酸频哪醇酯（异丙氧基硼酸频哪醇酯）反应制备烯基硼酸频哪醇酯
烯基硼酸频哪醇酯制备氯化镁反应生成中间体对甲苯磺酰肼对甲苯磺酰腙甲氧基硼酸反应条件格氏试剂合成路线频哪醇酯异丙氧基脂肪酮收率通用

[发明专利]咪唑并[1，2-a]吡啶-6-硼酸频哪醇酯及其衍生物的制备方法-CN201210257938.2有效
发明人：吴刚;闫涛涛;魏宪利 -专利权人：上海瑞博化学有限公司
申请日： 2012-07-24 - 公布日： 2012-11-21 - 主分类号： C07F5/04 文献下载
摘要：本发明公开了咪唑并[1，2-a]吡啶-6-硼酸频哪醇酯及其衍生物的制备方法，其中包括：咪唑并[1，2-a]吡啶-6-硼酸频哪醇酯、咪唑并[1，2-a]吡啶-7-硼酸频哪醇酯和咪唑并[1，2-a]吡啶-8-硼酸频哪醇酯的制备方法。上述方法制备得到的咪唑并[1，2-a]吡啶-6-硼酸频哪醇酯及其衍生物应用于suzuki coupling reaction（suzuki偶联反应），与卤代物，TfO-R等化合物进行偶联反应。
咪唑吡啶硼酸频哪醇酯及其衍生物制备方法

[发明专利]1-甲基4-吡唑频哪醇酯的合成方法-CN201110067783.1无效
发明人：黄平;贾默;刘森秀;肖丁吉;郭劲松;于庆;陈民章;唐苏翰 -专利权人：上海药明康德新药开发有限公司;上海合全药业有限公司
申请日： 2011-03-22 - 公布日： 2012-09-26 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明涉及一种1-甲基4-吡唑频哪醇酯的合成方法。本发明的最大优势是对工艺做了较大改良，解决了现有1-甲基4-吡唑频哪醇酯制备工艺局限于实验室制备，没有规模化生产的问题；本发明的技术方案：一种1-甲基4-吡唑频哪醇酯的合成方法，包括以下步骤：第一步，1-甲基4-吡唑在正丁基锂作用下与硼酸三异丙酯反应得到中间体A；第二步，中间体A和频哪醇在硫酸镁作用下反应得到目标产物1-甲基4-吡唑硼酸频哪醇酯。本发明获得的1-甲基4-吡唑频哪醇酯是药物化学中重要的常用中间体。
甲基吡唑频哪醇酯合成方法

[发明专利]一种3-甲基苯并[d]恶唑-2(3H)-酮-5-硼酸频哪醇酯的制备方法-CN202310319440.2在审
发明人：蒋道来;艾青;刘山;刘涛;顾徐君 -专利权人：无锡科华生物科技有限公司
申请日： 2023-03-29 - 公布日： 2023-07-07 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种3‑甲基苯并[d]恶唑‑2(3H)‑酮‑5‑硼酸频哪醇酯的制备方法，属于有机合成技术领域。采用4‑羟基苯硼酸频哪醇酯为原料，首先与二碳酸二叔丁酯反应得到4‑(叔丁氧羰氧基)苯硼酸频哪醇酯，随后与卤代试剂发生卤代反应得到4‑(叔丁氧羰氧基)‑3‑卤‑苯硼酸频哪醇酯，最后与甲胺高压反应关环得到3‑甲基苯并[d]恶唑‑2(3H)‑酮‑5‑硼酸频哪醇酯。
一种甲基硼酸频哪醇酯制备方法

[发明专利]一种异丙烯基硼酸频哪醇酯的合成方法-CN202111038151.2在审
发明人：刘经红;刘启宾;郑鹏 -专利权人：大连双硼医药化工有限公司
申请日： 2021-09-06 - 公布日： 2021-12-03 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种异丙烯基硼酸频哪醇酯的合成方法，采用丙酮和联硼酸酯在铜卡宾试剂作用下，生成偕二硼化产物，接着在对甲苯磺酸存在下进行消除反应，最后与频哪醇一锅法反应得到异丙烯基硼酸频哪醇酯。该方法操作简单，采用金属铜催化剂作用下直接硼化反应，避免了传统工艺方法中2‑溴丙烯的使用，为异丙烯基硼酸频哪醇酯的合成提供了一条新的合成路径。
一种丙烯硼酸频哪醇酯合成方法

[发明专利]一种2-硝基苯硼酸频哪醇酯的合成方法-CN201911304278.7有效
发明人：刘洪强;杨忆;赵伟;魏佳玉;徐剑霄;赵士民;朱克明;王松松 -专利权人：安徽英特美科技有限公司
申请日： 2019-12-17 - 公布日： 2023-05-05 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明涉及一种2‑硝基苯硼酸频哪醇酯的合成方法，属于医药中间体合成领域。base:Sub>)3催化下，与BCl3或BBr3反应进行邻位导向，接着加入频哪醇，碱性条件生成2‑硝基苯硼酸频哪醇酯。此方法采用常见反应原料，温和条件下选择性导向，粗品经过重结晶即可得到高纯度2‑硝基苯硼酸频哪醇酯，继续催化氢化可得到2‑氨基苯硼酸频哪醇酯，避免了传统方法中存在原料不易得、危险性高、需要超低温或贵金属使用等缺点
一种硝基苯硼酸频哪醇酯合成方法

[发明专利]一种4-吡唑硼酸频哪醇酯的制备方法-CN202210042801.9在审
发明人：王坤鹏;韩月林 -专利权人：南京焕然生物科技有限公司
申请日： 2022-01-14 - 公布日： 2022-04-22 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明涉及一种4‑吡唑硼酸频哪醇酯的制备方法，具体涉及以对苯二胺为原料，经保护、酰化、环合和脱保护四步高效合成4‑吡唑硼酸频哪醇酯，本发明提供的4‑吡唑硼酸频哪醇酯的制备方法是一种高产率、低成本、三废少
一种吡唑硼酸频哪醇酯制备方法

[发明专利]一种制备环戊烯/环己烯-1-硼酸频哪醇酯的方法-CN201210503193.3无效
发明人：于双;安昌辉;王丽杰 -专利权人：大连联化化学有限公司
申请日： 2012-11-30 - 公布日： 2013-04-17 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种制备环戊烯/环己烯-1-硼酸频哪醇酯的方法，采用原料1-氯-环戊烯/环己烯，在单磷配体和钯催化剂的作用下，以醋酸钾作碱，在有机溶剂A中于发生偶联反应生成环戊烯/环己烯-1-硼酸频哪醇酯。本发明的创新性在于对于避免了文献使用的正丁基锂超低温条件下的锂化反应，而是用钯催化剂催化，并且降低了催化剂的用量，在可接受的温度下较高收率制得产物环戊烯/己烯-1-硼酸频哪醇酯，将硼化试剂由正丁基锂/异丙氧基硼酸频哪醇酯体系改为的钯催化剂/双联频哪醇硼酸酯体系，原材料成本大大降低，反应条件相对容易达到，易于放大，工艺操作更加简便。
一种制备戊烯己烯硼酸频哪醇酯方法

[发明专利]咔唑C2位直接C-H硼化的9H-咔唑-2-硼酸频哪醇酯的合成方法-CN202111222898.3在审
发明人：杨修光;裴晓东;骆艳华;朱叶峰;吴忠凯;张玲;张倩倩 -专利权人：中钢集团南京新材料研究院有限公司
申请日： 2021-10-20 - 公布日： 2021-12-17 - 主分类号： C07F5/04 文献下载
摘要：本发明公开了一种咔唑C2位直接C‑H硼化的9H‑咔唑‑2‑硼酸频哪醇酯的合成方法，步骤包括：将咔唑、三氟乙酸乙酯、联硼酸频那醇酯在催化剂、配体和碱的作用下经C‑H硼化反应，一锅法一步合成9H‑咔唑‑2‑硼酸频哪醇酯。本发明9H‑咔唑‑2‑硼酸频哪醇酯合成方法以邻菲罗啉类衍生物作为配体，具有强螯合作用和大位阻，与铱催化剂配位可增强间位硼化的选择性，采用的三氟乙酸乙酯起到保护N‑H键从而间位导向合成9H‑咔唑‑2‑硼酸频哪醇酯，使用咔唑为原料，经铱催化咔唑C2位C‑H直接硼化反应，一锅法合成9H‑咔唑‑2‑硼酸频哪醇酯产品，采用的原料易得，后处理纯化简单，合成路线简单、反应条件温和、生产成本低、反应收率高。
咔唑 c2 直接硼酸频哪醇酯合成方法

[发明专利]一种1-取代-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯的合成方法-CN201410845989.6在审
发明人：王宪学;郑鹏 -专利权人：大连联化化学有限公司
申请日： 2014-12-31 - 公布日： 2015-04-01 - 主分类号： C07F5/04 文献下载
摘要：本发明公开了一种1-取代-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯的合成方法，所述方法以1-取代-4-溴吡唑与硼酸酯、正己基锂为原料通过一锅法反应硼化生成1-取代-1H-吡唑-4-硼酸酯.氢氧化锂，然后用频哪醇交换生成1-取代-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯.氢氧化锂，最后用乙酸将氢氧化锂水解掉得到。此方法原料易得、操作简便，是制备1-取代-1H-吡唑-4-硼酸频哪醇酯类化合物的适宜方法。
一种取代吡唑硼酸频哪醇酯合成方法

[发明专利]一种频哪醇酯保护的硼酸功能基材料的制备方法-CN202011437791.6有效
发明人：咸漠;姜龙;徐超 -专利权人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所
申请日： 2020-12-10 - 公布日： 2022-08-05 - 主分类号： C08F8/00 文献下载
摘要：一种频哪醇酯保护的硼酸功能基材料的制备方法。本发明属于硼酸功能基材料制备领域。本发明的方法：步骤1：将基体材料加入到溶剂中溶胀；步骤2：加入硼酸频哪醇酯单体、加入催化剂、缚酸剂中的一种或二者的混合物，进行反应，得到硼酸频哪醇酯改性材料；步骤3：加入反应溶剂和脱保护试剂进行反应，得到频哪醇酯保护的硼酸功能基材料本发明优选便宜易得、结构稳定的基体材料，在高效引入频哪醇酯保护的硼酸功能基单体基础上，通过温和专一的脱保护反应，释放活性硼酸基团，获得高效的硼酸功能基材料。
一种频哪醇酯保护硼酸功能基材制备方法

[发明专利]3-乙氧羰基-5-吡啶硼酸频哪醇酯的工业化制备方法-CN201110282779.7无效
发明人：彭桂生;李忠波;徐同玉;陈晶;郭劲松;于庆;陈民章;唐苏翰 -专利权人：上海药明康德新药开发有限公司;上海合全药业有限公司
申请日： 2011-09-22 - 公布日： 2013-04-03 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明涉及一种3-乙氧羰基-5-吡啶硼酸频哪醇酯的工业化制备方法。本发明主要解决了现有合成方法后处理工艺复杂，提取溶剂乙醚危险性高，重结晶产率低（~30%）的技术问题。本发明以常规易得的5-溴烟酸乙酯和频哪醇硼酸酯为原料，经过铃木偶联反应（Suzuki Reaction）得到3-乙氧羰基-5-吡啶硼酸频哪醇酯，后处理为反应液通过硅藻土过滤，滤液中加入水和甲基叔丁基醚，静置分层，水层用甲基叔丁基醚提取一次，合并有机相，有机相用食盐水和水各洗一次，浓缩有机相，正庚烷置换甲基叔丁基醚，浓缩液析晶得到固体，过滤，干燥得到目标产物3-乙氧羰基-5-吡啶硼酸频哪醇酯。本发明的产品3-乙氧羰基-5-吡啶硼酸频哪醇酯是药物化学中重要的常用中间体。
羰基吡啶硼酸频哪醇酯工业化制备方法

[发明专利]2-甲氧基-3-氨基-5-吡啶硼酸频哪醇酯及其中间体的合成方法-CN202011201606.3在审
发明人：陈冲;王程翔;林华;杜小华;车勇 -专利权人：杭州珠联医药科技有限公司
申请日： 2020-11-02 - 公布日： 2022-05-06 - 主分类号： C07D213/73 文献下载
摘要：本发明提供了一种2‑甲氧基‑3‑氨基‑5‑吡啶硼酸频哪醇酯(I)及其中间体的合成方法，具体地，以市售的2‑甲氧基烟酸为起始原料，经卤化、酰胺化、Hofmann降解和偶联步骤制得2‑甲氧基‑3‑氨基‑5‑吡啶硼酸频哪醇酯。本发明提供的2‑甲氧基‑3‑氨基‑5‑吡啶硼酸频哪醇酯的合成路线短、对生产设备要求不高、经济成本低，适合工业化生产。
甲氧基氨基吡啶硼酸频哪醇酯及其中间体合成方法

[发明专利]一种制备5-甲酰基-3-呋喃/噻吩硼酸频哪醇酯的方法-CN201210503325.2无效
发明人：于双 -专利权人：大连联化化学有限公司
申请日： 2012-11-30 - 公布日： 2013-04-17 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种制备5-甲酰基-3-呋喃/噻吩硼酸频哪醇酯的方法，其特征是：将原料4-溴-呋喃/噻吩-2-甲缩醛、金属镁及烷氧基硼酸频哪醇酯加入到醚类溶剂中，升温至回流发生反应，生成产物5-甲酰基-3-呋喃/噻吩硼酸频哪醇酯。
一种制备甲酰基呋喃噻吩硼酸频哪醇酯方法

[发明专利]氟比洛芬及其中间体的合成方法-CN202310689206.9在审
发明人：路甫毅;戴新荣 -专利权人：珠海市海瑞德生物科技有限公司
申请日： 2023-06-09 - 公布日： 2023-09-08 - 主分类号： C07F5/02 文献下载
摘要：所述氟比洛芬中间体为3‑氟‑4‑联苯硼酸频哪醇酯，其合成方法包括如下步骤：步骤A：2‑氟‑4‑溴联苯与双联频哪醇基二硼在碱和金属催化剂的作用下进行偶联反应，得到3‑氟‑4‑联苯硼酸频哪醇酯。所述氟比洛芬的合成方法包括以下步骤：步骤C：3‑氟‑4‑联苯硼酸频哪醇酯与2‑溴丙酸钠在碱和金属催化剂的作用下进行偶联反应，再将所得反应产物经酸化后得到氟比洛芬。本发明将2‑氟‑4‑溴联苯制成3‑氟‑4‑联苯硼酸频哪醇酯，再和2‑溴丙酸钠发生Suzuki偶联反应以制备氟比洛芬，该方法副反应少，摩尔收率高，明显高于格氏反应制备氟比洛芬的文献收率。
及其中间体合成方法

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