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[发明专利]一种熊去氧胆酸的制备方法-CN202010003134.4在审
发明人：张翔;董强;黄清东;袁伟;向世明;邓治荣 -专利权人：四川百特芳华医药科技有限公司
申请日： 2020-01-02 - 公布日： 2021-07-02 - 主分类号： C12P33/02 文献下载
摘要：本发明公开了一种熊去氧胆酸的制备方法，其特征在于，包括以下制备步骤：(1)胆酸在7α‑羟基类固醇脱氢酶、12α‑羟基类固醇脱氢酶、辅酶、辅酶再生体系、水溶液的作用下发生氧化反应得到7,12酮基‑石胆酸；(2)7,12酮基‑石胆酸在7β‑羟基类固醇脱氢酶、辅酶、辅酶再生体系的作用下发生还原反应得到12酮基‑熊去氧胆酸；(3)12酮基‑熊去氧胆酸脱12位羰基得到熊去氧胆酸。本发明制备熊去氧胆酸的工艺以胆酸为起始原料，原料供应充足且成本低、适合工业化规模应用，生产流程短，工艺过程温和安全，副反应少。
一种熊去氧胆酸制备方法

[发明专利]一种制备α-熊果苷的方法-CN201410022530.6有效
发明人：夏成峰;周安坤 -专利权人：中国科学院昆明植物研究所
申请日： 2014-01-17 - 公布日： 2014-07-16 - 主分类号： C07H15/203 文献下载
摘要：本发明提供了一种制备α-熊果苷的方法。以2,3,4,6-四-O-三甲基硅烷基-1-碘-α-D-葡萄糖作为糖基给体，与对苯二酚及其衍生物进行糖苷化反应，再在酸性或者碱性条件下脱去保护基，得到纯的α-熊果苷。与现有制备α-熊果苷方法相比，该方法实现了一锅法合成α-熊果苷，能够在简便、温和的条件下高选择性、高产率得到α-熊果苷。
一种制备熊果苷方法

[发明专利]熊果酸酯衍生物及其制备方法与应用-CN201010172450.0有效
发明人：白雪;石万棋;陈华凤;张萍;陈科;李颖 -专利权人：四川国康药业有限公司
申请日： 2010-05-14 - 公布日： 2010-09-15 - 主分类号： C07J63/00 文献下载
摘要：本发明公开了熊果酸衍生物熊果酸1-乙酰基-3-取代苯基-4，5-二氢-5-苯酚酯和熊果酸4’-取代基4-查尔酮酯，其结构式如下：所述结构式中，R为氢或烃基或醚或卤素。部分化合物的抗肿瘤活性较熊果酸均有所增强。其制备方法如下：(1)4’-取代基-4-羟基查尔酮的合成；(2)4-(1-乙酰基-3-取代苯基-4，5-二氢-2-吡唑啉-5-基)苯酚的合成；(3)熊果酸1-乙酰基-3-取代苯基-4，5-二氢-5-苯酚酯和熊果酸4’-取代基-4-查尔酮酯的合成。
果酸衍生物及其制备方法应用

[发明专利]一种熊去氧胆酸的制备方法-CN200910041816.8有效
发明人：张和平 -专利权人：中山百灵生物技术有限公司
申请日： 2009-08-06 - 公布日： 2011-03-23 - 主分类号： C07J9/00 文献下载
摘要：本发明公开了一种熊去氧胆酸的制备方法，其包括以下步骤：a、鹅去氧胆酸的3-位酯化，得3-酯化保护的鹅去氧胆酸；b、将上述3-位酯化物进行7-位氧化反应，得3-酯基-7-氧代化合物；c、将上述3-酯化-7-氧代化物进行水解反应或还原反应；d、上述3a-羟基-7-氧代-5β-胆酸进行7-位还原反应或3a-酯基-7β-羟基-5β-胆酸进行水解反应，得熊去氧胆酸粗品；e、熊去氧胆酸粗品与有机碱成盐；f、熊去氧胆酸盐经加水溶解、加酸结晶等步骤，可得到纯度99.0％以上的熊去氧胆酸纯品。本发明的目的是为了克服现有技术中的不足之处，提供一种新的制备熊去氧胆酸的方法，该方法制备熊去氧胆酸收率高、熊去氧胆酸的纯度高。
一种熊去氧胆酸制备方法

[发明专利]6′－O－咖啡酰基熊果甙的制备方法-CN200710065956.X有效
发明人：赵平;张颖君;许敏;杨崇仁 -专利权人：中国科学院昆明植物研究所
申请日： 2007-06-14 - 公布日： 2007-11-07 - 主分类号： C07H15/203 文献下载
摘要：一种从植物中提取制备6′－O－咖啡酰基熊果甙(6′－O－caffeoyl－arbutin)的新方法。植物原料的含水低级醇或含水丙酮提取液经过滤，浓缩，脱脂后析出沉淀，得到6′－O－咖啡酰基熊果甙粗品；滤液经柱层析纯化，得到残留在母液中6′－O－咖啡酰基熊果甙粗品。6′－O－咖啡酰基熊果甙粗品用水进一步重结晶，得到6′－O－咖啡酰基熊果甙，纯度大于90％。该方法所得6′－O－咖啡酰基熊果甙得率高，纯度高，制备过程简单易行，生产周期短，易于批量制备和工业化生产。
咖啡酰基熊果甙制备方法

[发明专利]6'-O-咖啡酰基熊果苷及其衍生物和复方在制备化妆品或药物中的应用-CN201310004769.6无效
发明人：张颖君;李春启;许敏;劳乔聪;赵平;朱晓宇;王东;朱宏涛;杨崇仁 -专利权人：中国科学院昆明植物研究所
申请日： 2013-01-07 - 公布日： 2013-05-29 - 主分类号： A61K8/60 文献下载
摘要：本发明涉及6'-O-咖啡酰基熊果苷(6'-O-caffeoyl-arbutin)在抑制黑色素方面的医药技术领域的新用途，具体涉及6'-O-咖啡酰基熊果苷或其衍生物，或其天然、合成或半合成的含6'-O-咖啡酰基熊果苷的混合物或者含有所述6'-O-咖啡酰基熊果苷的组合物，在制备皮肤美白及祛斑化妆品或皮肤美白及治疗色素沉着性疾病药物上的应用。本发明所述的6'-O-咖啡酰基熊果苷能有效抑制和分解黑色素，使黑色素斑彻底消失，起到美白及祛斑的效果；并经斑马鱼急性毒性试验表明，6'-O-咖啡酰基熊果苷与熊果苷比较，毒性低，活性高，具高效安全的特点。
咖啡酰基熊果苷及其衍生物复方制备化妆品药物中的应用

[发明专利]一种固定化细胞高效生产α-熊果苷的方法-CN202110364697.0有效
发明人：范永仙;江瑞妮;陈小龙;陆跃乐;朱林江;陈翰驰;黄振;董静平 -专利权人：浙江美迪生物科技有限公司;浙江工业大学
申请日： 2021-04-06 - 公布日： 2022-10-18 - 主分类号： C12N1/20 文献下载
摘要：本发明提供一种固定化细胞高效生产α‑熊果苷的方法，步骤如下：将大肠杆菌Escherichia coli IFE‑amy 637在含有卡那霉素的种子培养基中，于30℃～37℃、100rpm～200rpm培养至对数生长中期，获得种子液，将新鲜培养的种子液以体积浓度5％的接种量接种到5m3的发酵罐，经高密度发酵获得生产α‑熊果苷所用的酶催化剂(菌体)；利用湿菌体制备固定化细胞；利用固定化细胞进行催化反应获得成品本发明方法利用固定化细胞生产α‑熊果苷，提高了α‑熊果苷的生产效率，缩短了工艺流程，降低了生产成本，减少了“三废排放”。
一种固定细胞高效生产熊果苷方法

[发明专利]一种微生物转化生产α-熊果苷的工艺-CN201110336430.7无效
发明人：杜刚;杨海英 -专利权人：杜刚
申请日： 2011-10-31 - 公布日： 2012-01-25 - 主分类号： C12P19/44 文献下载
摘要：一种以黑曲霉菌株转化生产α-熊果苷的方法。培养基选用PDA和察氏培养基。本发明为规模化发酵生产α-熊果苷提供一株性状稳定、培养基简单、生长良好的黑曲霉菌株、实用简便的发酵罐发酵及分离提取工艺。用该菌株及该工艺来规模制α-熊果苷，生产成本低、杂质少，产物得率高。
一种微生物转化生产熊果苷工艺

[发明专利]硅烷的应用以及其催化下牛磺熊去氧胆酸的合成-CN202011531318.4在审
发明人：赵志斌;王伯初;王丹丹;程雷;丁峰;曹海兵;曹林丹 -专利权人：重庆极泽生物科技有限公司
申请日： 2020-12-22 - 公布日： 2021-04-02 - 主分类号： B01J31/02 文献下载
摘要：本发明涉及牛磺熊去氧胆酸合成领域，公开了一种硅烷的应用以及其催化下牛磺熊去氧胆酸的合成，其中，硅烷催化下牛磺熊去氧胆酸的合成方法，包括牛磺熊去氧胆酸的合成步骤：牛磺酸和熊去氧胆酸在氢硅烷和氨基硅烷的作用下，在四氢呋喃中，经反应获得含牛磺熊去氧胆酸的体系Ⅰ。本发明中，氢硅烷先与熊去氧胆酸的羧基原位反应得到硅基羧酸酯，氨基硅烷有利于硅基羧酸酯的转化，硅基羧酸酯与牛磺酸快速反应得到牛磺熊去氧胆酸，实现了一锅法直接合成牛磺熊去氧胆酸，简化了合成工艺，反应条件温和
硅烷用以及其催化下牛磺熊去氧胆酸合成

[发明专利]一类具有抗炎抗肿瘤活性的熊果酸系列药物及其制备-CN201110129847.6有效
发明人：李财虎;杨聪玲;张宽;石万棋;张萍;李颖;尹述凡 -专利权人：四川国康药业有限公司
申请日： 2011-05-19 - 公布日： 2011-11-23 - 主分类号： C07J63/00 文献下载
摘要：本发明公开了熊果酸衍生物熊果酸2′-[(未)取代甲基]-4′(5′)-(苯并咪唑-2-)-苯酯和熊果酸2′-[(未)取代甲氧基]-4′(5′)-(苯并噻唑-2-)-苯酯，其结构式如下：基熊果酸2′-[(未)取代甲氧基]-4′(5′)-甲酰基苯酯的合成；(2)3-三氟乙酰基熊果酸2′-[(未)取代甲氧基]-4′(5′)-(苯并咪唑-2-)-苯酯的合成；(3)3-三氟乙酰基熊果酸2′-[(未)取代甲氧基]-4′(5′)-(苯并噻唑-2-)-苯酯的合成；(4)熊果酸2′-[(未)取代甲氧基]-4′(5′)-(苯并咪唑-2-)(苯并噻唑-2-)-苯酯的合成
一类具有抗炎抗肿瘤活性果酸系列药物及其制备

[发明专利]一种具有抗肿瘤活性的熊果酸哌嗪类衍生物及其制备方法-CN201010240154.X有效
发明人：邵敬伟;林凤屏 -专利权人：福州大学
申请日： 2010-07-29 - 公布日： 2010-11-24 - 主分类号： C07J63/00 文献下载
摘要：本发明提供了一种具有抗肿瘤活性的熊果酸哌嗪类衍生物及其制备方法。所述熊果酸哌嗪类衍生物衍生物为N-[3β-乙酰氧基-熊果烷-12-烯-28-酰]-(1-羟乙基乙氧基)哌嗪(化合物I)。通过熊果酸与醋酸酐反应，生成3-O-乙酰基熊果酸，3-O-乙酰基熊果酸与草酰氯反应，再与1-羟乙基乙氧基哌嗪反应得化合物I。制备的熊果酸哌嗪类衍生物用于抗肿瘤药物的制备，对肿瘤细胞的增殖抑制作用优于熊果酸，而对人胚肺成纤维细胞HELF的毒性作用则低于熊果酸。
一种具有肿瘤活性果酸哌嗪类衍生物及其制备方法

[发明专利]一种诱变菌种以及微生物发酵制备熊去氧胆酸的方法-CN202110150425.0在审
发明人：蒋红平;唐杰;李斌;郭志军 -专利权人：湖南醇康医药科技有限公司
申请日： 2021-02-03 - 公布日： 2021-05-14 - 主分类号： C12P33/06 文献下载
摘要：本发明提供了一种微生物发酵制备熊去氧胆酸的方法，将新月弯孢菌ATCC 13432的诱变菌种经培养后接种至转化培养基，对石胆酸进行发酵转化，得到熊去氧胆酸。本发明提供了一种新的以石胆酸为原料，通过生物发酵制备熊去氧胆酸的方法，该方法未使用动物源提取，绿色环保，成本低，工艺步骤简单，反应条件温和，反应收率高，试剂简单易得，适合工业化大规模生产。
一种诱变菌种以及微生物发酵制备熊去氧胆酸方法

[发明专利]一种敲除大肠杆菌maa基因和lacA基因提高β-熊果苷产量的方法-CN202310863778.4在审
发明人：申晓林;袁其朋;安宁;王佳;孙新晓 -专利权人：北京化工大学
申请日： 2023-07-14 - 公布日： 2023-10-13 - 主分类号： C12N1/21 文献下载
摘要：本发明涉及一种敲除大肠杆菌maa基因和lacA基因提高β‑熊果苷产量的方法，属于基因工程技术领域。本方法利用的CRISPRCas9的方法敲除产β‑熊果苷大肠杆菌副产物途径的麦芽糖O‑乙酰基转移酶基因(maa)和半乳糖苷O‑乙酰基转换酶基因(lacA)提高了β‑熊果苷的产量。敲除菌好氧条件下发酵葡萄糖合成β‑熊果苷，消除了6‑O‑乙酰基熊果苷，β‑熊果苷的产量达到了40.54g/L，有效提高了β‑熊果苷的产量。
一种大肠杆菌 maa 基因 laca 提高熊果苷产量方法

[发明专利]具有抗肿瘤活性的熊果酸二乙醇胺类衍生物及其制备方法-CN201010240155.4无效
发明人：邵敬伟;林凤屏 -专利权人：福州大学
申请日： 2010-07-29 - 公布日： 2010-11-24 - 主分类号： C07J63/00 文献下载
摘要：本发明提供了一种具有抗肿瘤活性的熊果酸二乙醇胺类衍生物及其制备方法。所述熊果酸二乙醇胺类衍生物为N-[3β-乙酰氧基-熊果烷-12-烯-28-酰]-氨基二乙醇（Ⅰ）或N-[3β-羟基-熊果烷-12-烯-28-酰]-氨基二乙醇（Ⅲ）。通过熊果酸与醋酸酐反应，生成3-O-乙酰基熊果酸，3-O-乙酰基熊果酸与草酰氯反应，再与二乙醇胺反应得化合物（Ⅰ），化合物（Ⅰ）与NaOH水解反应，得到化合物（Ⅲ）。制备的熊果酸二乙醇胺类衍生物用于抗肿瘤药物的制备，对肿瘤细胞的增殖抑制作用优于熊果酸，而对人胚肺成纤维细胞HELF的毒性作用则低于熊果酸。
具有肿瘤活性果酸乙醇胺衍生物及其制备方法

[发明专利]一种牛磺酸熊去氧胆酸水合物的制备方法-CN201110439249.9无效
发明人：黄凌;张和平;秦和平;沈惠冰;黄文军;刘遗松 -专利权人：中山百灵生物技术有限公司
申请日： 2011-12-23 - 公布日： 2012-07-11 - 主分类号： C07J9/00 文献下载
摘要：本发明公开了一种牛磺酸熊去氧胆酸水合物的制备方法，其制备过程是：(1)鹅去氧胆酸和酰氯化合物在具有酮基团的无水有机溶剂中且缚酸剂存在的条件下即反应生成鹅去氧胆酸混酸酐；(2)鹅去氧胆酸混酸酐与牛磺酸盐在有水碱性条件下反应生成牛磺酸鹅去氧胆酸；(3)牛磺酸鹅去氧胆酸与氧化剂于有机溶剂中且有缚酸剂和水存在条件下反应制得牛磺酸-7-酮基胆石酸；(4)牛磺酸-7-酮基胆石酸在手性催化剂及碱性条件下通入氢气维持一定压力温度进行氢化还原反应制得牛磺酸熊去氧胆酸；(5)牛磺酸熊去氧胆酸在经混合有机溶剂挤兑得到牛磺酸熊去氧胆酸水合物。本发明提供了一种成本低、工艺安全、产品质量好、适于产业化的牛磺酸熊去氧胆酸水合物。
一种牛磺酸熊去氧胆酸水合物制备方法

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