[发明专利]乙-咪唑啉-5-酮衍生物杀真菌剂

摘要

本发明涉及上式(I)的2-咪唑啉-5-酮衍生物式中，R1、R2、R3、R4、R5、W、Ar1、Ar2、X、Y、n，都如文中所限定。本发明还涉及这些化合物的制备，以及它们作为广谱杀真菌剂的应用。

主权项

1、2-咪唑啉-5-酮衍生物化合物，其特征在于它们满足下述通式(Ⅰ)：式中-R1代表氢原子、乙烯基或烯丙基，或烷基或卤代烷基，其中每个基具有1～3个碳原子；或者，R1和Ar2-X-Ar1还可以与咪唑啉环上结合的碳生成具下式结构的单元：式中黑体标记点代表式(Ⅰ)咪唑啉酮环的碳，R1和Ar2-X-Ar1与该碳连接，m等于2、3或4；-n=0或1；-Y代表氧或硫原子；-R2代表：-n等于0时为氢原子，或者-每个基有1～3个碳原子的烷基或卤代烷基，或环丙基；-R3代表芳基或杂芳基，其中包括苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、噻唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、喹啉基、异喹啉基、苯并噻唑基或亚甲二氧苯基，这些基中每个都可被1～7个基团，优选为1～3个基团取代，这些基团选自下面所限定的R5代表的基团；-R4代表氢原子，甲酰基或芳酰基，具有2～6个碳原子的酰基、具有2～6个碳原子的烷氧基羰基、芳氧基羰基或芳磺酰基、具有1～6碳原子的烷基磺酰基、或具有3～6个碳原子的烷基草酰基或烷氧基草酰基；-R5代表：-卤原子或羟基、巯基、硝基、SF5、氰基、氰硫基或叠氮基；或-烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氰基烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基、卤代烷基亚磺酰基或卤代烷基磺酰基，其中每种基都具有1～6个碳原子；或者-环烷基、卤代环烷基、链烯基、炔基、链烯氧基、炔氧基、链烯硫基、炔硫基，每种基具有3～6个碳原子；或-氨基，它可由具有1～6个碳原子的烷基或酰基，或具有2～6个碳原子的烷氧基羰基单取代或双取代；或-具有2～7个碳原子的烷氧基羰基；或-具有2～7个碳原子的N-烷基氨基甲酰基；或-具有3～13个碳原子的N，N-二烷基氨基甲酰基；-W代表O、S或SO；-Ar1是由芳基或杂芳基衍生的二价基，其中包括苯基、萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、或亚甲二氧苯基，这些基中每个基都可被1～6个基，优选为1～3个基任意取代，这些基选自R5代表的基团；-Ar2代表具有5～10个原子的单环或双环体系，该体系是饱和或不饱和的芳族体系，它或者是碳环体系，或者是含有1～4个杂原子的杂环体系，杂原子选自O、S或N，它包括苯基、萘基、二氢萘基、四氢萘基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、吡啶基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、茚满基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、亚甲二氧苯基、咪唑基、吡唑基、三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、噁二唑基、噻二唑基、苯并咪唑基、吲哚基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、萘啶基、喹啉并噁唑基、喹唑啉基、噌啉基或酞嗪基，其中每个基都可被1～7个基，优选为1～3个基取代，这些基选自R5代表的基；-X代表具有下述通式的链：-(R″)j-A-(R′)K-其中-j和K相同或不同，它们等于0或1；-R″和R′相同或不同，它们代表饱和或不饱和烃链，它们含有1～6个碳原子，可被1～12个基，优选为1～3个基取代，这些基选自下面定义的R7，并且其中一个或多个碳原子可被O、S、N(R6)取代，R6为如下文所定义；-A代表O、S、N(R6)、SO、SO2、CO、CS、Si(R8)(R′8)、N2、C(R10)(R′10)或式中Z代表O、S或C(R11)(R′11)；R8-R11如下文所义；-R6代表：-氢原子或氰基、羟基、氨基、甲酰基、吗啉代、哌啶子基、吡咯烷基、哌嗪基，或-烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基烷氧基、烷基磺酰基、卤代烷基磺酰基、氰基烷基磺酰基，其中每种基都含1～6个碳原子，或-单烷基氨基或二烷基氨基，或-环烷基，卤代环烷基、链烯基、炔基、链烯氧基、炔氧基、每种基都有3～6个碳原子；或-酰基或烷氧基羰基，每种基具有2～6个碳原子；或-氨基甲酰基(可由一个或二个烷基取代)，有1～7个碳原子，或氨磺酰基，有1～6个碳原子；或-芳酰基或芳基磺酰基；或-烷基草酰基或烷氧基草酰基，每种基有3～8个碳原子；或-草氨酰基(可被一个或二个烷基取代)，该基有2～8个碳原子。-R7代表卤原子或氰基、氰硫基、羟基羰基、氨基(可被取代)、羟基、氧代、烷氧基、烷氧基羰基、卤代烷氧基、烷氧基烷氧基、巯基、烷硫基、卤代烷硫基、烷氧基烷硫基、酰氧基、烷基、卤代烷基、烷氧基烷基、亚烷基、芳酰氧基、杂芳酰氧基、芳酰氧基、环烷基羰氧基、酰硫基、芳酰硫基、杂芳酰硫基、芳酰硫基、环烷基羰基硫基、氨基甲酰氧基(可被取代)、氨基甲酰硫基(可被取代)，硫代氨基甲酰氧基(可被取代)、二硫代氨基甲酰基(可被取代)、酰氨基、环烷基羰基氨基、芳酰氨基、脲基(可被取代)、硫代脲基、烷氧基羰基氨基、芳基羰基氨基、烷基磺酰基氨基、芳基磺酰基氨基、氨基磺酰基氨基(可被取代)，应理解：-R7定义内的可被取代的基，是可被一个或两个烷基任意取代的基，-每个脂族烃基有1～4个碳原子，-每个环烷基有3～7个碳原子；-R8和R′8，相同或不同，它们代表：-具有1～6个碳原子的烷基；或-具有3～7个碳原子的环烷基；或-具有2～6个碳原子的链烯基或炔基；或-芳烷基，优选为苄基，或可被取代的芳基，优选为可被1～5个基，更好为1～3个基取代的苯基，这些取代基选自R5代表的基团。R9代表：-氢原子或吗啉代、哌啶子基、吡咯烷基、哌嗪基，或-烷基、卤代烷基、氰基烷基、烷氧基、卤代烷氧基、氰基烷氧基、烷硫基、卤代烷硫基、氰基烷硫基，每种基具有1～6个碳原子，或二烷基氨基，它含有2～6个碳原子；-R10和R′10相同或不同，它代表氢原子含有1～6个碳原子的烷氧基，或R7；-R11和R′11相同或不同，它代表氢原子或含有1～3个碳原子的烷基；以及这些化合物的盐的形式，和对映体和立体异构体，尤其是这些化合物中每种化合物的二种对映体，它们相应于带有R1的咪唑啉酮环的不对称碳原子；并且下述化合物除外，这些化合物为：-当(Y)n-R2代表甲硫基、甲基或乙基，Ar2-X-Ar2代表可任意取代的苯氧基苯基；-当(Y)n-R2代表甲氧基，当R1是甲基，当R3代表可被一个氟原子或甲基任意取代的苯基或吡啶基，当R4是氢，并且当W代表氧原子时，则Ar2-X-Ar1或者代表可任意地被1个或2个氟原子在苯氧基部分取代的4-苯氧基苯基，或者代表3-苯氧基苯基；并和除下式化合物以外：