[发明专利]一种手性苯并[a]喹嗪-2-酮类化合物及其不对称催化合成方法有效
申请号: | 201710328501.6 | 申请日: | 2017-05-11 |
公开(公告)号: | CN107089980B | 公开(公告)日: | 2019-08-30 |
发明(设计)人: | 吴祥;张登华;黄智勇;姚远;李文轩;王熙程;朱成峰;李有桂 | 申请(专利权)人: | 合肥工业大学 |
主分类号: | C07D455/06 | 分类号: | C07D455/06;C07B53/00 |
代理公司: | 安徽省合肥新安专利代理有限责任公司 34101 | 代理人: | 乔恒婷 |
地址: | 230009 安*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | 本发明提供了一种手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物及其不对称催化合成方法,其中手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物的结构式为:其中:R1为氢、烷氧基、硝基、氰基或卤素;R2为氢、烷基、烷氧基、硝基、氰基、酯基或卤素;R3为氢或烷基。本发明手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物的制备方法,是以四氢异喹啉底物为起始原料,反应体系中加入氧化剂,则会原位生成3,4‑二氢异喹啉类化合物后进一步发生后续反应,避免了产物的分离和纯化,提高了步骤经济性。本发明制备得到的手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物,有望在不对称合成以及医药研发领域得到广泛应用。 | ||
搜索关键词: | 一种 手性 喹嗪 酮类 化合物 及其 不对称 催化 合成 方法 | ||
【主权项】:
1.一种手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物的不对称催化合成方法,其特征在于:是在手性伯胺催化剂以及氧化剂的作用下,四氢异喹啉底物与甲基苯乙烯基甲酮底物发生氧化氮杂[4+2]环加成反应,获得目标产物;所述四氢异喹啉底物的结构式为:R1为氢、烷氧基、硝基、氰基或卤素;所述甲基苯乙烯基甲酮底物的结构式为:R2为氢、烷基、烷氧基、硝基、氰基、酯基或卤素;R3为氢或烷基;所述手性伯胺催化剂为有机胺催化剂TC,其结构式如下:所述氧化剂为过氧叔丁醇和三(三苯基磷)二氯化钌的混合氧化剂;所述手性苯并[a]喹嗪‑2‑酮类化合物的结构式为:其中:R1为氢、烷氧基、硝基、氰基或卤素;R2为氢、烷基、烷氧基、硝基、氰基、酯基或卤素;R3为氢或烷基。
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