[发明专利]一种熊去氧胆酸的合成方法

摘要

本发明公开了一种熊去氧胆酸的合成方法，采用胆酸为原料，经过7α‑羟基选择性氧化、侧链羧基酯化、3α‑羟基酯化、12α‑羟基甲磺酸酯化、消除、水解、还原等步骤合成熊去氧胆酸。本发明熊去氧胆酸的合成方法，步骤简单，副反应少，收率高，原料易得，适用于工业化生产，解决了现有技术中合成成本高、收率低等问题，具有广泛的应用前景。

主权项

一种熊去氧胆酸的合成方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：(a)在溶剂中，式(1)所示的胆酸与N‑溴代琥珀酰亚胺NBS发生选择性氧化反应，得到式(2)化合物；(b)在溶剂中，在催化剂的作用下，式(2)化合物与醇类溶剂发生酯化反应，得到式(3)化合物；(c)在溶剂中，式(3)化合物与酸酐和碱发生酯化反应，得到式(4)化合物；(d)在溶剂中，在催化剂的作用下，式(4)化合物与甲磺酰氯MsCl发生缩合反应，得到式(5)化合物；(e)在溶剂中，式(5)化合物在乙酸钾作用下发生消除反应，得到式(6)化合物；制备的式(6)化合物通过以下两种方法合成目标化合物式(I)熊去氧胆酸；方法一：(f)在溶剂中，在碱的作用下，式(6)化合物发生水解反应，得到式(7)化合物；(g)在溶剂中，加入催化剂、金属氢化物、碱，氢气加压，发生还原反应，得到化合物式(I)熊去氧胆酸；方法二：(h)在溶剂中，在催化剂的作用下，在加压条件下，式(6)化合物与金属氢化物、碱加热发生水解和还原反应，得到所述熊去氧胆酸，其结构如式(I)所示；所述反应过程如路线(1)所示：其中，R1为C1～C20的烷基；R2为C1～C20烷基酰基。