[发明专利]取代吡唑酰胺类化合物及其应用

摘要

本发明公开了一种取代吡唑酰胺类化合物及其N‑氧化物、盐和组合物，结构如通式I所示，式中各取代基的定义见说明书。本发明的取代吡唑酰胺类化合物具有广谱杀虫活性，对蚜虫、二化螟、小菜蛾、甜菜夜蛾等在很低的剂量下就可以获得很好的防治效果。

主权项

一种取代吡唑酰胺类化合物，如通式I所示：式中：A,B可相同或不同，分别独立选自O、S或NRa；Ra＝H、CN、NO2、NH2、NHCH3、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基、卤代C3‑C8环烷基、C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基、C2‑C6烯基、卤代C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤代C2‑C6炔基；X选自H、卤素、CN、NO2、NH2、CHO、CH＝NOCH3、CH＝NNHCH3、CH＝NN(CH3)2、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基、卤代C3‑C8环烷基、C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基、C2‑C6烯基、卤代C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤代C2‑C6炔基；Z选自N或CRb；Rb＝H、卤素或NO2；R1选自卤素、CN、NO2、NH2、CHO、Si(CH3)3、P(CH3)2、P(O)(CH3)2、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基、卤代C3‑C8环烷基、氧杂C2‑C8环烷基、氮杂C2‑C8环烷基、硫杂C2‑C8环烷基、C2‑C6烯基、卤代C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤代C2‑C6炔基、C1‑C6烷亚磺酰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷亚磺酰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧亚磺酰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧亚磺酰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷磺酰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷磺酰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧磺酰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧磺酰基C1‑C6烷基、氨基C1‑C6烷基、氨基卤代C1‑C6烷基、羟基C1‑C6烷基、羟基卤代C1‑C6烷基、巯基C1‑C6烷基、巯基卤代C1‑C6烷基、氰基C1‑C6烷基、氰基卤代C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基卤代C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧基卤代C1‑C6烷基、C1‑C6烷硫基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷硫基C1‑C6烷基、C1‑C6烷硫基卤代 C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷硫基卤代C1‑C6烷基、C1‑C6烷胺基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷胺基C1‑C6烷基、C1‑C6烷胺基卤代C1‑C6烷基、C1‑C6烷基羰基、卤代C1‑C6烷基羰基、C1‑C6烷氧基羰基、卤代C1‑C6烷氧基羰基、C1‑C6烷硫基羰基、卤代C1‑C6烷硫基羰基、C1‑C6烷胺基羰基、卤代C1‑C6烷胺基羰基、C1‑C6烷胺基硫代羰基、卤代C1‑C6烷胺基硫代羰基、C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷胺基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷胺基羰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷硫基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷硫基羰基C1‑C6烷基、取代或未取代的芳基C1‑C6烷基、取代或未取代的芳基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的芳氧基C1‑C6烷基、取代或未取代的芳氧基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的芳胺基C1‑C6烷基、取代或未取代的芳胺基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳基C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳氧基C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳氧基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳胺基C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳胺基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的芳基羰基C1‑C6烷基、取代或未取代的芳基羰基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的芳氧基羰基C1‑C6烷基、取代或未取代的芳氧基羰基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的芳胺基羰基C1‑C6烷基、取代或未取代的芳胺基羰基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳基羰基C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳基羰基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳氧基羰基C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳氧基羰基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳胺基羰基C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳胺基羰基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的芳基羰基、取代或未取代的芳氧基羰基、取代或未取代的芳胺基羰基、取代或未取代的芳胺基硫代羰基、取代或未取代的杂芳基羰基、取代或未取代的杂芳氧基羰基、取代或未取代的杂芳胺基羰基、取代或未取代的杂芳胺基硫代羰基、取代或未取代的芳基C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳基C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基；R2,R3可相同或不同，分别选自H、卤素、CN、NO2、NH2、CONH2、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C2‑C6烯基、卤代C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤代C2‑C6炔基、C3‑C8环烷基、卤代C3‑C8环烷基、C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷基胺基、卤代C1‑C6烷基胺基、二(C1‑C6烷基)胺基、C1‑C6烷基(卤代C1‑C6烷基)胺基、C1‑C6烷基羰基胺基、卤代C1‑C6烷基羰基胺基、C1‑C6烷氧基羰基 胺基、卤代C1‑C6烷氧基羰基胺基、C1‑C6烷基亚磺酰基胺基、卤代C1‑C6烷基亚磺酰基胺基、C1‑C6烷基磺酰基胺基、卤代C1‑C6烷基磺酰基胺基、C1‑C6烷基羰基(C1‑C6烷基)胺基、卤代C1‑C6烷基羰基(C1‑C6烷基)胺基、C1‑C6烷氧基羰基(C1‑C6烷基)胺基、卤代C1‑C6烷氧基羰基(C1‑C6烷基)胺基、C1‑C6烷基亚磺酰基(C1‑C6烷基)胺基、卤代C1‑C6烷基亚磺酰基(C1‑C6烷基)胺基、C1‑C6烷基磺酰基(C1‑C6烷基)胺基、卤代C1‑C6烷基磺酰基(C1‑C6烷基)胺基、C1‑C6烷硫基、卤代C1‑C6烷硫基、C1‑C6烷亚磺酰基、卤代C1‑C6烷亚磺酰基、C1‑C6烷磺酰基、卤代C1‑C6烷磺酰基、C1‑C6烷基羰基、卤代C1‑C6烷基羰基、C1‑C6烷氧基羰基、卤代C1‑C6烷氧基羰基、C1‑C6烷胺基羰基、卤代C1‑C6烷胺基羰基、C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基、C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷氧基、未取代的或被以下基团取代的氨基C1‑C6烷基、芳基、芳氧基、芳基C1‑C6烷基、芳基C1‑C6烷氧基、杂芳基、杂芳基C1‑C6烷基、杂芳基C1‑C6烷氧基：卤素、氰基、硝基、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷硫基或C1‑C6烷基羰基；R4选自H、卤素、CN、CONH2、CSNH2、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基、卤代C3‑C8环烷基、C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基、C2‑C6烯基、卤代C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤代C2‑C6炔基、C2‑C6烯氧基、卤代C2‑C6烯氧基、C2‑C6炔氧基、卤代C2‑C6炔氧基、氰基C1‑C6烷基、氰基卤代C1‑C6烷基、氰基C1‑C6烷氧基、氰基卤代C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基、C1‑C6烷亚磺酰基氧基、卤代C1‑C6烷亚磺酰基氧基、C1‑C6烷亚磺酰基胺基、卤代C1‑C6烷亚磺酰基胺基、C1‑C6烷亚磺酰基氧基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷亚磺酰基氧基C1‑C6烷基、C1‑C6烷亚磺酰基胺基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷亚磺酰基胺基C1‑C6烷基、C1‑C6烷磺酰基氧基、卤代C1‑C6烷磺酰基氧基、C1‑C6烷磺酰基胺基、卤代C1‑C6烷磺酰基胺基、C1‑C6烷磺酰基氧基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷磺酰基氧基C1‑C6烷基、C1‑C6烷磺酰基胺基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷磺酰基胺基C1‑C6烷基、C1‑C6烷基羰基、卤代C1‑C6烷基羰基、C1‑C6烷氧基羰基、卤代C1‑C6烷氧基羰基、C1‑C6烷胺基羰基、卤代C1‑C6烷胺基羰基、C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷氧 基、卤代C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷胺基羰基C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷胺基羰基C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷胺基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷胺基羰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷氧基、取代或未取代的芳基C1‑C6烷基、取代或未取代的芳基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的芳基C1‑C6烷氧基、取代或未取代的芳基卤代C1‑C6烷氧基、取代或未取代的杂芳基C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳基卤代C1‑C6烷基、取代或未取代的杂芳基C1‑C6烷氧基、取代或未取代的杂芳基卤代C1‑C6烷氧基；R5,R6可相同或不同，分别选自H、卤素、CN、NO2、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基、卤代C3‑C8环烷基、C2‑C6烯基、卤代C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤代C2‑C6炔基、C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷硫基、卤代C1‑C6烷硫基、C1‑C6烷亚磺酰基、卤代C1‑C6烷亚磺酰基、C1‑C6烷磺酰基、卤代C1‑C6烷磺酰基、C1‑C6烷基羰基、卤代C1‑C6烷基羰基、C1‑C6烷氧基羰基、卤代C1‑C6烷氧基羰基、C1‑C6烷基氨基、C2‑C6二烷基氨基、C3‑C8环烷基氨基、C1‑C6烷基氨基羰基、C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷氧基；R7选自H；C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基、C2‑C6烯基、C2‑C6炔基，它们各自任选地被一个或多个以下的取代基取代：卤素、CN、NO2、OH、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷硫基、卤代C1‑C6烷硫基、C1‑C6烷亚磺酰基、卤代C1‑C6烷亚磺酰基、C1‑C6烷磺酰基、卤代C1‑C6烷磺酰基、C1‑C6烷基羰基、C1‑C6烷氧基羰基、苯基、苯氧基、5元杂芳环和6元杂芳环；苯基、苯氧基、5元杂芳环和6元杂芳环各自任选地被1至3个独立的选自以下的取代基取代：C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基、卤代C3‑C8环烷基、C2‑C6烯基、卤代C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤代C2‑C6炔基、卤素、CN、NO2、C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷硫基、C1‑C6烷亚磺酰基、 卤代C1‑C6烷亚磺酰基、C1‑C6烷磺酰基、卤代C1‑C6烷磺酰基、C1‑C6烷基氨基、C2‑C6二烷基氨基、C3‑C8环烷基氨基、C1‑C6(烷基)(环烷基)氨基、C1‑C6烷基羰基、C1‑C6烷氧基羰基、C1‑C6烷基氨基羰基、C2‑C8二烷基氨基羰基；C1‑C6烷氧基；C1‑C6烷基氨基；C2‑C6二烷基氨基；C3‑C8环烷基氨基；C1‑C6烷基羰基或C1‑C6烷氧基羰基；R8选自H、OH、NH2、C(CH3)2CH2S(O)(NH)CH3、C(CH3)2CH2S(O)(NCN)CH3、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基、卤代C3‑C8环烷基、C2‑C6烯基、卤代C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤代C2‑C6炔基、C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧基C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基C1‑C6烷基、卤代C3‑C8环烷基C1‑C6烷基、C3‑C8氧杂环烷基、C3‑C8氧杂环烷基C1‑C6烷基、羟基C1‑C6烷基、C1‑C6烷基胺基C1‑C6烷基、二(C1‑C6烷基)胺基C1‑C6烷基、取代或未取代的吡啶基C1‑C6烷基、取代或未取代的噻唑基C1‑C6烷基、取代或未取代的吡啶氧基C1‑C6烷基、取代或未取代的吡啶硫基C1‑C6烷基、取代或未取代的吡啶胺基C1‑C6烷基、取代或未取代的吗啡啉基、取代或或未取代的哌嗪基、吗啡啉基C1‑C6烷基、C1‑C6烷硫基C1‑C6烷基、C1‑C6烷基亚砜基C1‑C6烷基、C1‑C6烷基砜基C1‑C6烷基、C1‑C6烷基羰基氧基、C1‑C6烷氧基羰基氧基、C1‑C6烷胺基羰基氧基、C1‑C6烷基磺酰基氧基、卤代C1‑C6烷基磺酰基氧基、C1‑C6烷基磺酰胺基、卤代C1‑C6烷基磺酰胺基、取代或未取代的芳基羰基氧基、取代或未取代的芳氧基羰基氧基、取代或未取代的芳胺基羰基氧基、取代或未取代的杂芳基羰基氧基、取代或未取代的杂芳氧基羰基氧基、取代或未取代的杂芳胺基羰基氧基、C1‑C6烷胺基硫代羰基氧基、取代或未取代的芳胺基硫代羰基氧基、取代或未取代的芳基C1‑C6烷氧基、取代或未取代的吡啶基C1‑C6烷氧基、取代或未取代的噻唑基C1‑C6烷氧基、C1‑C6烷基羰基胺基、C1‑C6烷氧基羰基胺基、C1‑C6烷胺基羰基胺基、C1‑C6烷胺基硫代羰基胺基、取代或未取代的芳基羰基胺基、取代或未取代的芳氧基羰基胺基、取代或未取代的芳胺基羰基胺基、取代或未取代的芳胺基硫代羰基胺基、取代或未取代的杂芳基羰基胺基、取代或未取代的杂芳氧基羰基胺基、取代或未取代的杂芳胺基羰基胺基、取代或未取代的杂芳胺基硫代羰基胺基、氨基羰基胺基、C1‑C6烷胺基、二(C1‑C6)烷胺基、取代或未取代的芳基C1‑C6烷胺基、取代或未取代的吡啶基C1‑C6烷胺基、取代或未取代的噻唑基C1‑C6烷胺基、N(t‑Bu)(COPh)、N＝CHN(CH3)2、N＝C(CH3)2、N＝CHCF3、 N＝CHPh、N＝CH(2‑Py)、N＝CH(3‑Py)、N＝CH(4‑Py)；R9选自H、C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基、C3‑C8环烷基、卤代C3‑C8环烷基、C1‑C6烷氧基、卤代C1‑C6烷氧基、C2‑C6烯基、卤代C2‑C6烯基、C2‑C6炔基、卤代C2‑C6炔基、C1‑C6烷基羰基、卤代C1‑C6烷基羰基、C1‑C6烷氧基羰基、卤代C1‑C6烷氧基羰基、C1‑C6烷胺基羰基、卤代C1‑C6烷胺基羰基、C1‑C6烷胺基硫代羰基、卤代C1‑C6烷胺基硫代羰基、C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷基羰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷氧基羰基C1‑C6烷基、C1‑C6烷胺基羰基C1‑C6烷基、卤代C1‑C6烷胺基羰基C1‑C6烷基、取代或未取代的芳基羰基、取代或未取代的芳氧基羰基、取代或未取代的杂芳基羰基、取代或未取代的杂芳氧基羰基、取代或未取代的芳胺基羰基、取代或未取代的芳胺基硫代羰基、C1‑C6烷亚磺酰基、卤代C1‑C6烷亚磺酰基、C1‑C6烷氧亚磺酰基、卤代C1‑C6烷氧亚磺酰基、C1‑C6烷磺酰基、卤代C1‑C6烷磺酰基、C1‑C6烷氧磺酰基、卤代C1‑C6烷氧磺酰基。