[发明专利]一种β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯的合成方法

摘要

本发明公开了一种β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯的合成方法。现有的合成路线，所采用的原料大多数不易直接获得，且均不适合在生产维生素A的同时来合成β-阿朴-8’-胡萝卜酸乙酯。本发明的特征在于，采用7-烷氧羰基-3,7-二甲基-2,4,6-庚三烯醛与维生素A和三苯基膦形成的膦盐缩合得到β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯；以合成维生素A的关键原料4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛为起始原料，通过一系列反应得到含有C10骨架的缩合产物，该含有C10骨架的缩合产物水解并氧化后形成7-烷氧羰基-3,7-二甲基-2,4,6-庚三烯醛。本发明的路线非常适合在生产维生素A的同时合成β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯，可以更合理、更经济的合成β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯。

主权项

一种β‑阿朴‑8’‑胡萝卜酸烷基酯的合成方法，其特征在于，采用7‑烷氧羰基‑3,7‑二甲基‑2,4,6‑庚三烯醛与维生素A和三苯基膦形成的膦盐缩合得到β‑阿朴‑8’‑胡萝卜酸烷基酯；所述7‑烷氧羰基‑3,7‑二甲基‑2,4,6‑庚三烯醛的制备过程如下：以合成维生素A的关键原料4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑2‑丁烯醛为起始原料，通过氧化将醛基转化成羧基，接着对形成的羧酸进行酯化同时通过酯交换形成含有末端羟基的羧酸酯，继而将末端羟基卤代，并通过Abrozov重排得到含有C5骨架的五碳磷酸酯；用4‑乙酰氧基‑2‑甲基‑丁烯醛与前述含有C5骨架的五碳磷酸酯在碱性条件下缩合得到含有C10骨架的缩合产物，该含有C10骨架的缩合产物水解并氧化后形成7‑烷氧羰基‑3,7‑二甲基‑2,4,6‑庚三烯醛。