[发明专利]一种β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯的合成方法无效
| 申请号： | 201210364500.4 | 申请日： | 2012-09-26 |
| 公开（公告）号： | CN102863367A | 公开（公告）日： | 2013-01-09 |
| 发明（设计）人： | 皮士卿;江红英;李良军;陈朝晖 | 申请（专利权）人： | 浙江医药股份有限公司新昌制药厂 |
| 主分类号： | C07C403/20 | 分类号： | C07C403/20 |
| 代理公司： | 浙江翔隆专利事务所(普通合伙) 33206 | 代理人： | 张建青 |
| 地址： | 312500 浙*** | 国省代码： | 浙江;33 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 阿朴 胡萝卜 烷基 合成 方法 | ||
1.一种β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯的合成方法，其特征在于，采用7-烷氧羰基-3,7-二甲基-2,4,6-庚三烯醛与维生素A和三苯基膦形成的膦盐缩合得到β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯；所述7-烷氧羰基-3,7-二甲基-2,4,6-庚三烯醛的制备过程如下：以合成维生素A的关键原料4-乙酰氧基-2-甲基-2-丁烯醛为起始原料，通过氧化将醛基转化成羧基，接着对形成的羧酸进行酯化同时通过酯交换形成含有末端羟基的羧酸酯，继而将末端羟基卤代，并通过Abrozov重排得到含有C5骨架的五碳磷酸酯；用4-乙酰氧基-2-甲基-丁烯醛与前述含有C5骨架的五碳磷酸酯在碱性条件下缩合得到含有C10骨架的缩合产物，该含有C10骨架的缩合产物水解并氧化后形成7-烷氧羰基-3,7-二甲基-2,4,6-庚三烯醛。
2.根据权利要求1所述的β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯的合成方法，其特征在于，原料7-烷氧羰基-3,7-二甲基-2,4,6-庚三烯醛中的烷基为甲基或乙基，β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯中的烷基为甲基或乙基。
3.根据权利要求1所述的β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯的合成方法，其特征在于，7-烷氧羰基-3,7-二甲基-2,4,6-庚三烯醛与维生素A和三苯基膦形成的膦盐缩合时使用了溶剂，所述的溶剂为甲醇或乙醇。
4.根据权利要求1所述的β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯的合成方法，其特征在于，7-烷氧羰基-3,7-二甲基-2,4,6-庚三烯醛与维生素A和三苯基膦形成的膦盐缩合时使用了有机碱，所述的有机碱为甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾。
5.根据权利要求4所述的β-阿朴-8’-胡萝卜酸烷基酯的合成方法，其特征在于，所述有机碱的用量为原料7-烷氧羰基-3,7-二甲基-2,4,6-庚三烯醛摩尔量的1.0~2.0倍。
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