[发明专利]一种 (3R, 5R)-3, 5-二羟基-6-氰基己酸酯的制备方法无效
| 申请号： | 201210356040.0 | 申请日： | 2012-09-24 |
| 公开（公告）号： | CN102827030A | 公开（公告）日： | 2012-12-19 |
| 发明（设计）人： | 陈芬儿;陈晓飞;何秋琴 | 申请（专利权）人： | 复旦大学 |
| 主分类号： | C07C255/20 | 分类号： | C07C255/20;C07C253/30 |
| 代理公司： | 上海正旦专利代理有限公司 31200 | 代理人： | 陆飞;盛志范 |
| 地址： | 200433 *** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： | 本发明属于药物化学技术领域，具体为一种(3R，5R)-3，5-二羟基-6-氰基己酸酯(I)的制备方法。具体步骤如下：1、3-硅氧基环戊酸酐(II)经不对称催化醇解制备(R)-3-硅氧基-5-烷氧基-5-氧代戊酸(III)；2、III与氰乙酸酯经缩合制备(R)-2-氰基-3-氧代-5-硅氧基庚二酸二酯(IV)；3、IV经脱羧，脱硅保护基制备(R)-3-羟基-5-氧代-6-氰基己酸酯(V)；4、由V不对称还原制备得产物；本发明方法反应条件温和，操作简便，原料价廉易得，所用手性催化剂用量少且可定量回收，所得产物具有高收率，高立体选择性，尤其是避免使用剧毒氰化物，对环境友好，适合工业化生产。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 羟基 己酸 制备 方法 | ||
【主权项】：
1.一种 (3R, 5R)-3, 5-二羟基-6-氰基己酸酯(![]()
)的制备方法，其特征在于具体步骤如下：(1) 在手性催化剂催化下，3-硅氧基环戊酸酐(![]()
)与醇进行不对称醇解反应制备(R)-3-硅氧基-5-烷氧基-5-氧代戊酸(![]()
)，所述醇选自C1~C6脂肪醇、C3~C6环烷基醇、C2~C6烯醇、芳烷醇或芳基烯醇中任一种，或者为上述醇的任选取代衍生物；(2) 在缩合试剂作用下，(R)-3-硅氧基-5-烷氧基-5-氧代戊酸(![]()
)与氰乙酸酯进行缩合反应制备(R)-2-氰基-3-氧代-5-硅氧基庚二酸二酯(![]()
)；(3) (R)-2-氰基-3-氧代-5-硅氧基庚二酸二酯(![]()
)经脱羧，脱硅保护基制备(R)-3-羟基-5-氧代-6-氰基己酸酯(![]()
)；（4）在手性辅助剂作用下，(R)-3-羟基-5-氧代-6-氰基己酸酯(![]()
)与还原剂进行不对称还原反应制备得到(3R, 5R)-3, 5-二羟基-6-氰基己酸酯(![]()
)。
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