[发明专利]一种功夫菊酯半抗原的合成方法无效
| 申请号： | 201110271124.X | 申请日： | 2011-09-14 |
| 公开（公告）号： | CN102417468A | 公开（公告）日： | 2012-04-18 |
| 发明（设计）人： | 王利兵;胥传来;陈秀金 | 申请（专利权）人： | 王利兵;胥传来;陈秀金 |
| 主分类号： | C07C255/39 | 分类号： | C07C255/39;C07C253/30 |
| 代理公司： | 无锡市大为专利商标事务所 32104 | 代理人： | 时旭丹;刘品超 |
| 地址： | 410004 湖南省长沙市湘府中*** | 国省代码： | 湖南;43 |
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| 摘要： | 一种功夫菊酯半抗原的合成方法，属于生物化工技术领域。本发明以对羟基苯丙酸为原料，经过7步化学反应，得到功夫菊酯半抗原，采用液质联用技术和核磁共振技术对重要的中间产物和终产物进行鉴定和分析。本方法成功地合成了功夫菊酯半抗原，合成步骤安全有效，为建立功夫菊酯的酶联免疫分析方法提供了有利的条件，满足了国内对该研究的需要。 | ||
| 搜索关键词： | 一种 功夫 半抗原 合成 方法 | ||
【主权项】：
一种功夫菊酯半抗原的合成方法，其特征在于以对羟基苯丙酸为原料，通过7步反应，得到功夫菊酯的半抗原，采用液质联用技术和核磁共振技术对重要的中间产物和终产物进行鉴定和分析，步骤为：（1）化合物1：4‑羟基苯丙酸苄酯的合成在100mL圆底烧瓶中加入5.0g对羟基苯丙酸，3.4g碳酸氢钾，15mL N,N’‑二甲基甲酰胺DMF，然后再加入8.0g苄基溴BnBr，室温搅拌过夜，反应结束后，反应液用乙酸乙酯稀释，然后用饱和NaHCO3洗涤3次，蒸馏水洗涤2次，最后用饱和食盐水洗涤2次，取有机相干燥，浓缩，柱层析纯化得到无色粘稠液体4‑羟基苯丙酸苄酯6.9g，收率89.4%；（2）化合物2：3‑（二甲氧基甲基）溴苯的合成在100mL圆底烧瓶中加入7.4g间溴苯甲醛，17.0g原甲酸三甲酯，74mg对甲苯磺酸，然后在105℃下加热搅拌3h，停止反应，减压蒸馏，反应液用100mL乙酸乙酯稀释，然后用饱和NaHCO3洗涤3次，蒸馏水和饱和食盐水各洗涤2次，取有机相用无水Na2SO4干燥，浓缩，即得无色粘稠液体3‑（二甲氧基甲基）溴苯7.4g，收率80.1%；（3）化合物3：4‑（3‑甲醛苯氧基）苯丙酸苄酯的合成在100mL三口瓶中加入5.2g 4‑羟基苯丙酸苄酯，30mL无水DMF，冰浴至0‑5℃，在氮气保护下然后分批加入1.3g NaH，加完后搅拌1h，撤去冰浴，然后加入7.0g 3‑（二甲氧基甲基）溴苯，1.8g氯化亚铜，0.9g铜粉，1.0g 18‑冠醚‑6，然后再加入4.8mL吡啶，在氮气保护下150℃加热回流8h，停止反应后，室温冷却，反应液用150mL乙酸乙酯稀释，然后用质量浓度10% HCl洗涤3次，再加入10 % HCl 10mL搅拌2h，水洗3次，合并有机层，干燥，浓缩，柱层析纯化，即得淡黄色油状物4‑（3‑甲醛苯氧基）苯丙酸苄酯4.3g，收率58.8%；（4）化合物4：3‑[3‑[氰基(羟基)甲基]苯氧基]苯丙酸苄酯的合成：在50mL三口瓶中加入3.6g 4‑（3‑甲醛苯氧基）苯丙酸苄酯，15mL无水氯仿，氮气保护下加入60mg ZnI2，冰浴至0‑5℃，然后分批加入1.5g三甲基氰硅烷TMSCN，加完后撤去冰浴，室温搅拌2h，停止反应后，反应液滴加到质量浓度10%盐酸的乙二醇二甲醚溶液中，反应液与10%盐酸的乙二醇二甲醚溶液的体积比为10:0.7，搅拌0.5h，加水20mL稀释，然后用二氯甲烷萃取，取有机层，干燥，浓缩，即得淡黄色油状物3‑[3‑[氰基(羟基)甲基]苯氧基]苯丙酸苄酯，不经纯化直接用于化合物6的合成；（5）化合物5：功夫酰氯的合成：在50mL圆底烧瓶中加入4.9g功夫酸，20mL二氯亚砜，0.5mL DMF，然后在85℃加热回流3h，减压蒸馏除去过量的二氯亚砜后，反应液用甲苯除去残留的酸性气体，即得淡黄色液体功夫酰氯，不经纯化直接用于化合物6的合成；（6）化合物6：3‑[[(+（功夫酰氯）甲基]苯氧基]苯丙酸苄酯的合成：在100mL圆底烧瓶中加入3.73g化合物4，20mL无水氯仿，冰浴下降温，再加入制备好的2.61g化合物5，然后滴加吡啶‑氯仿混合溶液5mL，吡啶与氯仿的体积比为1:1，加完后撤去冰浴，室温搅拌4h，停止反应后，反应液加水淬灭，然后用10% HCl洗涤3次，5% NaOH洗涤3次，蒸馏水和饱和食盐水各洗涤2次，分取有机层，干燥，浓缩，柱层析即得淡黄色油状物3‑[[(+（功夫酰氯）甲基]苯氧基]苯丙酸苄酯3.5g，收率57.2%；（7）化合物7：3‑[[(氰基‑（功夫酰氯）甲基]苯氧基]苯丙酸的合成：在50mL三口瓶中加入1.0g化合物6，10mL二氯甲烷，再滴加入0.4g三甲基硅烷咪唑TMSI，加完后室温搅拌2h，停止反应后，反应液加10mL 10%HCl淬灭，然后合并有机层，干燥，浓缩，大板层析得淡黄色油状物3‑[[(氰基‑（功夫酰氯）甲基]苯氧基]苯丙酸0.3g，即为功夫菊酯半抗原，收率35.9%。
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